3-phenylbut-2-enoyl chloride | 68204-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylbut-2-enoyl chloride
• 英文别名: 3-phenyl-2-butenoyl chloride
• CAS: 68204-17-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: LHHGHDLKIQTTRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbut-2-enoyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-Phenyl-buten-2-saeureamid
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物与β,β-二取代α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成催化对映选择性构建β-季碳

  摘要：

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。

  DOI：

  10.1021/ja1035286
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylbut-2-enoate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-phenylbut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的烯烃的α-选择性C-H官能化：通往4-亚氨基-β-内酰胺的途中

  摘要：

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13353

文献信息

• [EN] RODENTICIDAL NORBORMIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NORBORMIDE RODENTICIDE
  申请人：LANDCARE RES NEW ZEALAND LTD

  公开号：WO2013133726A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to norbormide analogues having rodenticidal activity; rodenticidal compositions comprising the analogues; uses of the analogues as rodenticides; uses of the analogues in the manufacture of rodenticidal compositions; and methods for controlling rodents using the compositions.

  本发明涉及具有杀鼠活性的诺波酰胺类似物；包括这些类似物的杀鼠组合物；将这些类似物用作杀鼠剂的用途；将这些类似物用于制造杀鼠组合物的用途；以及使用这些组合物控制啮齿动物的方法。
• Carboxylative Cyclization of 2-Butenoates with Carbon Dioxide: Access to Glutaconic Anhydrides
  作者：Ke Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xue-Yan Tao、Min Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01717

  日期：2020.9.4

  Cyclic anhydrides are versatile synthons and functional comonomers. Herein, we reported an organic base-promoted carboxylative cyclization of 2-butenoates with carbon dioxide to produce important glutaconic anhydrides in good yields. This metal-free reaction showed broad substrate scopes and proceeded under mild reaction conditions.

  环酸酐是通用的合成子和功能性共聚单体。在这里，我们报道了2-丁烯酸酯与二氧化碳的有机碱促进的羧基环化，以良好的产率产生重要的戊二酸酐。这种无金属的反应显示出广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下进行。
• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。
• Lewis Acid−Lewis Base Catalyzed Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction for Direct Access to δ-Lactones
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1021/ol800742d

  日期：2008.5.1

  unprecedented [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated acid chlorides with a broad range of aromatic and heteroaromatic aldehydes by a cooperative bifunctional Lewis acid-Lewis base catalytic mode of action providing valuable delta-lactone building blocks with excellent enantioselectivity.

  由Er（OTf）3原位形成的复合物和简单的市售去甲麻黄碱配体通过协同作用的双功能路易斯酸促进了前所未有的[4 + 2]α，β-不饱和酰氯与多种芳香族和杂芳香族醛的环加成反应-刘易斯碱的催化作用方式，提供了具有出色对映选择性的有价值的δ-内酯结构单元。