2-amino-N-methoxybenzamide | 40928-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-methoxybenzamide
• CAS: 40928-15-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: VEBOWXZBIOQECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-methoxybenzamide 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-methoxyquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化蒽缩合反应由邻氨基苯甲酰胺和醛一锅法合成喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 多种4（3 ħ）-quinazolinones在从2-氨基苯甲酰胺和醛一锅方便地合成，通过环化催化p -甲苯磺酸，然后通过所述高价碘化合物phenyliodine二乙酸酯[岛（OAC）介导的氧化脱氢2， PIDA]。所述方法的重点包括带有N-烷氧基取代基的喹唑啉酮的首次合成，苯基碘二乙酸酯作为有效的脱氢氧化剂的新应用以及温和的反应条件。 多种4（3 ħ）-quinazolinones在从2-氨基苯甲酰胺和醛一锅方便地合成，通过环化催化p -甲苯磺酸，然后通过所述高价碘化合物phenyliodine二乙酸酯[岛（OAC）介导的氧化脱氢2， PIDA]。所述方法的重点包括带有N-烷氧基取代基的喹唑啉酮的首次合成，苯基碘二乙酸酯作为有效的脱氢氧化剂的新应用以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338521
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE ET SON UTILISATION MÉDICINALE
  [ZH] 嘧啶或吡啶类衍生物及其医药用途

  摘要：

  一种黏着斑激酶(FAK)抑制剂化合物，以及含有这类化合物的组合物，该类化合物的用途。所述化合物对癌症、肺动脉高压、病理性血管生成具有较好的治疗效果，具有较好的临床应用前景。

  公开号：

  WO2023109751A1

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009153589A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制细胞焦点粘附激酶功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及用于制造用于治疗温血动物（如人类）癌症等疾病的药物。
• Two-Directional Approach for the Rapid Synthesis of 2,4-Bis-Aminoaryl Pyridine Derivatives
  作者：Rémy Morgentin、Bernard Barlaam、Kevin Foote、Lorraine Hassall、Janet Hawkins、Clifford D. Jones、Antoine Le Griffon、Aurelien Peru、Patrick Plé

  DOI：10.1080/00397911.2010.520403

  日期：2012.1.1

  pyridine compounds from a common starting material. The C-4/C-2 approach uses palladium-mediated coupling reactions to sequentially functionalize C-4 and then C-2. An alternative C-2/C-4 route uses a regioselective SNAr reaction to first substitute at C-2 then subsequently at C-4 by a palladium-mediated reaction. Both approaches have been used successfully to provide a range of 2,4-bis-aminoaryl pyridine

  摘要 我们同时开发了两种不同的方法，以从常见的起始材料中快速获取 2,4-双氨基芳基吡啶化合物。C-4/C-2 方法使用钯介导的偶联反应依次功能化 C-4，然后是 C-2。另一种 C-2/C-4 路线使用区域选择性 SNAr 反应，首先在 C-2 处取代，然后在 C-4 处通过钯介导的反应进行取代。两种方法均已成功用于提供一系列 2,4-双-氨基芳基吡啶化合物。图形概要
• PYRAZOLYLAMINOPYRIDINES AS INHIBITORS OF FAK
  申请人：ADAMS Jerry Leroy

  公开号：US20100113475A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 11 , R 12 , R 13 , Q, Z, and p are as described herein. Compounds of the present invention are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R11、R12、R13、Q、Z和p如本文所述。本发明的化合物可用于治疗癌症。
• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。