2,3-二氯丙烯 | 78-88-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 氨基甲酸酯类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,3-二氯丙烯
• 中文别名: 2,3-二氯-1-丙烯；2,3一二氯丙烯
• 英文名称: 2,3-Dichloroprop-1-ene
• 英文别名: 2,3-dichloropropen；2,3-dichloro-1-propene
• CAS: 78-88-6
• 化学式: C₃H₄Cl₂
• mdl: MFCD00000943
• 分子量: 110.971
• InChiKey: FALCMQXTWHPRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10°C
• 沸点：
  94 °C (lit.)
• 密度：
  1.204 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.8 (vs air)
• 闪点：
  50 °F
• 溶解度：
  2.2克/升
• 物理描述：
  2,3-dichloropropene is a colorless to yellow liquid with an odor of chloroform. Sinks in water. Produces irritating vapor. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Straw-colored liquid
• 气味：
  Pungent
• 蒸汽密度：
  3.83 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  61.2 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  1035 °F (NTP, 1992)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 燃烧热：
  -3900 cal/g
• 汽化热：
  76.1 cal/g
• 表面张力：
  29.9 dynes/cm @ 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4603 @ 20 °C
• 相对蒸发率：
  50% of 1 ppm soln after 20 min & 90% after 98 min from water at 25 °C
• 保留指数：
  686;683.9;684
• 稳定性/保质期：
  极易燃烧（闪点小于10°C），具有毒性，应在通风橱中进行操作。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

主要途径是与谷胱甘肽结合进行解毒，导致尿液中消除巯基酸代谢物。两条次要途径会产生致突变代谢物。其中之一涉及细胞色素P450诱导形成环氧，该环氧会自发重排形成致突变物1,3-二氯丙酮。另一条途径涉及水解和脱氯，形成一个中间体（2-氯丙烯醇），该中间体可以通过与葡萄糖醛酸结合解毒，或者通过醇脱氢酶生物活化形成致突变物2-氯丙烯醛。显然，在大量暴露条件下，更容易发生谷胱甘肽储存的耗尽，这将导致形成比例更多的致突变代谢物（L893）。

The major pathway is a detoxifying conjugation to glutathione, leading to the elimination of mercapturic acid metabolites in the urine. Two secondary pathways result in the formation of mutagenic metabolites. One involves cytochrome P450-induced formation of an epoxide that undergoes spontaneous rearrangement to form the mutagen 1,3-dichloroacetone. The other involves hydrolysis and dechlorination to form an intermediate (2-chloroallyl alcohol) that can either be detoxified by conjugation to glucuronic acid or bioactivated by alcohol dehydrogenase to form the mutagen 2-chloroacrolein. It is evident that depletion of glutathione stores, more likely to occur under bolus exposure conditions, would result in the formation of proportionally more mutagenic metabolites (L893).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

2,3-二氯丙烯的主要毒性效应是入口效应，这是由化合物的化学活性和其物理化学性质造成的。反复刺激会导致靶组织细胞增生反应。很可能会出现谷胱甘肽的耗尽，这将阻断2,3-二氯丙烯的主要解毒途径，由于反应中间体与细胞中的大分子结合，导致肝脏和肾脏等器官的毒性增加（L893）。

The primary toxic effects of 2,3-dichloropropene are portal-of-entry effects resulting from the chemical reactivity of the compound and its physicochemical properties. Repeated irritation results in a hyperplastic response in the target tissues. It is likely that depletion of glutathione would block the major detoxification pathway for 2,3-dichloropropene, resulting in increased toxicity of organs such as the liver and kidney because of binding of reactive intermediates to macromolecules in cells (L893).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

摄入2,3-D可能会导致严重的胃肠道不适、成人呼吸窘迫综合征、血液和肝肾功能障碍、急性胃肠道不适伴有肺充血和水肿、中枢神经系统抑制，甚至在没有受损的氧气摄取的情况下也可能发生。此外，这可能导致死亡。吸入后可能会迅速出现昏迷。皮肤接触后可能会出现严重的皮肤刺激和明显的表皮炎症反应，并可能影响深层组织。无论通过哪种途径，都可能对肝脏、肾脏和心脏造成晚期伤害（T48）。

Ingestion of 2,3-D can lead to developed gastrointestinal distress, adult respiratory distress syndrome, hematological and hepatorenal functional impairment, acute gastrointestinal distress with pulmonary congestion and edema, central nervous depression, perhaps even in the absence of impaired oxygen uptake. Moreover, this can lead to death. Coma may occur rapidly after inhalation. Severe skin irritation with marked inflammatory response of epidermis can underlying tissues can follow dermal exposure. By any route, possible late injuries to liver, kidneys and heart (T48).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L893）；口服（L893）；皮肤接触（L893）；眼睛接触（L893）。

