5-acetyl-2-benzoyl-6-hydroxy-3-methylbenzofuran | 106206-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-benzoyl-6-hydroxy-3-methylbenzofuran
• 英文别名: 1-(2-Benzoyl-6-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 106206-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: PQJFCVNRDWTZGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-benzoyl-6-hydroxy-3-methylbenzofuran 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-benzoyl-6-hydroxy-3-methyl-5-[2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl]benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Vishnu Vardhan Reddy; Sampath Rao; Ashok, Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 10, p. 1825 - 1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(4,6-二羟基苯)二乙酮 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-acetyl-2-benzoyl-6-hydroxy-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基-3-甲基-6-苯基-5-（取代苯乙烯基）-7H-呋喃 [3,2-g] [1] 苯并吡喃-7-酮的简易合成及其拒食活性。

  摘要：

  摘要 一些以4,6-二乙酰间苯二酚为原料制备的新型呋喃香豆素的合成、表征和拒食活性已有报道。

  DOI：

  10.1080/00397919708004177

文献信息

• Linear Furano Compounds: Synthesis of 7<i>H</i>-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-ones
  作者：Y. Geetanjali、B. Rajitha、M. Kanakalingeswara Rao

  DOI：10.1246/bcsj.59.1299

  日期：1986.4

  A novel synthesis of 2-aroyl-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-ones, viz., IIIa and b was reported by condensing 2-benzoyl- and 2-(p-methoxybenzoyl)-3-methyl-5-acetyl-6-hydroxybenzofuran (Ia and b) with C6H5CH2COONa-Ac2O. VI was synthesised by condensing 7-hydroxy-6-benzoyl-4,8-dimethylcoumarin (IV) with V. The basic ethers (IIId–j) were synthesised by demethylating IIIb with pyridinehydrochloride and

  2-aroyl-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-ones 的新合成，即 IIIa 和 b 报告了通过缩合 2-苯甲酰基-和 2-(p-甲氧基苯甲酰基)- 3-甲基-5-乙酰基-6-羟基苯并呋喃（Ia 和 b）与 C6H5CH2COONa-Ac2O。VI 是由 7-羟基-6-苯甲酰基-4,8-​​二甲基香豆素 (IV) 与 V 缩合合成的。碱性醚 (IIId-j) 是通过用盐酸吡啶脱甲基化 IIIb 合成的，所得 IIIc 与 N,N-二烷基缩合-2-卤代烷胺盐酸盐。还提供了 UV、IR、1H NMR 和质谱数据。
• A FACILE SYNTHESIS OF 2-BENZOYL-3-METHYL-6-SUBSTITUTED ARYL-5<i>H</i>-FURO [3,2-g] [1] BENZOPYRAN-5-ONES
  作者：K. Vishnu Vardhan Reddy、D. Ashok

  DOI：10.1081/scc-100104340

  日期：2001.1

  The synthesis and characterisation of some new furoisoflavones prepared from 4, 6-diacetylresorcinol is reported.

  报道了一些由 4, 6-二乙酰间苯二酚制备的新型呋喃异黄酮的合成和表征。
• Synthesis and evaluation of chromenyl barbiturates and thiobarbiturates as potential antitubercular agents
  作者：S. Vijaya Laxmi、Y. Thirupathi Reddy、B. Suresh Kuarm、P. Narsimha Reddy、Peter A. Crooks、B. Rajitha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.055

  日期：2011.7

  2-g]chromenes (7a–c), were synthesized and evaluated for their antitubercular activities against Mycobacterium tuberculosis H37RV, and cytotoxicity (CC50) in the VERO cell MABA assay. The results indicate that the furanochromene series of compounds (3a–g and 4a–d) showed only weak to moderate antitubercular activity. However, the pyranochromene analog 7b showed good antitubercular activity (IC90: 5.9 μg/mL) and

  2-苯甲酰基-3-甲基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2- g ]色烯-6-甲醛的一系列新的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯类似物（分别为3a – g和4a – d）和6合成了-甲基-4,8-​​二氧杂-4-3,8-二氢吡喃[3,2- g ]色酮（7a – c），并评估了其对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性以及在VERO中的细胞毒性（CC 50）细胞MABA测定。结果表明，呋喃并二烯系列化合物（3a - g和4a - d）仅显示弱至中度​​的抗结核活性。然而，吡喃并二氢吡啶类似物7b显示出良好的抗结核活性（IC 90：5.9μg/ mL）和细胞毒性（CC 50：14.27μg/ mL）。7b的抗结核活性优于抗结核药物吡嗪酰胺（PZA； IC 90：> 20μg/ mL）。类似物7b被认为是后续结构优化的先导化合物。
• Sharada, J.; Kumari, Y. Ratna; Rao, M. Kanakalingeswara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 334 - 336
  作者：Sharada, J.、Kumari, Y. Ratna、Rao, M. Kanakalingeswara

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Reddy, P. Narasimha; Reddy, Y. Thirupathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1109 - 1111
  作者：Rao、Reddy, P. Narasimha、Reddy, Y. Thirupathi、Kumar, V. Naveen、Rajitha

  DOI：——

  日期：——