1-(3-butenyl)-2'-deoxyguanosine | 439115-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(3-butenyl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 439115-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: SBTPOPCJXNJNDM-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-butenyl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3'-O-[(N,N-diisopropylamino)-2-cyanoethoxyphosphinyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(3,4-diacetoxybut-1-yl)-N²-acetyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛的DNA加合物：含有6-羟基-5,6,7,8-四氢嘧啶[1,2-a]嘌呤-10（3H）-one（鸟嘌呤的丙烯醛加合物）的寡脱氧核苷酸的位点特异性合成。

  摘要：

  通过低产率形成3-（2-脱氧-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）-6-羟基-5,6,7,8-四氢嘧啶基[1,2-a]嘌呤-10（3H）-丙烯醛与2'-脱氧鸟苷的反应。已经合成了核苷和包含它的寡聚脱氧核苷酸。为了制备核苷，使用1-溴-3-丁烯在N1位置将2′-脱氧鸟苷烷基化，得到1-（3-丁烯基）-2′-脱氧鸟苷。用OsO（4）和N-甲基吗啉-N-氧化物氧化得到3,4-二羟基丁基加合物，然后用NaIO（4）氧化得到1-（3-氧代丙基）加合物，它自发环化，得到标题化合物，为两种非对映异构体的快速差向异构混合物。用NaBH（4）还原核苷，得到未官能化的化合物，加上1-（3-羟丙基）-2' -脱氧鸟苷显示差向异构化是通过亚胺和1-（3-氧代丙基）加合物发生的。用NaCNBH（3）还原仅得到未官能化的3-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）-5,6,7,8-四氢嘧啶基[1,2-a]嘌呤-10（3H）-。制

  DOI：

  10.1021/tx010181y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2'-脱氧鸟苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-(3-butenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛的DNA加合物：含有6-羟基-5,6,7,8-四氢嘧啶[1,2-a]嘌呤-10（3H）-one（鸟嘌呤的丙烯醛加合物）的寡脱氧核苷酸的位点特异性合成。

  摘要：

  通过低产率形成3-（2-脱氧-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）-6-羟基-5,6,7,8-四氢嘧啶基[1,2-a]嘌呤-10（3H）-丙烯醛与2'-脱氧鸟苷的反应。已经合成了核苷和包含它的寡聚脱氧核苷酸。为了制备核苷，使用1-溴-3-丁烯在N1位置将2′-脱氧鸟苷烷基化，得到1-（3-丁烯基）-2′-脱氧鸟苷。用OsO（4）和N-甲基吗啉-N-氧化物氧化得到3,4-二羟基丁基加合物，然后用NaIO（4）氧化得到1-（3-氧代丙基）加合物，它自发环化，得到标题化合物，为两种非对映异构体的快速差向异构混合物。用NaBH（4）还原核苷，得到未官能化的化合物，加上1-（3-羟丙基）-2' -脱氧鸟苷显示差向异构化是通过亚胺和1-（3-氧代丙基）加合物发生的。用NaCNBH（3）还原仅得到未官能化的3-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）-5,6,7,8-四氢嘧啶基[1,2-a]嘌呤-10（3H）-。制

  DOI：

  10.1021/tx010181y