Inhalation (L893) ; oral (L893) ; dermal (L893) ; eye contact (L893).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

吸入后出现的症状包括喘息、拒绝呼吸、咳嗽、胸骨下疼痛；流泪和头痛是突出的症状。吸入暴露后，不适、头痛、胸腹部不适和易怒可能会持续数周或数年。此外，眼睛和上呼吸道粘膜对浓缩蒸气的刺激反应会立即出现。摄入可能导致咳嗽、喉咙痛、头痛、头晕、恶心、呕吐、失去意识以及呼吸困难（T48，L893）。

Symptoms occuring after inhalation include gasping, refusal to breathe, coughing, substernal pain; lacrimation and headache are prominant. After inhalation exposures, malaise, headache, chest and abdominal discomfort and irritability can persist during weeks or years. Moreover, Irritation of eyes and upper respiratory mucosa appears promptly after exposure to concentrated vapors. Ingestion can cause cough, sore throat, headache, dizziness, nausea, vomiting, unconsciousness, and laboured breathing (T48, L893).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

研究了2,3-二氯丙烯的处置情况，2,3-二氯丙烯是一种化学物质，与其他氯丙烯异构体一起存在于商业土壤熏蒸剂中。比较了大鼠口服和腹腔注射(14)碳标记的2,3-二氯丙烯后，放射性回收的情况。放射性物质主要通过尿液排出（66-76%），通过粪便排出（13-21%），以及以二氧化碳形式排出（8%），只有2%以未改变的2,3-二氯丙烯形式呼出。72小时后，只有2-3%的剂量残留在尸体中。口服剂量中有超过90%被吸收。在吸入暴露后，吸收（35%）、代谢和排泄在100倍的剂量范围内呈线性关系，从每升空气1.3至180微克(14)碳标记的2,3-二氯丙烯蒸气，持续6小时。大约50%的(14)碳在尿液中回收，15%在粪便中，8%以二氧化碳形式排出，大部分剩余物附着在皮毛上。没有组织积累的证据，基本上所有排出的(14)碳都是2,3-二氯丙烯的代谢物。组织分布、清除率和达到稳态的时间也已经确定。

The disposition of 2,3-dichloropropene, a chemical present with other chloropropene isomers in commercially used soil fumigants, was studied. Recovery of radioactivity derived from (14)Carbon 2,3-dichloropropene was compared after oral and ip exposure of rats. The radioactivity was excreted via the urine (66-76%), feces (13-21%), and as carbon dioxide (8%) with only 2% exhaled as unchanged 2,3-dichloropropene. After 72 hours, only 2-3% of the dose remained in the carcass. More than 90% of an oral dose was absorbed. After inhalation exposure, absorption (35%), metabolism and excretion were linear over a 100-fold dose range, from 1.3 to 180 ug (14)Carbon 2,3-dichloropropene vapor per liter of air for 6 hours. Approximately 50% of the (14)Carbon was recovered in urine, 15% in feces, and 8% was carbon dioxide with most of the remainder adhering to the pelt. There was no evidence of tissue accumulation and essentially all the (14)Carbon excreted was as metabolites of 2,3-dichloropropene Tissue distribution, clearance, and time to steady state also have been determined.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

由于对吸入后(2,3-二氯丙烯)在动物体内的分布知之甚少，因此对雄性Fischer 344大鼠进行了研究，以确定蒸汽浓度对吸收和排泄的影响。在大鼠仅通过鼻子吸入17、240或1650纳米摩尔(14)C-2,3-二氯丙烯蒸气/升空气(分别为0.4、6或40 ppm，在760 mm和25°C下)6小时后，研究了(14)碳的摄取和消除。吸入的2,3-二氯丙烯的平均吸收率为38%，在任何蒸汽浓度下都没有统计学差异，尽管在暴露于1650纳米摩尔/升时，分钟通气量较低。在暴露后65小时内收集大鼠的尿液、粪便和呼出的空气。处死大鼠，并分析组织和尸体、排泄物及呼出空气中的(14)C。 (14)C的排泄途径与蒸汽浓度无关，其中50%的(14)碳通过尿液排出，13%通过粪便排出，大约7%以二氧化碳形式排出，呼出空气中的2,3-二氯丙烯<1%。(14)C的排泄速率也与蒸汽浓度无关，平均半衰期为9.9小时(尿液)、13.6小时(粪便)和0.9小时((14)CO2)。吸入60小时后，初始体内负荷的29%的(14)C仍留在尸体中。大部分与皮肤有关，但所有组织中都发现了一些(14)C。呼吸道、胃肠道、肝脏和肾脏是(14)C含量最高的组织。结果表明，在整个研究的蒸汽浓度范围内，2,3-二氯丙烯的代谢和排泄速率相对恒定。

