N-(2-甲基喹啉-8-基)苯甲酰胺 | 61388-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基喹啉-8-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-methylquinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-methyl-8-benzoylaminoquinoline
• CAS: 61388-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03389473
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZVZDQYIFBBEXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  363.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基喹啉-8-基)苯甲酰胺 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到N-(2-methyl-5-nitroquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以Fe（NO 3）3 ·9H 2 O为促进剂和硝基源的8-氨基喹啉酰胺的区域和化学选择性单和双硝化反应

  摘要：

  通过使用经济，无毒的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为促进剂和硝基源，开发了一种高效且区域选择性的8-氨基喹啉酰胺远程C（5）–H硝化方法。此外，当使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂时，主要将8-氨基喹啉酰胺进行双硝化以得到5,7-二硝基-8-氨基喹啉酰胺。值得注意的是，这是第一个例子，其中Fe（NO 3）3 ·9H 2 O既起螯合促进剂又起硝化剂的双重作用，而CuCl 2 ·2H 2 O则起喹啉双硝化的有效催化剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02998
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-甲基喹啉-8-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Difluoroalkylation of 8-Aminoquinoline Amides at the C5-Position

  摘要：

  A ruthenium‐catalyzed highly selective difluoromethylation of 8‐aminoquinoline amides at the C5 position has been developed. It tolerates a broad range of functional groups, providing the corresponding difluoromethylated products in moderate to good yields. Preliminary experimental results indicate that the tricoordinate ruthenium intermediate is the key factor in achieving the C5‐position selectivity.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701150

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed chelation assisted remote C–H bond oxygenation of 8-amidoquinolines
  作者：Botla Vinayak、Pilli NavyaSree、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c7ob02159c

  日期：——

  C5-benzoxylation with benzoyl peroxide produced a variety of potentially bioactive 8-arylcarboxamido-5-benzoyloxy quinoline derivatives. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on carboxamide and acyl peroxide in addition to tolerance of halo substitutions on either of the aryls. The reaction is additive, silver free and proceeds without

  在8-氨基喹啉中实现铁催化的位点选择性和螯合辅助的CH官能化。用过氧化苯甲酰进行的远程C5-苯甲酰化反应产生了多种潜在的具有生物活性的8-芳基甲酰胺基-5-苯甲酰氧基喹啉衍生物。反应的效率反映在广泛的底物范围上，除了对任一芳基的卤素取代具有耐受性外，对羧酰胺和酰基过氧化物的电子区分也很重要。该反应是添加剂，不含银，并且在不排除空气或湿气的情况下进行。
• Metal‐Free Electrochemical Oxidative Dihalogenation of Quinolines on the C5 and C7 Positions Using <i>N</i> ‐Halosuccinimides
  作者：Jiahao Hou、Kai Wang、Changjun Zhang、Tingting Wei、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.202001066

  日期：2020.10.31

  A simple electrochemical method for the synthesis of C5 and C7 dihalogenation of quinolines had been developed. The addition of transition metals and oxidants was not required. Compared to previously reported methods, the reaction time was shorter. The desired products were obtained in moderate to excellent yields also on gram scale. The study of the reaction mechanism revealed that a radical step

  已经开发了一种简单的电化学方法，用于合成喹啉的C5和C7二卤代。不需要添加过渡金属和氧化剂。与以前报道的方法相比，反应时间更短。所需产物也以克规模以中等至优异的产率获得。对反应机理的研究表明，这一转化过程涉及一个基本步骤。
• C–H Amidation and Amination of Arenes and Heteroarenes with Amide and Amine using Cu-MnO as a Reusable Catalyst under Mild Conditions
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Eringathodi Suresh、Asit B. Panda、Subhash C. Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02603

  日期：2021.2.19

  An atom-economical and efficient route for the direct amidation and amination of aryl C–H bonds using our synthesized recyclable heterogeneous Cu-MnO catalyst is reported here. The direct C–H amidation was carried out using a simple amide without any preactivated coupling partner, and simple air was used as the sole oxidant. The reaction proceeds very smoothly with a broad range of substrates containing

  本文报道了一种使用我们合成的可循环利用的非均相Cu-MnO催化剂直接酰胺化和胺化芳基CH键的经济有效的方法。直接C–H酰胺化反应是使用简单的酰胺进行的，没有任何预先活化的偶合伴侣，并且简单的空气用作唯一的氧化剂。该反应在包含大量官能团的多种底物上反应非常顺利，收率非常好。用仲胺直接进行C–H胺化反应是在无碱，无配体和无外部氧化剂的条件下进行的，在非常温和的条件下，收率非常好。酰胺化和胺化都可以按克级放大，收率相近。主要优点是我们的催化剂可回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低反应活性。
• C-5 selective chlorination of 8-aminoquinoline amides using dichloromethane
  作者：Xinxin Lin、Cuilian Zeng、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob02055a

  日期：——

  An oxidant-free electrochemical regioselective chlorination of 8-aminoquinoline amides at ambient temperature in batch and continuous-flow was achieved. Inert DCM was used as the chlorinating reagent. Owing to the continuous-flow setup, the reaction scale up can be achieved conveniently with higher productivity. Moreover, this method has good position-control, and water and air tolerance. Costly quaternary

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。
• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。