8-(acetylphenylamino)-N2-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine | 1009639-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(acetylphenylamino)-N2-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-(acetylphenylamino)-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1009639-15-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₇O₅
• 分子量: 455.473
• InChiKey: ZXLHMBLVLRRCFY-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  149.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(acetylphenylamino)-N2-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl 8-(acetylphenylamino)-5'-O-dimethoxytrityl-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine-3'-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  8-(乙酰芳基氨基)-2'-脱氧鸟苷加合物合成位点特异性受损DNA链及其对各种DNA聚合酶的影响

  摘要：

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200984
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 8-(acetylphenylamino)-N2-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  8-(乙酰芳基氨基)-2'-脱氧鸟苷加合物合成位点特异性受损DNA链及其对各种DNA聚合酶的影响

  摘要：

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200984

文献信息

• Synthesis of C8-<i>N</i>-Arylamine-Modified 2′-Deoxyguanosine-5′-Triphosphates and Their Effects on Primer Extension by DNA Polymerases
  作者：Katharina Höfler、Ivo Sarac、Chris Meier

  DOI：10.1002/cbic.201500293

  日期：2015.9

  Getting extensions? C8‐N‐acetyl‐N‐arylamine‐ and C8‐NH‐arylamine‐2′‐deoxyguanosine‐5′‐triphosphates of borderline carcinogens were synthesized by applying cycloSal technology. The conformation of the N‐glycosidic bond was determined, and primer extension assays with different DNA‐polymerases were performed.

  得到扩展？C8- Ñ乙酰基Ñ -arylamine-和C8- Ñ H-芳基胺-2'-脱氧鸟苷-5'-三磷酸交界致癌物通过施加合成环萨尔技术。确定了N-糖苷键的构象，并使用了不同的DNA聚合酶进行了引物延伸分析。