(1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexane | 285-67-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: cyclopentene oxide；cis-cyclopentene oxide；1,2-epoxycyclopentane；meso-cyclopentene oxide；(1R,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane；(1S,5R)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 285-67-6
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  102 °C(lit.)
• 密度：
  0.964 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  50 °F
• LogP：
  0.908 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  RN8935000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

1,2-环氧环戊烧又称氧化环戊烯，是一种无色油状液体，沸点为102°C。这种化合物可由环戊烯环氧化合成。

应用

1,2-环氧环戊烷属于烃类衍生物，主要用作重要的医药和有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-sulfuric acid mono-(trans-2-amino-cyclopentyl ester)
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of -Aminoalkyl Hydrogen Sulfates. I. The Preparation of Some Substituted Thiazolidine-2-thiones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01013a046
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  合成 N-保护的 1-取代和 1,2-二取代牛磺酸的一般途径

  摘要：

  以烯烃和环氧化物为原料，以 N-苄氧基羰基氨基醇硫代乙酸盐为关键中间体，合成了 N-苄氧基羰基保护的 u-取代和 α,β-二取代牛磺酸。它们是天然存在的氨基酸的重要硫类似物，是合成 u-取代和 α,β-二取代 β-磺肽的构件。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44382

文献信息

• I₂-Mediated oxidative bicyclization of 4-pentenamines to prolinol carbamates with CO₂ incorporating oxyamination of the CC bond
  作者：Sheng Wang、Xiaowei Zhang、Chengyao Cao、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7gc01992k

  日期：——

  oxyamination reaction of alkenes with ambient CO2 is reported. In the presence of I2 and DBU, CO2 is applied in situ as a protecting group to regulate the nucleophilicity of the amino group and facilitate the bicyclization of 4-pentenamines with high chemoselectivity. Moreover, this reaction provided a feasible approach to prepare prolinol carbamates with good tolerance of functional groups and high efficiency

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• Mechanistic Investigations of Cooperative Catalysis in the Enantioselective Fluorination of Epoxides
  作者：Julia A. Kalow、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja207256s

  日期：2011.10.12

  studies of the (salen)Co- and amine-cocatalyzed enantioselective ring opening of epoxides by fluoride. The kinetics of the reaction, as determined by in situ (19)F NMR analysis, are characterized by apparent first-order dependence on (salen)Co. Substituent effects, nonlinear effects, and reactivity with a linked (salen)Co catalyst provide evidence for a rate-limiting, bimetallic ring-opening step. To account

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• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

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• Activation of Carboxylic Acids in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Belén Poladura、Miriam Diaz de Los Bernardos、Markus Leutzsch、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201400169

  日期：2014.7.1

  association of carboxylic acids with chiral phosphoric acid catalysts as a new activation principle for organocatalysis. This self‐assembly increases both the acidity of the phosphoric acid catalyst and the reactivity of the carboxylic acid. To illustrate this principle, we apply our concept in a general and highly enantioselective catalytic aziridine‐opening reaction with carboxylic acids as nucleophiles

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• Radical Titanocene Promoted Coupling of Epoxides and Vinyl Sulfones
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Soledad Encinas-Madrazo、Pablo Herrero-Teijón、Rosa Rubio González

  DOI：10.1002/ejoc.201403288

  日期：2015.1

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