2-氯丙烯 | 557-98-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-氯丙烯
• 中文别名: 异丙烯基氯；2-氯-1-丙烯；2-氯丙烯；异丙烯基氯
• 英文名称: 2-chloropropene
• 英文别名: 2-chloroprop-1-ene；2-chloro-1-propene
• CAS: 557-98-2
• 化学式: C₃H₅Cl
• mdl: MFCD00000859
• 分子量: 76.5257
• InChiKey: PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -138 °C
• 沸点：
  23 °C
• 密度：
  0.91
• 闪点：
  -20°C
• 物理描述：
  2-chloropropene appears as a clear colorless volatile liquid. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  COLORLESS GAS OR LIQUID
• 溶解度：
  INSOL IN WATER; SOL IN ETHER, ACETONE, BENZENE, CHLOROFORM
• 蒸汽密度：
  2.63 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  819 mm Hg at 25 °C /from experimentally-derived coefficients/
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.3973 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  470;470
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性[15] 2. 禁配物[16] - 强氧化剂、酸类、碱 3. 避免接触的条件[17] - 受热，接触空气 4. 聚合危害[18] - 聚合 5. 分解产物[19] - 氯化氢

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 267,000 毫克/立方米

LC50 (mice) = 267,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

症状学：1. A. 吸入，高蒸汽浓度：喘息，拒绝呼吸，咳嗽，胸骨下疼痛，和极度呼吸窘迫@ ... 浓度超过1500 PPM。眼睛和上呼吸道粘膜的刺激在接触到浓缩蒸汽后迅速出现。流泪和头痛显著。可能会迅速发生昏迷。B. 吸入，低蒸汽浓度：中枢神经系统抑制和呼吸系统的中度刺激。2. 皮肤：严重的皮肤刺激，表皮和下层组织的明显炎症反应。 /二氯丙烯/

SYMPTOMATOLOGY: 1. A. INHALATION, HIGH VAPOR CONCN: GASPING, REFUSAL TO BREATHE, COUGHING, SUBSTERNAL PAIN, & EXTREME RESP DISTRESS @ ... CONCN OVER 1500 PPM. IRRITATION OF EYES & UPPER RESP MUCOSA APPEARS PROMPTLY AFTER EXPOSURE TO CONCENTRATED VAPORS. LACRIMATION AND HEADACHE ARE PROMINENT. COMA MAY OCCUR RAPIDLY. B. INHALATION, LOW VAPOR CONCN: CENTRAL NERVOUS DEPRESSION & MODERATE IRRITATION OF RESP SYSTEM. 2. DERMAL: SEVERE SKIN IRRITATION WITH MARKED INFLAMMATORY RESPONSE OF EPIDERMIS & UNDERLYING TISSUES. /DICHLOROPROPENES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

症状学：3. 口服：急性胃肠窘迫伴肺充血和水肿。中枢神经系统抑制，即使在没有氧气摄取受损的情况下也可能出现。4. 任何途径，可能对肝脏、肾脏和心脏造成损伤。/二氯丙烯/

SYMPTOMATOLOGY: 3. ORAL: ACUTE GI DISTRESS WITH PULMONARY CONGESTION & EDEMA. CNS DEPRESSION, PERHAPS EVEN IN ABSENCE OF IMPAIRED OXYGEN UPTAKE. 4. BY ANY ROUTE, POSSIBLE INJURIES TO LIVER, KIDNEYS & HEART. /DICHLOROPROPENES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在一系列烯丙基氯代烯烃及其非烯丙基异构体中，测试了烯丙基结构的意义以及甲基和氯代烷基取代基对鼠伤寒沙门氏菌（TA 100）直接致突变活性的影响。2-氯-1-丙烯在对鼠伤寒沙门氏菌（TA 100）的测试中并未显示出任何直接致突变和烷基化特性。

IN A SERIES OF ALLYLIC CHLORO-OLEFINS & THEIR NON-ALLYLIC ISOMERS THE SIGNIFICANCE OF THE ALLYLIC STRUCTURE & THE INFLUENCE OF METHYL & CHLORINE SUBSTITUENTS ON THE DIRECT MUTAGENIC ACTIVITY IN SALMONELLA TYPHIMURIUM (TA 100) WAS TESTED. 2-CHLORO-1-PROPENE DID NOT SHOW ANY DIRECT MUTAGENIC & ALKYLATING PROPERTIES WHEN TESTED ON SALMONELLA TYPHIMURIUM (TA 100).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi,F+
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37,R12
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2456 3/PG 1
• RTECS号：
  UC7200000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不得超过29℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂、酸类和碱类分开存放，切忌混合储存。 - 不宜大量储存或长期保存。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性：吸入-小鼠 LC50: 267 克/立方米

