1,2,3,4,6-戊-三甲基硅烷基吡喃葡萄糖 | 19126-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2,3,4,6-戊-三甲基硅烷基吡喃葡萄糖
• 英文名称: Pentakis-O-(trimethylsilyl)-D-glucose
• 英文别名: penta-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-trimethylsilyl-D-glucose；1,2,3,4,6-Pentakis-O-(trimethylsilyl)-D-glucopyranose；trimethyl-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 19126-99-9
• 化学式: C₂₁H₅₂O₆Si₅
• 分子量: 541.068
• InChiKey: PPFHNIVPOLWPCF-AWGDKMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1959;1926;2323

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-三甲基硅烷基吡喃葡萄糖 在 二(五氟苯基)硼酸 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 氘代氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到山梨醇
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 葡萄糖 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1,2,3,4,6-戊-三甲基硅烷基吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  一种含有化合物（I）的药物组合物，用于治疗与阿片受体相关的疾病。还公开了一种使用这种化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式（I）的噻唑烷酮化合物：（i）每种化合物的对映体过量大于90%；（ii）每种化合物被氘取代。

  公开号：

  US20170253569A1

文献信息

• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。
• Design, synthesis, and neuroprotective effects of dual-brain targeting naproxen prodrug
  作者：Linhui Wang、Li Zhang、Yi Zhao、Qiuyi Fu、Wenjiao Xiao、Runxin Lu、Li Hai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/ardp.201700382

  日期：2018.5

  A new dual‐targeting naproxen prodrug conjugated with glucose and ascorbic acid for central nervous system (CNS) drug delivery was designed and synthesized in order to effectively deliver naproxen to the brain. Naproxen could be released from the prepared prodrugs when incubated with various buffers, mouse plasma, and brain homogenate. Also, the prodrug showed superior neuroprotective effect in vivo

  设计并合成了一种新的双靶向萘普生前药，与葡萄糖和抗坏血酸共轭，用于中枢神经系统 (CNS) 药物递送，以有效地将萘普生递送至大脑。当与各种缓冲液、小鼠血浆和脑匀浆一起孵育时，萘普生可以从制备的前药中释放出来。此外，该前药在体内表现出优于萘普生的神经保护作用。我们的研究结果表明，用葡萄糖和抗坏血酸弹头对治疗剂进行化学修饰代表了一种利用弹头的内源性运输机制开发脑靶向前药的有前途和有效的策略。
• β‐Selective <i>C</i> ‐Glycosylation and its Application in the Synthesis of Scleropentaside A
  作者：G. Jacob Boehlich、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/anie.201900995

  日期：2019.4

  C‐Glycosides are carbohydrates that bear a C−C bond to an aglycon at the anomeric center. Due to their high stability towards chemical and enzymatic hydrolysis, these compounds are widely used as carbohydrate mimics in drug development. Herein, we report a general and exclusively β‐selective method for the synthesis of a naturally abundant acyl‐C‐glycosidic structural motif first found in the scleropentaside

  C-糖苷是在异头中心与糖苷配基具有C-C键的碳水化合物。由于它们对化学和酶水解的高度稳定性，这些化合物被广泛用作药物开发中的碳水化合物模拟物。在此，我们报告了茂盛的天然酰基的合成一般和专门β选择性方法Ç在scleropentaside天然产品系列首次发现糖苷结构基元。Corey–Seebach化合物反应是巩膜戊糖苷A及其类似物合成的关键步骤，仅在四个步骤中即可从未保护的碳水化合物开始，β-选择性构建异头C-C键。一锅法具有很高的原子效率，并且避免使用有毒的重金属。
• 一种双重脑肿瘤靶向脂质材料及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN108743953B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种新型脂质材料，用于延长循环时间以及增加药物靶向传递至脑肿瘤组织。所述的新型脂质材料以聚乙二醇为桥连，一侧连接胆固醇，一侧连接葡萄糖和RGD肽，弥补单一葡萄糖或RGD肽修饰的脂质体脑肿瘤靶向能力的不足，实现跨血‑脑屏障后能够有效的靶向脑肿瘤。该新型脂质材料可用于脂质体、纳米粒、胶束等在内的不同剂型，所制成的载紫杉醇脂质体具有明显的脑肿瘤靶向功能，拥有广阔的应用前景。
• An efficient method for the preparation of 1,5-anhydroalditol from unprotected carbohydrates via glycopyranosyl iodide
  作者：Taketo Uchiyama、Keisuke Shishikura、Koji Ogawa、Yuuki Ohshima、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.063

  日期：2016.11

  A practical, facile method was developed for the preparation of 1,5-anhydroalditol via per-O-TMS-glycopyranosyl iodide with LiBH4. A series of 1,5-anhydroalditols were prepared in excellent yields (up to 92%) from unprotected carbohydrates within 2 days under mild conditions. In addition, multi-gram scale preparation of 1,5-anhydroglucitol (1,5-AG), a major polyol present in human serum, was developed

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。