2-N-3',5'-O-triisobutyryl-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-2'-deoxyguanosine | 82921-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-3',5'-O-triisobutyryl-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyloxypurin-9-yl]-3-(2-methylpropanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 82921-43-5
• 化学式: C₃₇H₅₃N₅O₉S
• 分子量: 743.922
• InChiKey: QDYTVAIHYOOAGG-ZGIBFIJWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-3',5'-O-triisobutyryl-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-2'-deoxyguanosine 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 O⁶-butyl-2'-deoxy-N²-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of -6-alkylated deoxyguanosine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87314-1
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-N-3',5'-O-triisobutyryl-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x

文献信息

• Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides
  作者：Cesare Giordano、Federica Fratini、Donato Attanasio、Luciano Cellai

  DOI：10.1055/s-2001-12355

  日期：——

  2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical (TEMPO) labeled phosphoramidites of 2-amino-dA, dA, dC and 5-methyl-dC were synthesized and used for the automatic synthesis of mono-labeled oligodeoxynucleotides (ODNs), which proved active to EPR. It is now possible to insert a paramagnetic probe into nucleic acids in a site- and type-specific manner. The combination of this synthetic approach with EPR spectroscopy can be exploited for performing studies on dynamics and local structural modifications in nucleic acids.

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。
• A new strategy for the protection of deoxyguanosine during oligonucleotide synthesis
  作者：B.L. Gaffney、R.A. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87315-3

  日期：1982.1
• Liguori, Angelo; Napoli, Anna; Siciliano, Carlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 8, p. 1833 - 1838
  作者：Liguori, Angelo、Napoli, Anna、Siciliano, Carlo、Sindona, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• BISCHOFBERGER, NORBERT;MATTEUCCI, MARK D., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 859-862
  作者：BISCHOFBERGER, NORBERT、MATTEUCCI, MARK D.

  DOI：——

  日期：——