7-氯-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷 | 2242-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 7-氯-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷
• 英文名称: (7-chloro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanol
• 英文别名: 7-chloro-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane；(7-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methanol；2-Hydroxymethyl-7-chloro-1,4-benzodioxane；2-hydroxymethyl-7-chloro-1,4-benzodioxan；7-Chlor-2-hydroxymethyl-benzo<1,4>dioxan；7-Chlor-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan；(6-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methanol
• CAS: 2242-32-2
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: UAPKPWQRKCZUEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-(4-(((7-chloro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl)amino)-2-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和优化2,3-二氢苯并[b] [1,4]二恶英丙酸作为新型GPR40激动剂，具有改善的药代动力学和安全性

  摘要：

  由于GPR40介导低血糖风险低的胰腺β细胞中葡萄糖刺激的胰岛素分泌的增强作用，因此它已成为治疗糖尿病的新的潜在治疗靶标。为了扩大化学空间并鉴定具有改善的肝脏安全性的结构不同的GPR40激动剂，设计了一系列新的稠环苯基丙酸类似物。围绕新型支架进行了全面的构效关系研究，并导致几种类似物表现出有效的GPR40激动活性和对其他脂肪酸受体的高选择性。药代动力学（PK）谱和体内功效的进一步评估确定了化合物40a在口服葡萄糖耐量试验期间具有出色的PK特性和显着的降糖功效。另外，化合物40a显示出较低的肝胆转运蛋白抑制作用和良好的可药物性。所有结果表明，化合物40a是有希望的进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.019
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-Chloro-2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-氯-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称氢化反应对映选择手性2-取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物

  摘要：

  成功开发了Rh催化的各种苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物的不对称加氢反应，以使用ZhaoPhos和具有高取代度的ZhaoPhos配体的N-甲基化来制备手性2取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物。收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，> 99％的对映体过量（ee），周转数（TON）= 24000）。此外，这种不对称氢化方法作为高达10000吨的关键步骤，已成功地用于开发高效的合成路线，以构建一些重要的生物活性分子，例如MKC-242，WB4101，BSF-190555和（R）-恶唑烷·HCl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01469

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROARYL-SUBSTITUTED QUINOLINE AND AZAQUINOLINE COMPOUNDS AS PAR4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES DE QUINOLÉINE ET D'AZAQUINOLINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE INHIBITEURS DE PAR4
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013776A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII) or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a tricyclic heteroaryl group substituted with R3a and zero to 2 R3b; and R1, R2, R3a, R3b, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  揭示了化合物的结构式（I）至（VIII）：（I）（II）（III）（IV）（V）（VI）（VII）（VIII）或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R3是一个三环杂芳基，其上取代有R3a和零至2个R3b；R1、R2、R3a、R3b、R4和n在此有定义。还揭示了将这些化合物用作PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在抑制或预防血小板聚集方面很有用，并且可用于治疗血栓栓塞性疾病或血栓栓塞性疾病的初级预防。
• NOVEL BENZODIOXANE-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR TREATING NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20150336943A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention concerns benzodioxane-piperidine with general formula I: wherein notably: R1 represents one or more identical or different substituent(s) on the benzene ring, each independently representing a hydrogen or halogen atom, or a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group or a C 1-4 hydroxyalkyl group or a C 1-4 alkylcarbonyl or an alkoxycarbonyl group or an OH group or an SO2R group with R alkyl, or a CN group, or a CF3 group, or an OCF 3 group; n=1, 2 or 3; m=0 or 1, and R2 represents one or more identical or different substituent(s) on the oxazolidinone or morpholinone ring, each independently representing: a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group, or a C 1-4 hydroxyalkyl group, or an alkylcarbonyl group, or an alkoxycarbonyl group, or an alkoxyphenyl group.

  本发明涉及具有通式I的苯二氧杂环戊二酮： 其中特别地： R1代表苯环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表氢或卤素原子，或C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或C1-4烷基羰基，或烷氧羰基，或OH基，或SO2R基，其中R是烷基，或CN基，或CF3基，或OCF3基； n=1, 2或3； m=0或1，以及 R2代表噁唑烷酮或吗啉酮环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表： 氢原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或烷基羰基，或烷氧羰基，或烷氧基苯基。
• [EN] MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION<br/>[FR] MODULATEURS DE LA NEUROTRANSMISSION DE LA DOPAMINE
  申请人：NSAB AF NEUROSEARCH SWEDEN AB

  公开号：WO2009133109A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to novel 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-methanamine derivatives, useful as modulators of dopamine neurotransmission, and more specifically as dopaminergic stabilizers. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  这项发明涉及新颖的1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环戊烷-2-基)-甲胺衍生物，用作多巴胺神经传导调节剂，更具体地用作多巴胺稳定剂。在其他方面，该发明涉及将这些化合物用于治疗方法以及包括该发明化合物的药物组合物。
• 芳香丙酸类衍生物、及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110092774B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了通式I所示的化合物或其互变异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其混合物形式及其药学上可接受的盐，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物体外对GPR40受体具有明显的激动活性和选择性，口服给药能呈剂量依赖性地显著降低大鼠灌服葡萄糖后血糖浓度，增加大鼠糖耐量能力，显示出良好的体内降糖作用、同时具有优异的药物代谢动力学性质和成药性。因此，本发明化合物可用于制备治疗糖尿病等代谢性疾病的药物。
• PROCESS FOR PREPARATION OF BENZO-FUSED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Ballentine Scott A.

  公开号：US20090247618A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention is directed to processes for the preparation of benzo-fused heteroaryl derivatives, useful for the treatment of epilepsy and related disorders. The present invention is further directed to processes for the preparation of intermediates in the synthesis of the benzo-fused heteroaryl derivatives.

  本发明涉及用于制备苯并杂环衍生物的方法，用于治疗癫痫和相关疾病。本发明还涉及用于制备苯并杂环衍生物合成中间体的方法。