7-氯-2-羟基喹啉-3-甲醛 | 73568-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2-羟基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-chloro-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 73568-43-1
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: SLMKBPCYPXSKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

SDS

7-氯-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-羟基喹啉-3-甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 phosphorus pentasulfide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 3-amino-7-chlorothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Raj, T. Tilak; Ambekar, Sarvottam Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 537 - 551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯喹啉-3-羧醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-氯-2-羟基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型席夫碱配体及其Cu(II)、Zn(II)和Ni(II)配合物的抗菌活性和对接研究：合成和表征

  摘要：

  使用 2,7-二氯喹啉-3-甲醛和苯丙氨酸在乙醇中合成新席夫碱配体 ( E )-2-(((7-氯-2-羟基喹啉-3-基)亚甲基)氨基)-3-苯基丙酸。使用新配体，还合成了铜、锌和镍配合物，并使用 FTIR、UV-Vis、1 H NMR、13 C NMR、TGA-DTA 和 pXRD 光谱技术进行了表征。从 FTIR 光谱来看，合成的席夫碱配体被证实是含有 ONO 活性结合位点的三齿配体。为了评价席夫碱及其金属配合物的抗菌性能，采用纸片扩散法。浓度为 100 µg/ml 的配体对蜡状芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性分别为 10.00 ± 0.41、6.05 ± 0.21、8.00 ± 0.408 和 7.17 ± 0.236分别为，而其对白色念珠菌的抗真菌活性为 11.25 ± 0.204。锌复合物对蜡样芽胞杆菌(9.33 ± 0.62)、金黄色葡萄球菌(12.08

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.111903

文献信息

• [EN] PHENYL QUINOLINONE DERIVATIVES AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLQUINOLÉINONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASE MUTANTE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016044782A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, W1, W2, W3, and R1-R8 are described herein.

  这项发明涉及突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新型活性，可用于治疗细胞增殖障碍和癌症，其化学式如下：其中A、B、W1、W2、W3以及R1-R8在此处描述。
• In vitro evaluation of new 4-thiazolidinones on invasion and growth of Toxoplasma gondii
  作者：Diego A. Molina、Gerardo A. Ramos、Alejandro Zamora-Vélez、Gina M. Gallego-López、Cristian Rocha-Roa、Jorge Enrique Gómez-Marin、Edwar Cortes

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2021.05.004

  日期：2021.8

  infection. This led us to research for new agents against Toxoplasma gondii. Recent findings have shown the potent biological activity of 4-thiazolidinones. We proposed to design and synthesize a new series of 2-hydrazono-4-thiazolidinones derivatives to evaluate the in vitro growth inhibition effect on T. gondii. The growth rates of T. gondii tachyzoites in Human Foreskin Fibroblast (HFF) cell culture were

  乙胺嘧啶等弓形体病治疗方法已显示出许多副作用。据报道，艾滋病毒和弓形虫脑炎 (TE) 患者接受乙胺嘧啶治疗后复发的可能性可能会产生重大影响，即使对于那些经常在以前未感染的大脑区域出现新病变的患者也是如此。这促使我们研究抗弓形虫的新药物。最近的研究结果表明 4-噻唑烷酮类化合物具有强大的生物活性。我们提出设计并合成一系列新的2-亚肼基-4-噻唑烷酮衍生物来评估对弓形虫的体外生长抑制作用。通过两种体外方法确定了人包皮成纤维细胞 (HFF) 细胞培养物中弓形虫速殖子的生长速率。第一个是荧光，其中使用绿色荧光 RH 寄生虫和樱桃红色荧光 ME49 寄生虫。第二种是使用组成型表达 β-半乳糖苷酶的 RH 菌株的 β-Gal 寄生虫的比色方法。4-噻唑烷酮衍生物1B、2B和3B在与乙胺嘧啶相同水平下显示出生长抑制作用。这些化合物对弓形虫的 IC 50值为 1B (0.468–0.952 μM)、2B (0
• Catalyst-free assembly of giant tris(heteroaryl)methanes: synthesis of novel pharmacophoric triads and model sterically crowded tris(heteroaryl/aryl)methyl cation salts
  作者：Rodrigo Abonia、Luisa F Gutiérrez、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Kenneth K Laali、Chunqing Zhao、Gabriela L Borosky、Samantha M Horwitz、Scott D Bunge

  DOI：10.3762/bjoc.15.60

  日期：——

  A series of giant tris(heteroaryl)methanes are easily assembled by one-pot three-component synthesis by simple reflux in ethanol without catalyst or additives. Diversely substituted indoles (Ar1) react with quinoline aldehydes, quinolone aldehydes, chromone aldehydes, and fluorene aldehydes (Ar2CHO) and coumarins (Ar3) in 1:1:1 ratio to form the corresponding tris(heteroaryl)methanes (Ar1Ar2Ar3)CH