爆炸物危险特性：受热或遇明火可爆；与空气混合形成爆炸性混合物
可燃性危险特性：易燃；受热分解或燃烧产物含有毒的光气和氯化氢气体

储运特性：应存放在库房中，确保通风、低温和干燥，并与其他氧化剂及酸类分开存放。
灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳、1211 或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙烯 在 盐酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 2,2-二氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Kleiger; Mayo, Journal of Organic Chemistry, 1939, vol. 4, p. 431,434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯丙烷 生成 2-氯丙烯
  参考文献：
  名称：

  196.关于单分子氯烃分解的研究。第四部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000945
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1,3-四氯丙烷 在 2-氯丙烯 、 hexacarbonyl molybdenum 、 异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,1,3-三氯丙烷 、 1,3,3,5-tetrachloro-hexane 、 1,3,3,5,5-pentachlorohexane
  参考文献：
  名称：

  Mo(CO)6 and molybdenum complexes as initiators of the interaction of 1,1,1,3-tetrachloropropane with unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953092

文献信息

• [EN] NOVEL N-[(PYRAZINYLOXY)PROPANYL]BENZAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX N-[(PYRAZINYLOXY)PROPANYL]BENZAMIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017178339A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  This invention relates to compounds of formula (I) a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions having an association with the orexin sub-type 1 receptor. Ar, R1, R2 and R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗与促觉肽亚型1受体相关的疾病中的应用。Ar、R1、R2和R3的含义如描述中所示。
• Propagation Rate of the Cationic Polymerization of 2,4,6-Trimethylstyrene:  A Linear Free Energy Approach
  作者：Herbert Mayr、Armin R. Ofial、Holger Schimmel

  DOI：10.1021/ma048389o

  日期：2005.1.1

  are considerably lower than that of the styryl cation (E = 9.6). As a consequence, the propagation rate constant of the cationic polymerization of 2,4,6-trimethylstyrene is considerably lower than that of styrene. Substituting these values into the correlation log k20 °C = s(N + E) yields a propagation rate constant of 3 × 107 M-1 s-1, which has to be considered an upper limit because extra steric strain

  已经进行了苯甲基阳离子与2,4,6-三甲基苯乙烯的反应动力学以确定其亲核参数N = 0.68和s = 1.09，这与苯乙烯相当，并且亲核参数比4-甲基苯乙烯少，表明该化合物的阻滞作用邻甲基。动力学研究2,4,6-三甲基苯乙烯基阳离子6 +和相应的二聚体7 +与参考亲核试剂2-氯丙烯的反应，使我们能够计算出非常相似的亲电参数E（6 +）= 6.04和E（7 +）＝ 6.16，其远低于苯乙烯基阳离子的阳离子（E＝ 9.6）。结果，2,4,6-三甲基苯乙烯的阳离子聚合的传播速率常数大大低于苯乙烯。将这些值代入相关对数k 20  ° C = s（N + E）时，得出的传播速率常数为3×10 7 M -1 s -1，必须将其视为上限，因为在此过程中会产生额外的空间应变。这种相关性不包括7 +与2,4,6-三甲基苯乙烯的反应。
• 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
  申请人：山东联创互联网传媒股份有限公司

  公开号：CN104987278B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明公开了一种2,3,3,3‑四氟丙烯的合成方法，属于有机合成领域。其包括以下步骤：(1)以1,2‑二氯丙烷为原料，β‑沸石为催化剂，采用固定床连续催化裂解制备2‑氯丙烯；(2)用氯气在三氯化铁催化下将2‑氯丙烯选择性氯化制得2,3,3,3‑四氯丙烯；(3)用氢氟酸在SbF3或SbF5催化下将2,3,3,3‑四氯丙烯氟化为2,3,3,3‑四氟丙烯。该合成路线原料来源广泛、价格低廉、产物收率高，所得产品可作汽车空调制冷剂，对减少温室效应有积极意义。
• Cobalt-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides with CO₂
  作者：Yanwei Wang、Xiaomei Jiang、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d0cc06451c

