(S)-1-[2-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-6-benzyloxyundec-2-yn-1-ol | 1355990-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-[2-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-6-benzyloxyundec-2-yn-1-ol
• 英文别名: (6S)-1-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enylphenyl]-6-phenylmethoxyundec-2-yn-1-ol
• CAS: 1355990-13-4
• 化学式: C₃₅H₄₂O₄
• 分子量: 526.716
• InChiKey: DNSYIZWNMOUMBI-PTYUOYDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-6-benzyloxyundec-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 dicobalt octacarbonyl 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of Treprostinil And Intermediates Useful Therein

  摘要：

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与公式对应的烯烃取代、炔烃取代苯的Pauson-Khan环化：(I)，其中PMB代表对甲氧基苄保护基，R1和R2是醇保护基。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲前列素钠。将对甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。

  公开号：

  US20130331593A1
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-1-[2-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-6-benzyloxyundec-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TREPROSTINIL AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  [FR] SYNTHÈSE DU TRÉPROSTINIL ET INTERMÉDIAIRES UTILES À SA SYNTHÈSE

  摘要：

  Treprostinil是通过涉及Pauson-Khan环化的过程制备的，该过程涉及与对磺酸甲氧基苄保护基和R1和R2为醇保护基的烯烃取代、炔烃取代苯对应的化学式：(I)。在环化之后，所得化合物可以经历几种化学转化，然后进行烷基化、水解和盐形成，以产生曲普罗斯汀钠。将对磺酸甲氧基苄基作为酚保护基的使用赋予了几种工艺优势，从而简化了最终产品的纯化并提高了产量。

  公开号：

  WO2012009816A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TREPROSTINIL
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US20170313643A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention provides a new process for the preparation of treprostinil of formula (I) and its salts using several new intermediates during the building of the ring system.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备公式（I）的特普罗斯汀及其盐，其中在构建环系统过程中使用了几种新的中间体。