  通过在乙醇中简单回流，无需催化剂或添加剂，通过一锅三组分合成可以轻松地组装一系列巨型三（杂芳基）甲烷。多取代吲哚(Ar 1 )与喹啉醛、喹诺酮醛、色酮醛、芴醛(Ar 2 CHO)和香豆素(Ar 3 )以1:1:1的比例反应生成相应的三(杂芳基)甲烷(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH 以及 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 三元组。通过取代吲哚与 Ar 2 CHO 的偶联，还合成了一系列新的 2:1 三联体。偶联反应也可以在水中（约 80 °C）进行，但化学选择性优于 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 而不是 (Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH。通过X射线分析证实了代表性(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH三元组的分子结构。通过与DDQ/HPF 6反应生成模型三(杂芳基/芳基)甲基鎓盐，并通过NMR、DFT和GIAO-DFT进行研究。
• Antimicrobial Activity of Quinoline-Based Hydroxyimidazolium Hybrids
  作者：Daniel Insuasty、Oscar Vidal、Anthony Bernal、Edgar Marquez、Juan Guzman、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Laura Svetaz、Susana Zacchino、Gloria Puerto、Rodrigo Abonia

  DOI：10.3390/antibiotics8040239

  日期：——

  a MIC value of 2 µg/mL (5 µM). In addition, hybrid 7h also demonstrated inhibition of Staphylococcus aureus at 20 µg/mL (47 µM). Hybrids 7a and 7b were the most potent against Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC values of 20 and 10 µg/mL (46 and 24 µM), respectively. The 7b hybrid demonstrated high selectivity in killing S. aureus and M. tuberculosis H37Rv in comparison with mammalian cells (SI

  制备了八种基于喹啉的羟基咪唑杂合体 7a-h，并针对一组临床重要的真菌和细菌病原体（包括分枝杆菌）进行了体外评估。杂合化合物 7c-d 对新型隐球菌表现出显着的抗真菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 15.6 µg/mL。针对其他机会性真菌，例如念珠菌属。和曲霉属，这些杂种的 MIC 值为 62.5 µg/mL。就其抗菌活性而言，所有合成杂合体均表现出对革兰氏阴性菌的抑制作用很小（MIC ≥50 µg/mL），然而，杂合体 7b 在 20 µg/mL 浓度下对肺炎克雷伯菌表现出 >50% 的抑制作用，在 50 µg/mL 浓度下则表现出完全抑制作用毫升。此外，这种杂合体被证明是一种有效的抗葡萄球菌分子，其 MIC 值为 2 µg/mL (5 µM)。此外，hybrid 7h 还表现出在 20 µg/mL (47 µM) 下对金黄色葡萄球菌的抑制作用。杂交种 7a 和 7b 对结核分枝杆菌
• Solvent-free, one-pot synthesis and biological evaluation of some new dipyrazolo [3,4-b:4′,3′-e]pyranylquinolones and their precursors
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhavesh R. Pansuriya、Bhagyashri D. Parmar、Hitesh A. Barad

  DOI：10.1007/s00044-013-0608-2

  日期：2014.1

  One-pot synthesis of 24 new compounds, belonging to three families; dipyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyranylquinolones 7a–h and its precursors (pyrazolonylidene)methylquinolones 5a–h and 4,4′-[(quinolinyl)methylene]bispyrazols 6a–h, 8 from each, has been achieved in the presence of catalyst tetrabutylammonium hydrogen sulfate (TBA–HS) in solvent-free conditions. In addition to assuring chromatography-free

  一锅合成24种新化合物，属于三个家族; dipyrazolo [3,4- b：4'，3'- e ]吡喃基喹诺酮类化合物7a–h及其前体（吡唑基亚苄基）甲基喹诺酮类5a–h和4,4'-[（（喹啉基）亚甲基]双吡唑类化合物6a–h，各有8种在无溶剂条件下，在催化剂硫酸四丁铵硫酸氢盐（TBA–HS）的存在下已达到。除了确保无色谱分离产物外，只要改变吡唑啉酮的温度和量，该方法还可以使反应以区域选择性方式进行。在100°C时，醛3和吡唑啉酮4的1：1混合物进行KnoevenAGEl缩合反应，相同的反应物以1：2的比例摄取，主要是多米诺/ KnoevenAGEl–Michael反应。然而，在120°C时，多米诺/诺文AGEL-迈克尔加合物转化为环化产物，突显了新的多米诺/诺文AGEL-Michael环化合成序列。所有杂环的结构已通过质量，IR和NMR光谱数据证实。基于2D NMR NOESY实验，还证