4-羟基肉桂酸 | 4501-31-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀鼠剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基肉桂酸
• 中文别名: 对香豆酸
• 英文名称: (Z)-p-coumaric acid
• 英文别名: cis-p-coumaric acid；(Z)-4-hydroxy cinnamic acid；cis-4-hydroxycinnamic acid；cis-p-hydroxycinnamic acid；4-hydroxy cinnamic acid；cis-coumaric acid；(Z)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 4501-31-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: NGSWKAQJJWESNS-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  346.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.876 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定。
  • 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并保持密封保存。

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：OR，44；FC，54；BU，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 异丙醇 作用下， 以93%的产率得到4-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 652 - 657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 在 咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-羟基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and stereochemical study of phenylpyruvate tautomerase

  摘要：

  A variety of substrates and potential enol/enolate mimics for the product/transition state of the enzyme phenylpyruvate tautomerase (E.C. 5.3.2.1) have been prepared and studied. Their stereostructures have been secured by a combination of NMR spectroscopy based on vicinal H-F and H-C coupling constants and X-ray crystallography. On the basis of the inhibition by stereoisomeric substituted cinnamates, it has been concluded that the enzyme produces the thermodynamically less stable (E) enol via a syn tautomerization transition state. Free energy profiles for the reaction suggest that vinyl fluorides act as product analogues. Because amide and dicarboxylate enolate mimics are relatively poor inhibitors of the enzyme, it is believed that an enolate is not involved in the tautomerization process.

  DOI：

  10.1021/ja00069a006

文献信息

• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• Hemiacetalic thapsane derivatives from Thapsia villosa var. minor
  作者：Joaquín De Pascual Teresa、Joaquín R. Moran、Alfonso Fernández、Manuel Grande

  DOI：10.1016/0031-9422(86)88028-1

  日期：1986.1

  Abstract The benzene extract from the roots of Thapsia villosa var. minor afforded six new sesquiterpene esters based on the thapsane skeleton for which the structure (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-hexamethylbicyclo[4.3.0]nonane is proposed.Five of these thapsane esters were hemiacetal derivatives esterified at C-1,C-3 or C-8 and the sixth is a dimeric acetal esterified at C-8. The structures of

  摘 要：Thapsia villosa var. 根中的苯提取物。Minor 提供了六种新的基于丁烷骨架的倍半萜烯酯，其结构为 (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-六甲基双环[4.3.0]壬烷.这些乙酰丙烷酯中有五种是在 C-1、C-3 或 C-8 处酯化的半缩醛衍生物，而第六种是在 C-8 处酯化的二聚缩醛。这些物质的结构是根据它们的光谱数据和化学行为确定的，包括它们转化为相同的化合物 14,15-毒胡萝卜素内酯。
• Photoisomerization of Ionic Liquid Ammonium Cinnamates: One-Pot Synthesis−Isolation of<i>Z-</i>Cinnamic Acids
  作者：María L. Salum、Cecilia J. Robles、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1021/ol1019508

  日期：2010.11.5

  Photoisomerization presents the only direct method for contra-thermodynamic E−Z isomerization of olefins. Synthetic applications of this method have been limited by its reversible nature, which leads to a photostationary-state mixture of both isomers. For the first time, a highly efficient one-pot preparation−isolation of solid ionic liquid Z-cinnamic acids by photoisomerization in acetonitrile solution

  光异构化是烯烃逆热力学E-Z异构化的唯一直接方法。该方法的合成应用受到其可逆性的限制，这导致了两种异构体的光平稳状态混合物。首次描述了在离子液体E-肉桂酸的乙腈溶液中通过光异构化对固体离子液体Z-肉桂酸进行高效单锅制备的方法。
• Stability of Hydroxycinnamic Acid Derivatives, Flavonol Glycosides, and Anthocyanins in Black Currant Juice
  作者：Leenamaija Mäkilä、Oskar Laaksonen、Aino-Liisa Alanne、Maaria Kortesniemi、Heikki Kallio、Baoru Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01005

  日期：2016.6.8

  phenolic compounds was followed in black currant juice at ambient temperature (in light and in dark) and at + 4 degrees C for a year. Analyses were based on HPLC-DAD-ESI-MS(-MS2) and HPLC-DAD-ESI-Q-TOF-MS methods supported by NMR after selective HPLC isolation. Altogether 43 phenolic compounds were identified, of which 2-(Z)-p-coumaroyloxymethylene-4-beta-D-glucopyranosyloxy-2-(Z)-butenenitrile, 2-(E)-

  在黑加仑汁中，在环境温度下（在黑暗和黑暗中）和在+ 4摄氏度下，对酚类化合物的稳定性进行了一年的研究。选择性HPLC分离后，分析基于NMR支持的HPLC-DAD-ESI-MS（-MS2）和HPLC-DAD-ESI-Q-TOF-MS方法。总共鉴定出43种酚类化合物，其中2-（Z）-对香豆酰氧基亚甲基-4-β-D-吡喃葡萄糖基氧基-2-（Z）-丁烯腈，2-（E）-咖啡酰氧基亚甲基-4-β-D-吡喃葡萄糖基氧基-2-（Z）-丁烯腈，1-O-（Z）-对香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖，（Z）-对香豆酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和（Z）-p -香豆酸是黑加仑汁中的新发现。羟基肉桂酸衍生物在储存一年的时间内在室温下降解20-40％，释放出游离的羟基肉桂酸。羟基肉桂酸化合物的O-葡糖苷最稳定，其次是O-酰基奎尼酸，酰氧基亚甲基葡糖基氧基丁烯腈和O-酰基葡萄糖。（E）-香豆酸化合物的光诱导异构化为相应的Z-
• Understanding the role played by protic ionic liquids (PILs) and the substituent effect for enhancing the generation of Z-cinnamic acid derivatives†
  作者：Rocío B. Rodríguez、Ramiro L. Zapata、María L. Salum、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1039/d0pp00072h

  日期：2020.6

  Photoisomerization of a series of substituted E-cinnamic acids in MeCN in their acid forms and as their corresponding protic ionic liquids (PILs) with light of 300 nm is studied. The nature, strength, number, and position effects of substituents on the photochemical behavior of E-cinnamic derivatives are investigated. The photosensitization of the reaction in the presence of Michler's ketone is also

  研究了MeCN中一系列取代的E-肉桂酸的酸形式及其相应的质子离子液体（PIL）在300 nm的光下的光异构化。研究了取代基的性质，强度，数量和位置对E-肉桂酸酯衍生物光化学行为的影响。还研究了在米氏酮存在下该反应的光敏化在366 nm的情况，这表明反应中涉及三重激发态。由于n的存在在所有情况下，形成PIL所需的丁胺都会显着提高光产物的产率，并讨论了PIL的作用。因此，对这些基本方面的理解已经使我们能够建立成功地合成Z-肉桂酸的优异且实用的合成方案。