8-bromo-p-menth-6-en-2-one | 22249-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-bromo-p-menth-6-en-2-one
• 英文别名: 8-Brom-p-menth-6-en-2-on；Carvon-hydrobromid；5-(1-Bromo-1-methylethyl)-2-methylcyclohex-2-enone；5-(2-bromopropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 22249-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: FMNGDHYMVNYZJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-p-menth-6-en-2-one 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of carvone tribromides. Hydrohalide-catalyzed elimination and readdition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00826a043
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 8-bromo-p-menth-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Kisser, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Enabled Ruthenium‐Catalyzed <i>meta</i> ‐C−H Alkylation at Room Temperature
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Julian Koeller、Korkit Korvorapun、Jens Mohr、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201902258

  日期：2019.7.15

  Visible‐light‐induced ruthenium catalysis has enabled remote C−H alkylations with excellent levels of position control under exceedingly mild conditions at room temperature. The metallaphotocatalysis occurred under exogenous‐photosensitizer‐free conditions and features an ample substrate scope. The robust nature of the photo‐induced mild meta‐C−H functionalization is reflected by the broad functional

  可见光诱导的钌催化在室温下非常温和的条件下实现了出色的位置控制水平的远程CH烷基化反应。金属光催化反应发生在无外源光敏剂的条件下，并且具有足够的底物范围。广泛的官能团耐受性反映了光诱导的轻度meta -C-H功能化的鲁棒性，并且可以以操作简单的方式进行反应，为挑战次级和叔meta -C-H奠定了基础钌光氧化还原催化进行烷基化反应。
• Some unusual transformations of a highly reactive α-bromocaranone
  作者：Adrian E. Samkian、Zachary P. Sercel、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153496

  日期：2022.1

  reactive α-bromocaranone from (+)-carene is reported. This intermediate was found to generate diverse chiral building blocks through radical or carbocation mediated cyclopropyl fragmentation reactions in moderate to excellent yields. Furthermore, the formation of an unexpected carvone derivative prompted several control studies that provided mechanistic insight into an unusual transformation. This study

  报道了由 (+)- 芳烃轻松合成高反应性 α-溴卡拉酮。发现该中间体通过自由基或碳阳离子介导的环丙基裂解反应以中等至优异的产率产生多种手性结构单元。此外，意外的香芹酮衍生物的形成促使了几项对照研究，这些研究提供了对不寻常转变的机制洞察力。这项研究不仅展示了各种手性结构单元的合成，而且提供了对酮基卤代环丙烷反应性的深入了解。
• Baeyer, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 811
  作者：Baeyer

  DOI：——

  日期：——
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 305, p. 235
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——
• Wallach; Loehr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 305, p. 240
  作者：Wallach、Loehr

  DOI：——

  日期：——