Since little is known about the disposition of (2,3-dichloropropene) in animals after inhalation, studies were conducted in male Fischer 344 rats to determine the effect of vapor concn on absorption and excretion. Uptake and elimination of (14)Carbon was studied in rats after nose only inhalation of 17, 240, or 1650 nmol of (14)C-2,3-dichloropropene vapor/l of air (0.4, 6, or 40 ppm, respectively, at 760 mm and 25 °C) for 6 hr. The percentage of inhaled 2,3-dichloropropene absorbed averaged 38% and was not statistically different at any vapor concn, although minute volume was lower during exposure to 1650 nmol/l. Urine, feces, and expired air were collected from rats for 65 hr after exposure. Rats were sacrificed and tissues, carcass, excreta, and expired air were analyzed for (14)C. Routes of (14)C excretion were independent of were analyzed for (14)C. Routes of (14)C excretion were independent of vapor concn, with 50% of the (14)Carbon excreted in urine, 13% in feces, approximately 7% as carbon dioxide, and < 1% as 2,3-dichloropropene in expired air. Rates of (14)C excretion were also independent of vapor concn, with the half-times averaging 9.9 hr (urine), 13.6 hr (feces), and 0.9 hr ((14)CO2). Sixty hours after inhalation, 29% of the initial body burden of (14)C remained in the carcass. Most was associated with the pelt, but some (14)C was found in all tissues. Respiratory tract, GI tract, liver, and kidney were tissues with the highest (14)C contents. The results indicate the 2,3-dichloropropene metabolism and excretion rates are relatively constant throughout the vapor concn range studied.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

雄性Fischer 344大鼠仅通过鼻子暴露于250纳米摩尔/升空气的2,3-(14)C-二氯丙烯蒸气浓度（7.5 ppm；25摄氏度，620托尔）6小时。在暴露期间采集血液样本，并在暴露后长达65小时内收集尿液、粪便、呼出空气和组织。尿液排泄是(14)碳消除的主要途径（估计吸收的2,3-二氯丙烯的55%）。(14)C在尿液中的消除半衰期是9.8 ± 0.05小时（平均值 ± 标准误）。(14)C在粪便中消除的半衰期（吸收的2,3-二氯丙烯的17%）是12.9 ± 0.14小时（平均值 ± 标准误）。估计吸收的2,3-(14)C-二氯丙烯的大约1%和3%分别以2,3-(14)C-二氯丙烯或(14)CO2的形式呼出。在暴露的240分钟内，血液中的(14)CO2浓度增加，之后血液中的(14)CO2浓度没有进一步增加。在大鼠暴露于2,3-(14)C-二氯丙烯6小时后，分析的组织中(14)CO2分布广泛。暴露后立即，尿膀胱（150纳米摩尔/克）、鼻甲（125纳米摩尔/克）、肾脏（84纳米摩尔/克）、小肠（61纳米摩尔/克）和肝脏（35纳米摩尔/克）是(14)碳浓度最高的组织。分析的组织中超过90%的(14)C是2,3-二氯丙烯代谢物。检查的组织中(14)C消除的半衰期从3小时到11小时不等。

Male Fischer 344 rats were exposed nose only to a vapor concentration of 250 nmol 2,3-(14)C- dichloropropene /liter air (7.5 ppm; 25 degrees C, 620 Torr) for 6 hr. Blood samples were taken during exposure, and urine, feces, expired air, and tissues were collected for up to 65 hr after exposure. Urinary excretion was the major route of elimination of (14)carbon (55% of estimated absorbed 2,3-dichloropropene). Half-time for elimination of (14)C in urine was 9.8 + or - 0.05 hr (mean + or - SE). Half-time for elimination of (14)C feces (17% of absorbed 2,3-dichloropropene) was 12.9 + or - 0.14 hr (means + or - SE). Approximately 1 and 3% of the estimated absorbed 2,3-(14)C-dichloropropene were exhaled as either 2,3-(14)C-dichloropropene or (14)CO2, respectively. Concentrations (14)CO2 in blood increased during 240 min of exposure, after which no further increases in blood concentration of (14)CO2 dioxide was widely distributed in tissues analyzed after a 6 hr exposure of rats to 2,3-(14)C dichloropropene. Urinary bladder (150 nmol/g nasal turbinates (125 nmol/g), kidneys (84 nmol/g), small intestines (61 nmol/g), and liver (35 nmol/g) were tissues with the highest concentrations of (14)carbon immediately after exposure. Over 90% of the (14)C in tissues analyzed was 2,3-dichloropropene metabolites. Half-times for elimination of (14)C from tissues examined ranged from 3 to 11 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36/37/39,S61,S9
• 危险类别码：
  R20/21/22,R52/53,R40,R11,R37/38,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29032900
• 危险品运输编号：
  UN 2047 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UC8400000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥处，并储存在阴凉、通风的仓库中。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	中文名：2，3-二氯丙烯
化学品英文名称：	2，3-Dichloropropene；2，3-Dichloropropylene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	78-88-6
分子式：	C 3 H 4 Cl 2
分子量：	110.97