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides with CO2 is rarely studied, and has been achieved only with a Ni catalyst or combination of palladium and photoredox. In this work, the cobalt-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides and bromides with CO2 has been developed. These transformations proceed under mild conditions and exhibit a broad substrate scope, affording

  很少研究用CO 2过渡金属催化的芳基和氯乙烯的羧化，仅使用Ni催化剂或钯与光氧化还原的混合物即可实现。在这项工作中，已经开发出了用CO 2进行钴催化的芳基，氯乙烯和溴化物的羧化反应。这些转化在温和的条件下进行，并显示出较宽的底物范围，以高至高收率提供了相应的羧酸。
• Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides
  作者：R. Alan Aitken、Philip K. G. Hodgson、John J. Morrison、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/b108663d

  日期：2002.1.23

  Flash vacuum pyrolysis over a bed of freshly sublimed magnesium on glass wool results in efficient coupling of benzyl halides to give the corresponding bibenzyls. Where an ortho halogen substituent is present further dehalogenation gives some dihydroanthracene and anthracene. Efficient coupling is also observed for halomethylnaphthalenes and halodiphenylmethanes while chlorotriphenylmethane gives 4,4′-bis(diphenylmethyl)biphenyl. By using α,α′-dihalo-o-xylenes, benzocyclobutenes are obtained in good yield, while the isomeric α,α′-dihalo-p-xylenes give a range of high thermal stability polymers by polymerisation of the initially formed p-xylylenes. Other haloalkylbenzenes undergo largely dehydrohalogenation where this is possible, in some cases resulting in cyclisation. Deoxygenation is also observed with haloalkyl phenyl ketones to give phenylalkynes as well as other products. With simple alkyl halides there is efficient elimination of HCl or HBr to give alkenes. For aliphatic dihalides this also occurs to give dienes but there is also cyclisation to give cycloalkanes and dehalogenation with hydrogen atom transfer to give alkenes in some cases. For 5-bromopent-1-ene the products are those expected from a radical pathway but for 6-bromohex-1-ene they are clearly not. For 2,2-dichloropropane and 1,1-dichloropropane elimination of HCl occurs but for 1,1-dichlorobutane, -pentane and -hexane partial hydrolysis followed by elimination of HCl gives E,E-, E,Z- and Z,Z- isomers of the dialk-1-enyl ethers and fully assigned 13C NMR data are presented for these. With 6-chlorohex-1-yne and 7-chlorohept-1-yne there is cyclisation to give methylenecycloalkanes and -cycloalkynes. The behaviour of 1,2-dibromocyclohexane and 1,2-dichlorocyclooctane under these conditions is also examined. Various pieces of evidence are presented that suggest that these processes do not involve generation of free gas-phase radicals but rather surface-adsorbed organometallic species.

  在玻璃棉上覆盖一层新升华的镁,进行闪式真空热解,能有效促使苄基卤化物耦合生成相应的联苄。当有邻位卤素取代基存在时,进一步脱卤生成部分二氢蒽和蒽。卤甲基萘和二苯基甲烷也能高效耦合,而三苯基氯甲烷则生成4,4′-双(二苯甲基)联苯。用α,α′-二卤代邻二甲苯可以获得较高产率的苯并环丁烯,而异构的α,α′-二卤代对二甲苯,通过形成的对二甲苯的聚合,可以得到一系列高热稳定性的聚合物。其他卤代烃苯大体上会脱卤化氢,某些情况下能产生环化反应。同样可以观察到,苯基卤代烷烃脱去羰基生成苯乙炔以及其他产物。简单的烷基卤化物则高效地脱去HCl或HBr生成烯烃。脂肪族二卤化物也会发生这一反应生成二烯,但不发生环化反应生成环烷烃,或在某些情况下发生氢原子转移的脱卤反应生成烯烃。5-溴戊-1-烯的产物符合自由基途径的预期,但6-溴己-1-烯并不符合。2,2-二氯丙烷和1,1-二氯丙烷能脱去HCl,但1,1-二氯丁烷、戊烷和己烷则能部分水解,随后脱去HCl,生成E,E-, E,Z-和Z,Z-异构体二烷-1-烯基醚,并且得到了这些物质的13C NMR全归属数据。6-氯己-1-炔和7-氯庚-1-炔能发生环化反应生成亚甲基环烷烃和环炔烃。本文还考察了1,2-二溴环己烷和1,2-二氯环辛烷在上述条件下的行为。本文给出了众多种证据,表明这些反应过程不涉及气相自由基的形成,而是表面吸附的金属有机物种。

表征谱图