3,4-dimethyl-pent-4-en-1-ol | 59518-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-4-penten-1-ol；3,4-Dimethylpent-4-en-1-ol
• CAS: 59518-06-8
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ORARJWWBDWOCMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-pent-4-en-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Suaveolindole:  Establishment of Its Absolute Configuration

  摘要：

  This communication describes two approaches toward the total synthesis of (+)-suaveolindole. The initial strategy uses a 6exo -Heck cyclization to generate a transient Sp3 Carbopalladate. This intermediate was successfully coupled with an indole 3stannane to assemble the majority of the carbon framework of the natural product. However, due to problems described herein, this interesting route was not viable. To reach our target, lessons learned from the first strategy directed us to develop a significant extension of the Ireland ester enolate rearrangement in which the tetra -substituted isopropylidene group and the a-disposed carboxymethyl function are introduced in a single event. This key reaction enables a remarkably concise inaugural synthesis of suaveolindole.

  DOI：

  10.1021/ja075100k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环化基元——XXV：六环碳环化反应的抑制立体构图Δ，ε烯基的环化反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85097-6

文献信息

• Selektive Synthesen mit Organometallen V: Trimethylsilylmethyl-kalium und andere Spitzenkönner unter den Metallierungsmitteln
  作者：Jürgen Hartmann、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19760590212

  日期：1976.3.10

  Trimethylsilylmethylpotassium and other outstanding metallating agents.

  三甲基甲硅烷基甲基钾和其他杰出的金属化剂。
• Effects of substitution on intramolecular alkoxypalladation carbonylation reactions
  作者：Michael McCormick、Robert Monahan、Jose Soria、David Goldsmith、Dennis Liotta

  DOI：10.1021/jo00280a004

  日期：1989.9
• 685. Reduced cyclic compounds. Part V. The preparation of 5 : 6-dihydro-3-methyl-4H-pyran and its conversion into 4-methyl-hex-trans-4-en-1-ol
  作者：M. F. Ansell、B. Gadsby

  DOI：10.1039/jr9580003388

  日期：——
• MCCORMICK, MICHAEL;MONAHAN, ROBERT III;SORIA, JOSE;GOLDSMITH, DAVID;LIOTT+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4485-4487
  作者：MCCORMICK, MICHAEL、MONAHAN, ROBERT III、SORIA, JOSE、GOLDSMITH, DAVID、LIOTT+

  DOI：——

  日期：——
• Cyclisations radicalaires—XXV
  作者：M. Julia、C. Descoins、M. Baillarge、B. Jacquet、D. Uguen、F.A. Groeger

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85097-6

  日期：1975.8