3-O-β-D-glucopyranosyl glycyrrhaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl glycyrrhaldehyde
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₃₆H₅₆O₈
• 分子量: 616.836
• InChiKey: OWGVQKXLLSCPOD-ONXBLCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-O-β-D-glucopyranosyl glycyrrhaldehyde
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌ATCC 6633和巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741对甘草次酸衍生物的微生物转化。

  摘要：

  甘草次酸（GA）是甘草根的主要生物活性五环三萜糖苷配基，已知在抗溃疡，抗抑郁，抗炎和抗过敏方面起着至关重要的作用。在这项研究中，我们通过一系列化学反应半合成了五种GA衍生物。它们被选作生物转化的底物，并被枯草芽孢杆菌ATCC 6633和巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741产生13种代谢物。根据广泛的光谱学方法鉴定了它们的结构，并且首次发现了其中的九种。在生物转化过程中观察到两种主要类型的反应，区域和立体选择性羟基化和糖基化，特别是在未激活的CH键中，包括C-11，C-19和C-27，大大扩展了GA的化学多样性衍生品。测试了所有化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）生成的抑制作用。其中，olean-12-ene-3β，7β，15α，19α，30-pentol（16）和olean-12-ene-3β，7β，15α，27,30-pentol（17）对IC50表现出明显的抑制作用值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115465