N²-Phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)-2'-deoxyguanosine | 99933-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-Phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-N-phenylacetyl-5'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)-2'-deoxyguanosine；2-N-phenylacetyl-5'-O-pixyl-2'-deoxyguanosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(9-phenylxanthen-9-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 99933-02-5
• 化学式: C₃₇H₃₁N₅O₆
• 分子量: 641.683
• InChiKey: HPKRYNCZUIGMOR-HYRLGQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-Phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 水 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 三乙胺 作用下， 反应 1.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Balgobin, Neil; Josephson, Staffan; Chattopadhyaya, Jyoti B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 201 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N²-Phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Protection of 2′-Deoxyguanosine

  摘要：

  N 2-苯乙酰基-2′-脱氧鸟苷的制备方法是：用 1-羟基苯并三唑预处理苯乙酰氯，然后将所形成的加合物加入 2′-脱氧鸟苷的三[三甲基硅]醚衍生物中，可获得高产率和高纯度的 2′-脱氧鸟苷。随后，用 9-氯-9-苯基氧杂蒽处理结晶产物，可得到适用于寡脱氧核苷酸合成过程的结晶物质。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31471

文献信息

• Nucleoside phosphorothioate derivatives, synthesis and use thereof
  申请人：KING'S COLLEGE LONDON

  公开号：EP0723973A1

  公开（公告）日：1996-07-31

  Inter alia, a process for the production of a nucleoside phosphorothioate derivative corresponding to the following general formula (I): characterised in that it comprises reacting a salt of a nucleoside H-phosphonate corresponding to the following general formula (II): with a thiol transfer agent corresponding to the following general formula (III):         R2-S-X   (III) in the presence of a silylating agent and a base in a suitable solvent; and working-up the reaction mixture to isolate the desired product and change the counter-cation as desired; wherein M+ represents a suitable counter-cation; R1 represents an appropriate nucleoside or nucleoside analogue; R2 represents a desired protecting group, which may ultimately be removable by cleavage of its bond to the sulfur atom; and X represents a leaving group, is disclosed.

  除其他外，一种生产对应于以下通式(I)的硫代磷酸核苷衍生物的工艺： 其特征在于，该工艺包括使对应于下通式（II）的核苷 H-膦酸盐反应： 与对应于下式通式（III）的硫醇转移剂反应： R2-S-X (III) 在合适的溶剂中，在硅烷化剂和碱的存在下；并对反应混合物进行加工，以分离出所需的产物，并根据需要改变反阳离子；其中 M+ 代表合适的反阳离子； R1 代表适当的核苷或核苷类似物； R2 代表所需的保护基团，该保护基团最终可通过裂解其与硫原子的键而去除； 以及 X 代表离去基团、 已公开。
• Liu, Xiaohai; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1685 - 1694
  作者：Liu, Xiaohai、Reese, Colin B.

  DOI：——

  日期：——
• US5708161A
  申请人：——

  公开号：US5708161A

  公开（公告）日：1998-01-13
• Balgobin, Neil; Josephson, Staffan; Chattopadhyaya, Jyoti B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 201 - 212
  作者：Balgobin, Neil、Josephson, Staffan、Chattopadhyaya, Jyoti B.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Procedure for the Protection of 2′-Deoxyguanosine
  作者：Fritz Benseler、Larry W. Mclaughlin

  DOI：10.1055/s-1986-31471

  日期：——

  N 2-Phenylacetyl-2′-deoxyguanosine can be prepared in high yield and exceptional purity by pretreating phenylacetyl chloride with 1-hydroxybenzotriazole and adding the thus formed adduct to the tris[trimethylsilyl] ether derivative of 2′-deoxyguanosine. Subsequently, the crystalline product can be treated with 9-chloro-9-phenylxanthene which results in a crystalline material suitable for use in oligodeoxyribonucleotide synthesis procedures.

  N 2-苯乙酰基-2′-脱氧鸟苷的制备方法是：用 1-羟基苯并三唑预处理苯乙酰氯，然后将所形成的加合物加入 2′-脱氧鸟苷的三[三甲基硅]醚衍生物中，可获得高产率和高纯度的 2′-脱氧鸟苷。随后，用 9-氯-9-苯基氧杂蒽处理结晶产物，可得到适用于寡脱氧核苷酸合成过程的结晶物质。