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：中文名：2，3-二氯丙烯

有害物成分 含量 CAS No. 2，3-二氯丙烯 100 78-88-6

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮吸收后有害，对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。可引起灼伤。吸入可引起喉、支气管痉挛、炎症，化学性肺炎、肺水肿等。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	10
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿全棉防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．3mg／m3美国TLV—TWA：4．5mg／
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿胶布防毒衣。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或微黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	-81．7
沸点(℃)：	94
相对密度(水=1)：	1．211
相对蒸气密度(空气=1)：	3．8
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	1775
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	10
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 4 Cl 2
分子量：	110.97
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，易溶于醇，溶于醚、苯、氯仿。
主要用途：	用于有机合成和用作熏蒸剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：320mg／kg(大鼠经口)；1580mg／kg(兔经皮) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：开放性刺激试验， 10mg/24小时，重度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32041
UN编号：	2047
包装标志：
包装类别：
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体；车间空气中氯丙烯卫生标准(GB 8775-88)，规定了车间空气中该物质的最高容许浓度及检测方法。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
本品为无色液体，沸点94℃，折射率（20℃）1.4611，相对密度1.204，冰点50℉（10℃），不溶于水，溶于四氯化碳、苯等有机溶剂。

用途
2,3-二氯丙烯是除草剂野燕畏的中间体。
此外，它还用作植物生长调节剂矮状素和矮健素的原料。

生产方法
由三氯丙烷与氢氧化钠反应制得。具体步骤为：将36%氢氧化钠水溶液加入反应釜中，搅拌并加热，使部分水分蒸出直至碱液浓度达到70%，在98～115℃条件下滴加三氯丙烷，加毕后回流2小时，进行分馏，收集92～98℃的馏分，除去水分后再精馏得成品。反应方程式如下： [ \text{ClCH}_2\text{ClCHClCH}_2 + \text{NaOH}[\Delta] → \text{ClCH}_2\text{ClC=CH}_2 + \text{NaCl} + \text{H}_2\text{O} ]

类别
易燃液体

毒性分级
高毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 320 毫克/公斤；吸入-小鼠 LC50: 3.1 克/立方米（2小时）

刺激数据
皮肤接触-兔子 10毫克/24小时，重度

爆炸物危险特性
与空气混合形成爆炸性混合物。

可燃性危险特性
易燃；受热分解产生有毒氯化物气体。

储运特性
库房应通风、低温干燥保存，并与氧化剂分开存放。

灭火剂
可用泡沫、干粉、二氧化碳或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 在 dipotassium propane-1,3-diselenolate 作用下， 以1 g的产率得到丙炔
  参考文献：
  名称：

  Selenium- and tellurium-containing binucleophiles in selective synthesis of allene and methylacetylene from 2,3-dichloro-1-propene

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363214010265
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64.7%的产率得到2,3-二氯丙烯
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3-（2-氯噻唑-5-基）甲基氨基丙烯酸酯的合成和除草活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氰基-3-（2-氯噻唑-5-基）甲基氨基丙烯酸酯作为PSII电子传递的除草抑制剂。所有这些化合物均表现出良好的除草活性。特别地，即使在75g / ha的剂量下，（Z）-乙氧基乙基2-氰基-3-异丙基-3-（2-氯噻唑-5-基）甲基氨基丙烯酸酯也显示出优异的除草活性。丙烯酸酯的3-位的合适基团对于高除草活性是必不可少的。含有2-氯-5-噻唑基的2-氰基丙烯酸酯是一类新型的除草剂，其除草活性与具有氯吡啶基或氯苯基的现有类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jf035312a
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 、 丙二烯 、 2-碘苯甲醚 在 正丁基锂 、 2,3-二氯丙烯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到4-(o-methoxyphenyl)-1,1-diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Crystal structures and biological activity of 1,1,4-triphenyl-substituted 1,3-enyne compounds

