(E)-3-phenyl-N-methylbut-2-enamide | 7386-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-N-methylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-3-phenylbut-2-enamide；trans-N-Methyl-β-methylzimtsaeureamid；β-Methylzimtsaeuremethylamid；(2E)-N-methyl-3-phenyl-2-butenamide
• CAS: 7386-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SCSDQNZYSLRNHY-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  349.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-N-methylbut-2-enamide 在 sodium tetrahydroborate 、 (2E)-[(2S)-2-({[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯-5-基][(5S)-5-({[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}甲基)-2-吡咯烷基亚基]乙腈 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 277.0h， 生成 (R)-N-methyl-3-phenylbutanamide 、 (S)-3-phenyl-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxamides with semicorrin cobalt catalysts

  摘要：

  Chiral semicorrin cobalt complexes, prepared in situ from cobalt(II) chloride and the free ligands, are efficient, highly enantioselective catalysts for the conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated carboxamides with sodium borohydride. Enantiomeric excesses of up to 99 %, essentially quantitative yields, and high substrate/catalyst ratios (1 000 - 10 000:1) are attractive attributes of this catalytic process.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86123-6
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-phenyl-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成β，β-二取代的α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  TiCl 4促进的酮作为醛醇受体的醛醇缩醛反应，然后从Ti-醛醇酸酯中消除钛氧基，可以一锅法制得β，β-二取代的α，β-不饱和羰基化合物。发现在消除步骤中使用添加剂，例如DMF，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺和吡啶是重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01217

文献信息

• Anti-Michael carbolithiation of silicon and phenyl-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated secondary amides
  作者：G. W. Klumpp、A. J. C. Mierop、J. J. Vrielink、A. Brugman、M. Schakel

  DOI：10.1021/ja00309a070

  日期：1985.11
• KLUMPP, G. W.;MIEROP, A. J. C.;VRIELINK, J. J.;BRUGMAN, A.;SCHAKEL, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 23, 6740-6742
  作者：KLUMPP, G. W.、MIEROP, A. J. C.、VRIELINK, J. J.、BRUGMAN, A.、SCHAKEL, M.

  DOI：——

  日期：——