Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 90678-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 90678-75-4
• 化学式: C₂₉H₃₆N₆O₇
• 分子量: 580.641
• InChiKey: BFFLWHPNXORWQD-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  163.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3'-O-levulinyl-6-N-benzoyl-2-N-isobutyryl-2-amino-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x
• 作为产物：
  描述：

  2-N-3',5'-O-triisobutyryl-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-2'-deoxyguanosine 在 氨 、 三甲胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x