1-(3-氯丙-1-烯-2-基)-4-甲氧基苯 | 61503-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-氯丙-1-烯-2-基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: Benzene, 1-[1-(chloromethyl)ethenyl]-4-methoxy-
• CAS: 61503-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: LTAWOYTYUSRDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 1-(3-氯丙-1-烯-2-基)-4-甲氧基苯 以 异丙醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型芳基烯丙基炔丙基胺作为神经保护性，有效和选择性单胺氧化酶B抑制剂，可治疗帕金森氏病

  摘要：

  为了开发新型神经保护剂，合成了新型芳基烯基炔丙基胺的文库，并测试了其对单胺氧化酶的抑制活性。由此，鉴定出许多高效且选择性的单胺氧化酶B抑制剂。在体外研究中，还分别用6-OHDA和鱼藤酮处理过的PC-12细胞测试了所选化合物的神经保护作用。观察到一些测试的化合物在用神经毒素处理过的PC-12细胞中存活率显着提高。这表明这些炔丙基胺能够赋予针对毒素作用的保护作用，并且还可以被认为是新型疾病缓解帕金森氏病的药物，这是治疗帕金森氏病非常需要的药物。

  DOI：

  10.1021/jm501722s
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-氯丙-1-烯-2-基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  新型芳基烯丙基炔丙基胺作为神经保护性，有效和选择性单胺氧化酶B抑制剂，可治疗帕金森氏病

  摘要：

  为了开发新型神经保护剂，合成了新型芳基烯基炔丙基胺的文库，并测试了其对单胺氧化酶的抑制活性。由此，鉴定出许多高效且选择性的单胺氧化酶B抑制剂。在体外研究中，还分别用6-OHDA和鱼藤酮处理过的PC-12细胞测试了所选化合物的神经保护作用。观察到一些测试的化合物在用神经毒素处理过的PC-12细胞中存活率显着提高。这表明这些炔丙基胺能够赋予针对毒素作用的保护作用，并且还可以被认为是新型疾病缓解帕金森氏病的药物，这是治疗帕金森氏病非常需要的药物。

  DOI：

  10.1021/jm501722s

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroallylation of 1-Trifluoromethylalkenes: Effect of Crown Ether
  作者：Yuki Kojima、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acscatal.1c02947

  日期：2021.9.17

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and allylic chlorides has been developed. An in situ generated CuH species undergoes the hydrocupration regio- and enantioselectively to form a chiral α-CF3 alkylcopper intermediate, which then leads to the optically active hydroallylated product. The key to success is the use of not only an appropriate

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。
• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• Direct C–H Allylation of Unactivated Alkanes by Cooperative W/Cu Photocatalysis
  作者：Pol Martínez-Balart、Balázs L. Tóth、Álvaro Velasco-Rubio、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02887

  日期：2022.9.23

  enables the direct allylation of strong aliphatic C–H bonds with simple allylic chlorides. The method relies on a cooperative interaction of two metal catalysts in which the decatungstate anion acts as a hydrogen-atom abstractor generating a nucleophilic carbon-centered radical that engages in an SH2′ reaction with an activated allylic π-olefin–copper complex. Because of this dual catalysis, the protocol

  在这里，我们报告了一种光催化方法，该方法能够用简单的烯丙基氯化物直接烯丙基化强脂肪族 C-H 键。该方法依赖于两种金属催化剂的协同作用，其中十钨酸盐阴离子作为氢原子吸收剂产生亲核碳中心自由基，该自由基与活化的烯丙基π-烯烃-铜络合物发生S H 2' 反应。由于这种双重催化作用，该协议允许在温和条件下在短反应时间内对一系列化学原料和天然产物进行功能化。