3β,23,28-trihydroxyolean-12-ene 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)-α-L-arabinopyranoside]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,23,28-trihydroxyolean-12-ene 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)-α-L-arabinopyranoside]
• 英文别名: ardinsuloside
• 化学式: C₄₁H₆₈O₁₂
• 分子量: 752.984
• InChiKey: KAVYGWAQWZQTMS-FXAALXRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  198.76
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,23,28-trihydroxyolean-12-ene 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)-α-L-arabinopyranoside] 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-阿拉伯糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Chemical components from the leaves of Ardisia insularis and their cytotoxic activity

  摘要：

  从海域无纹莓（Ardisia insularis）的叶子中分离出一种新的oleanane三萜糖苷，称为ardinsuloside（1），以及十二种已知化合物：去甲氧基白樺苷（2）、诺白樺苷（3）、白樺苷（4）、4-O-鞣酸白樺苷（5）、槲皮素苷（6）、月桂苷（7）、月桂素3-O-(3′′-O-鞣酸)-α-l-鼠李吡喃糖苷（8）、去大青酸（9）、表没食子酸3-O-鞣酸酯（10）、3′-甲氧基表没食子酸3-O-鞣酸酯（11）、鞣酸（12）和没食子酸甲酯（13）。根据光谱和化学证据确定了它们的结构，这些证据与文献中报道的结果一致。这些化合物在三种癌细胞系上的细胞毒性活性被评估，分别为A-549（人肺癌）、HT-29（人结肠腺癌）和OVCAR（人卵巢癌）。结果显示，化合物1对A-549、HT-29和OVCAR细胞系的IC50值分别为8.5±1.2、16.4±3.1和13.6±2.4 μM。而其余化合物显示出较弱的细胞毒性活性。这一结果表明，化合物1在癌症治疗中可能具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0591-x

文献信息

• Chemical components from the leaves of Ardisia insularis and their cytotoxic activity
  作者：Nguyen Thi Hong Van、Trinh Anh Vien、Phan Van Kiem、Chau Van Minh、Nguyen Xuan Nhiem、Pham Quoc Long、Luu Tuan Anh、Nanyoung Kim、SeonJu Park、Seung Hyun Kim

  DOI：10.1007/s12272-015-0591-x

  日期：2015.11

  One new oleanane triterpene glycoside, ardinsuloside (1), and twelve known compounds, demethoxybergenin (2), norbergenin (3), bergenin (4), 4-O-galloylbergenin (5), quercitrin (6), myricitrin (7), myricetin 3-O-(3′′-O-galloyl)-α-l-rhamnopyranoside (8), desmanthine-2 (9), epicatechin 3-O-galloyl ester (10), 3′-methoxyepicatechin 3-O-galloyl ester (11), gallic acid (12), and methyl galloate (13) were isolated from the leaves of Ardisia insularis. Their structures were established on the basis of spectral and chemical evidence, which were in agreement with those reported in literature. The cytotoxic activities of these compounds were evaluated on three cancer cell lines namely A-549 (human lung cancer), HT-29 (Human colon adenocarcinoma), and OVCAR (human ovarian carcinoma). The results revealed that compound 1 inhibited A-549, HT-29, and OVCAR cell lines with IC50 values of 8.5 ± 1.2, 16.4 ± 3.1, and 13.6 ± 2.4 μM, respectively. The remaining compound showed weak cytotoxic activity. This result indicated that compound 1 could be useful in the treatment of cancer disease.

  从海域无纹莓（Ardisia insularis）的叶子中分离出一种新的oleanane三萜糖苷，称为ardinsuloside（1），以及十二种已知化合物：去甲氧基白樺苷（2）、诺白樺苷（3）、白樺苷（4）、4-O-鞣酸白樺苷（5）、槲皮素苷（6）、月桂苷（7）、月桂素3-O-(3′′-O-鞣酸)-α-l-鼠李吡喃糖苷（8）、去大青酸（9）、表没食子酸3-O-鞣酸酯（10）、3′-甲氧基表没食子酸3-O-鞣酸酯（11）、鞣酸（12）和没食子酸甲酯（13）。根据光谱和化学证据确定了它们的结构，这些证据与文献中报道的结果一致。这些化合物在三种癌细胞系上的细胞毒性活性被评估，分别为A-549（人肺癌）、HT-29（人结肠腺癌）和OVCAR（人卵巢癌）。结果显示，化合物1对A-549、HT-29和OVCAR细胞系的IC50值分别为8.5±1.2、16.4±3.1和13.6±2.4 μM。而其余化合物显示出较弱的细胞毒性活性。这一结果表明，化合物1在癌症治疗中可能具有潜在的应用价值。