N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide | 1169391-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-8-yl]benzamide
• CAS: 1169391-69-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O
• 分子量: 364.406
• InChiKey: OVXVEJFOGFTABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到N-(2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and ethylene oligomerization of nickel complexes bearing N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide derivatives

  摘要：

  合成并表征了一系列 N-(2-(1-R-1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-8-基)-2-R1-4-R2-苯甲酰胺衍生物（5-12）。这些化合物 5-11(5: R = H, R1 = H, R2 = H; 6: R = H, R1 = Cl, R2 = H; 7:R = H, R1 = H, R2 = Cl; 8: R = H, R1 = H, R2 = Br; 9: R = Me, R1 = H, R2 = H; 10: R = Et, R1 = H, R2 = H; 11: R = iPr, R1 = H, R2 = H。然而，二甲基化合物 12 与 NiCl2-6H2O 反应生成了络合物 14a。进一步研究证实，化合物 12 会水解成新的化合物 N-甲基-2-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）喹啉-8-胺 14，替代合成证实了 14a 的形成机理。所有镍络合物都通过元素分析和光谱分析进行了表征，代表性化合物（12、5a 和 14a）的分子结构通过单晶 X 射线衍射进行了测定。这些镍（II）配合物在与 Et2AlCl 活化时，在乙烯低聚过程中表现出良好到较高的活性，最高可达 7.6 × 106g mol-1(Ni) h-1。反应条件和配体性质对镍配合物的催化性能有影响。

  DOI：

  10.1039/b822441b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基喹啉-8-基)苯甲酰胺 、 邻苯二胺 在 sulfur 作用下， 反应 12.0h， 以42.6%的产率得到N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and ethylene oligomerization of nickel complexes bearing N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide derivatives

  摘要：

  合成并表征了一系列 N-(2-(1-R-1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-8-基)-2-R1-4-R2-苯甲酰胺衍生物（5-12）。这些化合物 5-11(5: R = H, R1 = H, R2 = H; 6: R = H, R1 = Cl, R2 = H; 7:R = H, R1 = H, R2 = Cl; 8: R = H, R1 = H, R2 = Br; 9: R = Me, R1 = H, R2 = H; 10: R = Et, R1 = H, R2 = H; 11: R = iPr, R1 = H, R2 = H。然而，二甲基化合物 12 与 NiCl2-6H2O 反应生成了络合物 14a。进一步研究证实，化合物 12 会水解成新的化合物 N-甲基-2-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）喹啉-8-胺 14，替代合成证实了 14a 的形成机理。所有镍络合物都通过元素分析和光谱分析进行了表征，代表性化合物（12、5a 和 14a）的分子结构通过单晶 X 射线衍射进行了测定。这些镍（II）配合物在与 Et2AlCl 活化时，在乙烯低聚过程中表现出良好到较高的活性，最高可达 7.6 × 106g mol-1(Ni) h-1。反应条件和配体性质对镍配合物的催化性能有影响。

  DOI：

  10.1039/b822441b

文献信息

• Synthesis, characterization and ethylene oligomerization of nickel complexes bearing N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide derivatives
  作者：Kefeng Wang、Miao Shen、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/b822441b

  日期：——

  A series of N-(2-(1-R-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)-2-R1-4-R2-benzamide derivatives (5–12) was synthesized and characterized. These compounds 5–11 (5: R = H, R1 = H, R2 = H; 6: R = H, R1 = Cl, R2 = H; 7:R = H, R1 = H, R2 = Cl; 8: R = H, R1 = H, R2 = Br; 9: R = Me, R1 = H, R2 = H; 10: R = Et, R1 = H, R2 = H; 11: R = iPr, R1 = H, R2 = H.) were treated with KOH, and then reacted with Ni(Ac)2·4H2O to form their nickel complexes (5a-11a), however, the dimethylated compound 12 reacted with NiCl2·6H2O to give complex 14a. Further investigation confirmed that compound 12 hydrolysized into a new compound N-methyl-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-amine 14, and alternative synthesis confirmed the formation mechanism of 14a. All nickel complexes were characterized by elemental and spectroscopic analyses, and molecular structures of the representative compounds (12, 5a and 14a) were determined by the single-crystal X-ray diffraction. These Ni(II) complexes exhibited good to high activities up to 7.6 × 106g mol−1(Ni) h−1 in ethylene oligomerization upon activation with Et2AlCl. The reaction conditions and the nature of ligands affected on the catalytic performances of nickel complexes.

  合成并表征了一系列 N-(2-(1-R-1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-8-基)-2-R1-4-R2-苯甲酰胺衍生物（5-12）。这些化合物 5-11(5: R = H, R1 = H, R2 = H; 6: R = H, R1 = Cl, R2 = H; 7:R = H, R1 = H, R2 = Cl; 8: R = H, R1 = H, R2 = Br; 9: R = Me, R1 = H, R2 = H; 10: R = Et, R1 = H, R2 = H; 11: R = iPr, R1 = H, R2 = H。然而，二甲基化合物 12 与 NiCl2-6H2O 反应生成了络合物 14a。进一步研究证实，化合物 12 会水解成新的化合物 N-甲基-2-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）喹啉-8-胺 14，替代合成证实了 14a 的形成机理。所有镍络合物都通过元素分析和光谱分析进行了表征，代表性化合物（12、5a 和 14a）的分子结构通过单晶 X 射线衍射进行了测定。这些镍（II）配合物在与 Et2AlCl 活化时，在乙烯低聚过程中表现出良好到较高的活性，最高可达 7.6 × 106g mol-1(Ni) h-1。反应条件和配体性质对镍配合物的催化性能有影响。