2-chloro-6-nitro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine | 174746-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-nitro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine
• 英文别名: 2-chloro-6-nitro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinine
• CAS: 174746-64-6
• 化学式: C₇H₅ClNO₄P
• 分子量: 233.548
• InChiKey: CIQYTDAWDKJFGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-nitro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine 在 Oxone 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-nitro-cycloSal N2-acetyl-2’,3’-di-O-acetylguanosine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于监测 α1,3-岩藻糖基转移酶 IX 活性的荧光标记底物

  摘要：

  岩藻糖基化通常是聚糖生物合成的最后一个过程。由此产生的聚糖参与多种生物过程，如细胞粘附、炎症或肿瘤转移。岩藻糖基转移酶催化从活化的供体分子 GDP-β- L转移岩藻糖残基-岩藻糖到各种受体分子。然而，大多数岩藻糖基转移酶仍然缺乏有关反应过程的详细信息。在这项工作中，我们监测了 α1,3-岩藻糖基转移酶的活性。对于供体和受体底物，荧光 ATTO 染料的引入是合成的最后一步。随后通过 α1,3-岩藻糖基转移酶将这些底物转化为荧光标记的产物，通过高效薄层色谱结合质谱以及双色荧光互相关光谱进行检查，结果表明两种荧光标记的供体 GDP -β - L-岩藻糖-ATTO 550 和受体N-乙酰乳糖胺-ATTO 647N 被重组人岩藻糖基转移酶 IX 接受，分别为幽门螺杆菌α1,3-岩藻糖基转移酶。荧光互相关光谱分析允许对酶促反应的进程进行快速和通用的估计，因此该方法可用作研究岩藻糖基转移酶反应的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201302601
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-chloro-6-nitro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  可靠合成各种核苷二磷酸甘露糖

  摘要：

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200900572
• 作为试剂：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸氢铵 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 2-chloro-6-nitro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.66h， 生成 ((2R,3R,5R)-4,4-dichloro-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl trihydrogen diphosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HCV POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE DU VHC

  摘要：

  这项发明提供了公式（I）中的化合物，其中B是从（a）到（d）组中选择的核碱基：其他变量如索权中所定义，这些化合物可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。

  公开号：

  WO2015056213A1

文献信息

• [EN] HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE VHC POLYMÉRASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013084165A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds of the formula:(I) which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  这项发明提供了以下式(I)的化合物，可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• HCV Polymerase Inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20130143835A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides compounds of the formula: which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了如下通式的化合物： 它们可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。
• Synthesis of Pyranonucleoside-6′-triphosphates through the<i>cyclo</i>Sal-Method
  作者：Johanna Huchting、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201402047

  日期：2014.6

  The high yielding synthesis of pyranonucleoside-6′-triphosphates by using the cycloSal-method is described. Synthesis of the activated cycloSal-pyranonucleoside-6′-phosphate triesters was achieved by applying a synthetic route that had been developed for the synthesis of cycloSal-(glycopyranosyl-6)-phosphates by us. The route involved regioselective 6′-tert-butyldimethylsilyl protection and exchange

  描述了使用 cycloSal 方法高产合成 pyranonucleoside-6'-triphosphates。通过应用我们为合成环Sal-（吡喃糖基-6）-磷酸酯而开发的合成路线，实现了活化的环Sal-吡喃核苷-6'-磷酸三酯的合成。该路线涉及区域选择性 6'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护和甲硅烷基保护基团与芴基甲氧羰基 (Fmoc) 基团的交换。6'-Fmoc-保护的衍生物被选择性地转化为环Sal-三酯。然后通过与焦磷酸盐的“滴定样”反应，将它们非常有效地转化为三磷酸盐。首先通过离子交换进行简单纯化，然后进行反相 (RP) 柱层析，以非常好的收率得到三磷酸盐。
• Synthesis of Nucleoside Di- and Triphosphates and Dinucleoside Polyphosphates with <i>cyclo</i>Sal-Nucleotides
  作者：Svenja Warnecke、Chris Meier

  DOI：10.1021/jo802348h

  日期：2009.4.17

  A new and efficient method for the synthesis of nucleoside di- and triphosphates as well as dinucleoside polyphosphates (NpnN′) is described. 5-Acceptor-substituted (5-nitro and 5-chloro) cycloSal-nucleotides are used as starting material that were reacted with a variety of phosphate nucleophiles as pyrophosphate or nucleotides to the corresponding products in short times and very good yields. After

  描述了一种合成核苷二磷酸和三磷酸以及二核苷多磷酸（Np n N'）的新的有效方法。5-受体取代的（5-硝基和5-氯）环Sal核苷酸被用作起始原料，可与各种磷酸盐亲核试剂（如焦磷酸盐或核苷酸）在短时间内以非常高的收率反应成相应的产物。在消耗了起始的环式Sal-磷酸三酯之后，首先将保护基团裂解，最后通过RP柱色谱分离产物。给出了在天然核苷中发现的所有五个嘧啶和嘌呤碱基以及一个非天然嘧啶碱基的实例，以证明该方法可以普遍应用。
• <i>cyclo</i>Sal-2‘,3‘-dideoxy-2‘,3‘-didehydrothymidine Monophosphate (<i>cyclo</i>Sal-d4TMP):  Synthesis and Antiviral Evaluation of a New d4TMP Delivery System
  作者：Chris Meier、Martina Lorey、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm970664s

  日期：1998.4.1

  The synthesis, hydrolysis, and antiviral evaluation of novel, lipophilic cycloSal-d4TMP derivatives 3a-h of the anti-HIV dideoxynucleoside 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine (d4T, 1) are reported. This pro-nucleotide concept has been designed to deliver d4TMP (2) by selective chemical hydrolysis. All compounds 3a-h were synthesized using phosphorus(III) chemistry in good yields and in somewhat

  报告了抗HIV双脱氧核苷2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷（d4T，1）的新型亲脂性cycloSal-d4TMP衍生物3a-h的合成，水解和抗病毒评估。该前核苷酸概念已被设计为通过选择性化学水解来递送d4TMP（2）。所有化合物3a-h都是使用磷（III）化学方法合成的，产率很高，而使用磷（V）化学方法则是从取代的水杨醇6a-h开始以较低的产率合成的。相对于在磷中心作为1：1非对映异构体混合物的构型，在没有立体化学偏爱的情况下获得了磷酸三酯3。但是，一些三酯3可以通过半制备HPLC分离为非对映异构体。在1-辛醇/磷酸盐缓冲液混合物中，从其Pa值判断，所有化合物3的亲脂性都比d4T高9-100倍（1）。此外，在水解研究中3在温和的碱性水溶液中分解，仅按照设计的串联反应顺序释放d4TMP（2）和二醇6。观察到由取代基引入的电子性质与三酯3的半衰期的相关性。因此，通过改变取代基，可以在仍