  摘要：

  1,3-炔结构基团是有机合成中用途广泛的构建模块，广泛存在于各种天然产物中，其中许多作为细胞毒性大环内酯类和抗肿瘤抗生素具有很高的活性。本文展示了三种 1,1,4-三苯基取代的 1,3- 烯炔的晶体结构，即 4-(2-甲基苯基)-1,1-二苯基丁-1-烯-3-炔，C23H18 (1)；4-(2-甲氧基苯基)-1,1-二苯基丁-1-烯-3-炔，C23H18O (2)；以及 4-(4-硝基苯基)-1,1-二苯基丁-1-烯-3-炔，C22H15NO2 (3)。在化合物 1 中，丁-1-烯-3-炔基团第 4 位的苯环上带有一个弱活化甲基；在化合物 2 中，带有一个中度活化甲氧基；在化合物 3 中，带有一个强失活化硝基。研究人员对这三种化合物进行了抗菌和抗真菌活性研究。有趣的是，烯炔 2 是唯一一种抑制黑曲霉生长的化合物。

  DOI：

  10.1107/s2053229619016127

文献信息

• Reactions of methyl anthranilate with ethyl γ-bromobutyrate
  作者：I. McCall、G. R. Proctor、L. Purdie

  DOI：10.1039/j39700001126

  日期：——

  When methyl anthranilate and ethyl γ-bromobutyrate are heated together, various products are formed: above 125° the main product is a yellow compound for which a 7b,12b-diazabenz[e]aceanthrylene structure is postulated.

  当邻氨基苯甲酸甲酯和γ-溴丁酸乙酯一起加热时，形成各种产物：在125°以上，主要产物是黄色化合物，假定该化合物具有7b，12b-二氮杂苯并[ e ]乙炔结构。
• Hydroxy- and Aminophenyl Radicals from Arenediazonium Salts
  作者：Gerald Pratsch、Christian A. Anger、Katharina Ritter、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201003713

  日期：2011.4.4

  Arenediazonium salts are well‐known sources of aryl radicals; however, the hydroxy‐ and amino‐substituted derivatives 1, 2, and 3, which lead to the respective formation of radicals 4, 5, and 6, have rarely been employed in synthetic organic chemistry so far. New synthetic applications of these species have been found, and the properties that may have previously hindered their successful use have been

  Arenediazonium盐是众所周知的芳基自由基来源。然而，羟基和氨基取代的衍生物1、2和3分别导致自由基4、5和6的形成，至今很少在合成有机化学中使用。已经发现这些物种的新的合成应用，并且已经研究了先前可能阻碍其成功使用的特性。
• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroallylation of 1-Trifluoromethylalkenes: Effect of Crown Ether
  作者：Yuki Kojima、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acscatal.1c02947

  日期：2021.9.17

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and allylic chlorides has been developed. An in situ generated CuH species undergoes the hydrocupration regio- and enantioselectively to form a chiral α-CF3 alkylcopper intermediate, which then leads to the optically active hydroallylated product. The key to success is the use of not only an appropriate

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。
• Direct, Mild, and General <i>n</i>-Bu₄NBr-Catalyzed Aldehyde Allylsilylation with Allyl Chlorides
  作者：Makeda A. Tekle-Smith、Kevin S. Williamson、Isaac F. Hughes、James L. Leighton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03193

  日期：2017.11.3

  A direct, mild, and general method for the enantioselective allylsilylation of aldehydes with allyl chlorides is reported. The reactions are effectively catalyzed by 5 mol % of n-Bu4NBr, and this rate acceleration allows the use of complex allyl donors in fragment-coupling reactions and of electron-deficient allyl donors. The results are (1) significant progress toward a “universal” asymmetric aldehyde

  报道了用烯丙基氯对醛进行对映选择性烯丙基甲硅烷化的直接，温和和通用的方法。该反应有效地由5 mol％的n -Bu 4 NBr催化，并且该速率加速允许在片段偶联反应中使用复杂的烯丙基供体和电子不足的烯丙基供体。结果是（1）朝着“通用”不对称醛烯丙基化反应的重大进展，该反应可以可靠且高度立体选择性地偶联任何烯丙基氯-醛组合，以及（2）发现了醛烯丙基甲硅烷基化反应的新型亲核催化剂。
• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；

表征谱图