2-乙烯基六氟异丙醇 | 19701-19-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙烯基六氟异丙醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 19701-19-0
• 化学式: C₅H₄F₆O
• mdl: MFCD04038371
• 分子量: 194.077
• InChiKey: VUSMHPJJFLCUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R20/22
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 危险类别：
  CORROSIVE
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基六氟异丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (5R)-5-[2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)ethyl]-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Orally Available Malonyl-CoA Decarboxylase Inhibitors as Cardioprotective Agents

  摘要：

  Discovery of 5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2yl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxamides as a new class of malonyl-coenzyme A decarboxylase (MCD) inhibitors is described. tert-Butyl 3-(5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxamido) butanoate (5, CBM-301940) exhibited excellent potency and in vivo PK/ADME properties. It is the most powerful stimulant of glucose oxidation reported to date in isolated working rat hearts. Compound 5 improved the cardiac efficiency and function in a rat heart global ischemia/reperfusion model, suggesting MCD inhibitors may be useful for the treatment of ischemic heart diseases.

  DOI：

  10.1021/jm0605029
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 六氟丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-乙烯基六氟异丙醇
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Orally Available Malonyl-CoA Decarboxylase Inhibitors as Cardioprotective Agents

  摘要：

  Discovery of 5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2yl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxamides as a new class of malonyl-coenzyme A decarboxylase (MCD) inhibitors is described. tert-Butyl 3-(5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxamido) butanoate (5, CBM-301940) exhibited excellent potency and in vivo PK/ADME properties. It is the most powerful stimulant of glucose oxidation reported to date in isolated working rat hearts. Compound 5 improved the cardiac efficiency and function in a rat heart global ischemia/reperfusion model, suggesting MCD inhibitors may be useful for the treatment of ischemic heart diseases.

  DOI：

  10.1021/jm0605029

文献信息

• 1-Bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene: synthesis and electrophilic reactivity
  作者：Valérie Martin、Huguette Molines、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03163-t

  日期：1995.3

  A two-step synthesis of 1-bromo-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-ene in 35% overall yield is reported starting from commercially available hexafluoroacetone. The electrophilic reactivity of this new compound towards various nucleophilic reagents has been studied. Substitution products or ones arising from allylic rearrangement are obtained depending on the nature of the nucleophile.

  据报道，从市售六氟丙酮开始，以35％的总收率分两步合成1-溴-4,4,4-三氟-3-（三氟甲基）丁-2-烯。已经研究了这种新化合物对各种亲核试剂的亲电反应性。根据亲核试剂的性质获得取代产物或由烯丙基重排产生的产物。
• [EN] SPIROCYCLOHEPTANES AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] SPIROCYCLOHEPTANES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016010950A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用同一化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• 一种氟骨化醇中间体的制备方法及其应用
  申请人：甘肃皓天医药科技有限责任公司

  公开号：CN112047820B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种氟骨化醇中间体的制备方法及其应用，属于有机化学领域，包括以下步骤：步骤一：化合物1与化合物2于有机溶剂一中在路易斯酸作用下反应得到化合物3；步骤二：将步骤一中得到的中间体化合物3溶于有机溶剂二中，在碱性条件下与甲氧基氯甲烷反应得到化合物4；步骤三：将化合物4于机溶剂三中脱除硅醚保护基后得到化合物5；步骤四：将步骤三中得到的中间体化合物5溶于有机溶剂四中，经氧化反应得到化合物6；本发明原料价廉易得、简化了反应步骤，缩短了合成周期，降低了制备的成本，容易放大制备，且更加的安全；
• 一种吗啡-6-葡萄糖苷酸脱水物杂质的合成方法
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN113831373B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种吗啡‑6‑葡萄糖苷酸脱水物杂质的合成方法。该方法通过先将吗啡‑6‑葡萄糖苷酸羧基用特定吸电子基团保护，同时将羧基β‑位的羟基用特定吸电子酯键保护，使其成为易离去基团，从而活化了羧基α‑位的氢，进而与有机强碱结合，使得β‑位的羟基在碱性条件发生消除反应脱去一分子水，发生水解反应生成吗啡‑6‑葡萄糖脱水物杂质。
• Malonyl-coa decarboxylase inhibitors useful as metabolic modulators
  申请人：——

  公开号：US20040082576A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to novel compounds (I), their prodrugs, and the pharmaceutically acceptable salts as well as pharmaceutical compositions containing such compounds useful in treating certain metabolic diseases and diseases modulated by the inhibition of the enzyme malonyl-coenzyme A decarboxylase (malonyl-CoA decarboxylase, MCD). In particular, the invention relates to compounds and compositions and the methods for the prophylaxis, management and treatment of cardiovascular diseases, diabetes, acidosis, cancers, and obesity through the inhibition of malonyl-coenzyme A decarboxylase.

  本发明涉及新颖化合物（I）、它们的前药以及药学上可接受的盐，以及含有这种化合物的制药组合物，用于治疗某些代谢疾病和受酰辅酶A丙酮酸羧化酶（丙酮酸辅酶A羧化酶，MCD）抑制调节的疾病。具体而言，本发明涉及化合物和组合物以及通过抑制受酰辅酶A丙酮酸羧化酶的方法预防、管理和治疗心血管疾病、糖尿病、酸中毒、癌症和肥胖症。