cis zosteric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cis zosteric acid
• 英文别名: cis-p-Coumaric acid sulfate；(Z)-3-(4-sulfooxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₉H₈O₆S
• 分子量: 244.225
• InChiKey: OYDCCWNLILCHDJ-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 cis zosteric acid
  参考文献：
  名称：

  Unravelling the Structural and Molecular Basis Responsible for the Anti-Biofilm Activity of Zosteric Acid

  摘要：

  天然化合物带状疱疹酸或对-（硫氧）肉桂酸（ZA）被认为是一种不含生物杀灭剂的替代药剂，适用于预防性或综合性抗生物膜方法。尽管ZA具有潜力，但由于缺乏有关其抗生物膜活性的结构和分子作用机制的信息，因此限制了开发更有效的抗生物膜策略的努力。在这项研究中，我们设计了一个由 43 个成员组成的基于ZA 支架多样性的小分子化合物库，并针对大肠杆菌进行了筛选，以了解在亚致死浓度下抑制生物膜所需的结构要求。对结构与抗生物膜活性之间关系的考虑表明：i) 利用分子的抗生物膜活性并不需要对位硫氧酯基团，肉桂酸支架才是抗生物膜性能的关键；ii) ZA 衍生物的抗生物膜活性取决于羧酸阴离子的存在，因此也取决于其供氢能力；iii) 共轭芳香系统对 ZA 及其类似物的抗生物膜活性至关重要。通过蛋白质牵引法和质谱法，ZA 的活性结构被基质固定，并被证明与大肠杆菌 NADH：醌还原酶 WrbA 相互作用，这表明该蛋白质可能在生物膜形成过程中发挥作用。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0131519

文献信息

• Unravelling the Structural and Molecular Basis Responsible for the Anti-Biofilm Activity of Zosteric Acid
  作者：Cristina Cattò、Silvia Dell’Orto、Federica Villa、Stefania Villa、Arianna Gelain、Alberto Vitali、Valeria Marzano、Sara Baroni、Fabio Forlani、Francesca Cappitelli

  DOI：10.1371/journal.pone.0131519

  日期：——

  The natural compound zosteric acid, or p-(sulfoxy)cinnamic acid (ZA), is proposed as an alternative biocide-free agent suitable for preventive or integrative anti-biofilm approaches. Despite its potential, the lack of information concerning the structural and molecular mechanism of action involved in its anti-biofilm activity has limited efforts to generate more potent anti-biofilm strategies. In this study a 43-member library of small molecules based on ZA scaffold diversity was designed and screened against Escherichia coli to understand the structural requirements necessary for biofilm inhibition at sub-lethal concentrations. Considerations concerning the relationship between structure and anti-biofilm activity revealed that i) the para-sulfoxy ester group is not needed to exploit the anti-biofilm activity of the molecule, it is the cinnamic acid scaffold that is responsible for anti-biofilm performance; ii) the anti-biofilm activity of ZA derivatives depends on the presence of a carboxylate anion and, consequently, on its hydrogen-donating ability; iii) the conjugated aromatic system is instrumental to the anti-biofilm activities of ZA and its analogues. Using a protein pull-down approach, combined with mass spectrometry, the herein-defined active structure of ZA was matrix-immobilized, and was proved to interact with the E. coli NADH:quinone reductase, WrbA, suggesting a possible role of this protein in the biofilm formation process.

  天然化合物带状疱疹酸或对-（硫氧）肉桂酸（ZA）被认为是一种不含生物杀灭剂的替代药剂，适用于预防性或综合性抗生物膜方法。尽管ZA具有潜力，但由于缺乏有关其抗生物膜活性的结构和分子作用机制的信息，因此限制了开发更有效的抗生物膜策略的努力。在这项研究中，我们设计了一个由 43 个成员组成的基于ZA 支架多样性的小分子化合物库，并针对大肠杆菌进行了筛选，以了解在亚致死浓度下抑制生物膜所需的结构要求。对结构与抗生物膜活性之间关系的考虑表明：i) 利用分子的抗生物膜活性并不需要对位硫氧酯基团，肉桂酸支架才是抗生物膜性能的关键；ii) ZA 衍生物的抗生物膜活性取决于羧酸阴离子的存在，因此也取决于其供氢能力；iii) 共轭芳香系统对 ZA 及其类似物的抗生物膜活性至关重要。通过蛋白质牵引法和质谱法，ZA 的活性结构被基质固定，并被证明与大肠杆菌 NADH：醌还原酶 WrbA 相互作用，这表明该蛋白质可能在生物膜形成过程中发挥作用。