((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-2-isobutyramido-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-chlorophenyl) phosphate | 83327-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-2-isobutyramido-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-chlorophenyl) phosphate
• CAS: 83327-02-0
• 化学式: C₅₈H₅₈ClN₈O₁₄P
• 分子量: 1157.57
• InChiKey: APDBETAOTKSDQI-WHXRPVCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  267.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-2-isobutyramido-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-chlorophenyl) phosphate 、 2-氯苯基二氯膦 在 1H-1,2,4-三唑 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 N-甲基咪唑 1H-1,2,4-三唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-2-isobutyramido-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-chlorophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x