1-甲酰基咪唑 | 3197-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲酰基咪唑
• 中文别名: 1H-咪唑-1-羧醛；N-甲酰基咪唑；1H-咪唑-1-甲醛
• 英文名称: N-formylimidazole
• 英文别名: 1-formylimidazole；N-Formyl-imidazol；carbonylimidazole；1-formyl-1H-imidazole；imidazole-3-carboxaldehyde；1H-imidazole-1-carboxaldehyde；imidazole-1-carbaldehyde
• CAS: 3197-61-3
• 化学式: C₄H₄N₂O
• mdl: MFCD09833521
• 分子量: 96.0886
• InChiKey: XBECWGJPSXHFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  235.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰基咪唑 在 正丁基锂 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.03h， 以62%的产率得到1-formyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR NITRATION OF N-SUBSTITUTED IMIDAZOLES

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-硝基咪唑的过程，该过程涉及对N-取代咪唑的选择性硝化。

  公开号：

  US20080045722A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基咪唑 在 氧气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.42h， 以46%的产率得到1-甲酰基咪唑
  参考文献：
  名称：

  在爆炸区域内使用氧气进行钯催化的烯烃裂解的连续流工艺的开发

  摘要：

  描述了使用分子氧作为唯一的氧化剂产生羰基化合物的Pd催化的烯烃裂解连续流方案的开发。流动规程使用低催化剂负载量（0.1 mol％），并且通过以共溶剂形式存在的聚（乙二醇）乙二醇-400（PEG-400）来防止活性催化剂的分解。自由基清除剂抑制了反应，表明自由基通路参与了反应机理。在几种烯烃基质上证明了连续流方案的适用性。连续流工艺可使用纯O2进行安全且可扩展的烯烃裂解。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700671
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 、 对羧基苯磺酰胺 在 1-甲酰基咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到4-(piperidine-1-carbonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  探索具有4-（环烷基氨基-1-羰基）苯磺酰胺基团的有效人碳酸酐酶抑制剂的结构性质

  摘要：

  指导4-（3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基羰基）苯磺酰胺3与hCA II（PDB代码4Z0Q）配合形成的晶体结构，设计合成了一系列新的环烷基氨基-1-羰基苯磺酰胺。因此，我们用a庚因/哌啶/哌嗪核取代了喹啉环，并通过在疏水腔的中间区域安装能够建立额外接触的疏水/亲水功能，对环烷基胺核进行了进一步修饰。在合成的化合物中，衍生物7a，7b，8b表现出对hCA II和大脑表达的hCA VII在亚纳摩尔范围内的显着抑制作用。这些分子与靶酶的结合是通过晶体学分析来表征的，提供了由这类抑制剂建立的进入hCA II和hCA VII催化位点的最重要相互作用的清晰快照。值得注意的是，我们的结果表明，化合物8b的苄基哌嗪尾部在hCA II和hCA VII中均朝着活性位点探索不充分的区域定向。这些特征应进一步研究以设计新的同工型选择性CA抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.073

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Convenient One-Pot Method for Formylation of Amines and Alcohols Using Formic Acid and 1,1'-Oxalyldiimidazole.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Junko ARITA、Atsuko NAGAHATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1655

  日期：——

  1, 1'-Oxalydiimidazole (7) reacts with formic acid (8) in acetonitrile at room temperature to give N-formyl-imidazole (5), which promptly undergoes aminolysis and alcoholysis to yield formamides (2) or formates (4).

  1,1'-草酸二咪唑（7）在室温下于丙酮腈中与甲酸（8）反应，生成N-甲酰基咪唑（5），该产物迅速经历胺解和醇解反应，分别得到甲酰胺（2）或甲酸盐（4）。
• Triazole antifungals. II. Synthesis and antifungal activities of 3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Yawara TAJIMA、Noriko TAKEDA、Takeo MIYAOKA、Mayumi KASAHARA、Hiroshi YASUDA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2476

  日期：——

  Triazole compounds with an oxazolidine ring were designed and synthesized as a potential inhibitor of the fungal cytochrome P450 14 alpha-demethylase. In testing for antifungal activity against a mouse systemic Candida albicans infection, (4R,5R)-3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives 4 exhibited remarkably high efficacy after oral or parenteral dosing. The potent activity of 4 is hypothesized to be

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。
• 一种1,3,7,9-四甲基尿酸的全合成方法
  申请人：上海佰特因医药科技有限公司

  公开号：CN106046004B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种1,3,7,9‑四甲基尿酸的全合成方法，包括以6‑氨基‑1,3‑二甲基尿嘧啶为原料，经过亚硝基化反应得到中间体6‑氨基‑1,3‑二甲基‑5‑亚硝基尿嘧啶；6‑氨基‑1,3‑二甲基‑5‑亚硝基尿嘧啶经还原反应得到中间体1,3‑二甲基‑5，6‑二氨基尿嘧啶；1,3‑二甲基‑5，6‑二氨基尿嘧啶进行环合反应生成中间体1,3‑二甲基尿酸；1,3‑二甲基尿酸和甲基化试剂进行反应得到产物。采用本发明方法来制备四甲基尿酸，可在工业应用上大量合成，不受原料对其的约束；转化率高，产率高，合成方便，后处理较简单，适合大规模生产，能够广泛的推广应用；无须在高压条件下进行，对设备要求低，同时减少了危险的发生率；利用重结晶放置制备目标产物，产物纯度高。
• Nano rod-shaped and reusable basic Al2O3 catalyst for N-formylation of amines under solvent-free conditions: A novel, practical and convenient ‘NOSE’ approach
  作者：Vijay Kumar Das、Rashmi Rekha Devi、Prasanta Kumar Raul、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1039/c2gc16020j

  日期：——

  An expeditious, simple, highly efficient, practical and green protocol for the N-formylation of alkyl/aryl amines and indole derivatives catalyzed by novel nano rod-shaped basic Al2O3 under solvent-free conditions has been developed. The catalyst is efficiently recycled up to the 5th run, an important point in the domain of green chemistry. The methodology provides cleaner conversion, shorter reaction times and high selectivity which makes the protocol attractive.

  一种快速、简易、高效、实用且绿色的无溶剂条件下新型纳米棒状碱性氧化铝催化烷基/芳基胺和吲哚衍生物N-甲酰化反应的方案已被开发。催化剂可高效回收至第五次循环使用，这是绿色化学领域的一个重要考量。该方法提供了更清洁的转化、更短的反应时间和高度选择性，使得该方案具有吸引力。