N-(2-甲基亚苄基)苯胺N-氧化物 | 35427-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基亚苄基)苯胺N-氧化物
• 英文名称: (Z)-N-phenyl-1-(2-tolyl)methanimine oxide
• 英文别名: (Z)-N-phenyl-1-(o-tolyl)methanimine oxide；(Z)-N-(2-methylbenzylidene)aniline oxide；N-(2-methylbenzylidene)aniline N-oxide；C-(2-methylphenyl)-N-phenylnitrone；N-phenyl-C-(2-tolyl)nitrone；1-(2-methylphenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 35427-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: XDTQATBNYVCGOB-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  370.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基亚苄基)苯胺N-氧化物 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-2-phenyl-3-(2-methylphenyl)-isoxazolidine dicarboxylic acid-(4r. 5c)-N-phenylimide
  参考文献：
  名称：

  Nour-El-Din, Ahmed M.; Mourad, Aboul-Fetouh E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 908 - 914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 2-甲基苯甲醛 在 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到N-(2-甲基亚苄基)苯胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化控制不对称远程和级联 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过应用不对称有机催化，已经证明了对多共轭系统的环加成反应的区域和立体选择性控制。2,4-二烯醛与硝酮的反应允许在氨基催化剂存在下进行高度区域和立体选择性的 1,3-偶极环加成。远程烯烃上的第一次环加成之后可以是级联反应或剩余烯烃的其他选择性反应。以良好到高产率和优异的非对映选择性和对映选择性获得手性产物。通过新型对映选择性三重级联 1,3-偶极环加成反应，远程选择性概念已扩展到 2,4,6-三烯醛。还证明了手性聚 1,3-氨基醇的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03546

文献信息

• Cycloadducts of nitrones with isocyanates; 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazolidinones?
  作者：Anthony M. T. Bell、Jonathan Bridges、Richard Cross、Christopher P. Falshaw、Brian F. Taylor、Giles A. Taylor、Ian C. Whittaker、Michael J. Begley

  DOI：10.1039/p19870002593

  日期：——

  The adducts formed between various aryl-substituted nitrones and aryl isocyanates have been shown, using 15N n.m.r. spectroscopy and X-ray crystallography, to be substituted 1,2,4-oxadiazolidinones and not the previously reported 1,3,4-oxadiazolinones.

  使用15 N nmr光谱法和X射线晶体学显示，各种芳基取代的硝酮与芳基异氰酸酯之间形成的加合物被取代的1,2,4-恶二唑烷酮，而不是先前报道的1,3,4-恶二唑啉酮。
• Trifluoromethyl Vinyl Sulfide: A Building Block for the Synthesis of CF₃S-Containing Isoxazolidines
  作者：Alejandra Riesco-Domínguez、Jeroen van de Wiel、Trevor A. Hamlin、Bas van Beek、Stephen D. Lindell、Daniel Blanco-Ania、F. Matthias Bickelhaupt、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02639

  日期：2018.2.16

  Trifluoromethyl vinyl sulfide, a potential building block for pharmaceutically and agrochemically relevant products, is prepared and used for the first time in high-pressure-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones to synthesize (trifluoromethyl)sulfanyl isoxazolidines.

  制备了三氟甲基乙烯基硫醚，它是药物和农业化学相关产品的潜在组成部分，并首次用于与硝酮的高压介导的1,3-偶极环加成反应中，以合成（三氟甲基）硫烷基异恶唑烷。
• Iridium-Catalyzed Redox-Neutral C2 and C3 Dual C–H Functionalization of Indoles with Nitrones toward 7<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolines
  作者：Miao Li、Yaqun Dong、Cong Zhou、Junxue Bai、Jiang Cheng、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02975

  日期：2021.11.5

  An iridium-catalyzed redox-neutral C-2 and C-3 dual C–H functionalization of indoles with nitrones has been developed, furnishing a range of 7H-indolo[2,3-c]quinolines with high efficiency and regioselectivity under mild reaction conditions. Notably, sequential multiple C–H bond cleavage and C–C bond formation constitute the key events of this process, in which nitrone serves as a building block and

  已开发出铱催化氧化还原中性 C-2 和 C-3 双 C-H 官能化吲哚与硝酮，提供一系列 7 H-吲哚[2,3- c ]喹啉，在温和的条件下具有高效率和区域选择性反应条件。值得注意的是，连续的多重 C-H 键断裂和 C-C 键形成构成了该过程的关键事件，其中硝酮作为构建块和氧化剂。与之前的 7 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉方法不同，这种新开发的反应具有容易获得的底物、操作简单、范围广、效率高到高和优异的区域选择性。
• Reaction of Azomethine<i>N</i>-Oxides. III. Reactions of Some Azomethine<i>N</i>-Oxides with Fluoranil, Phenyl Vinyl Sulfone, and β-Nitrostyrene
  作者：Ahmed Moukhtar Nour El-Din

  DOI：10.1246/bcsj.59.1239

  日期：1986.4

  Isomerization of 3H-indole 1-oxides in the presence of tetrafluoro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione (fluoranil) to the thermodynamically more stable lactams was found to proceed via formation of charge-transfer complexes. However, addition of fluoranil to some open chain nitrones did not give the corresponding amides. Both electron-deficient β-nitrostyrene and phenyl vinyl sulfone did not form charge-transfer

  发现 3H-吲哚 1-氧化物在四氟-2,5-环己二烯-1,4-二酮（荧苯胺）存在下异构化为热力学更稳定的内酰胺是通过形成电荷转移配合物来进行的。然而，将氟苯腈加入一些开链硝酮中并没有得到相应的酰胺。缺电子的 β-硝基苯乙烯和苯基乙烯基砜都没有与硝酮形成电荷转移络合物，而是通过 1,3-偶极环加成反应生成 4-或 5-取代的异恶唑烷。
• Gold(I)-Catalyzed [4 + 2] Annulation between Arylynes and C,N-Diaryl Nitrones for Chemoselective Synthesis of Quinoline Scaffolds via Gold Acetylide Intermediates
  作者：Debashis Barik、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00274

  日期：2022.6.3

  Gold-catalyzed synthesis of quinoline derivatives via [4 + 2] annulation between terminal arylynes and nitrones is described. Our mechanistic analysis supports the participation of alkynylgold intermediates, instead of a typical gold–carbene species in recently reported gold catalysis. These nucleophilic alkynylgold species react with nitrones via Povarov-type reactions. Cheap, readily available materials

  描述了通过末端芳炔和硝酮之间的 [4 + 2] 环化合成喹啉衍生物的金催化合成。我们的机理分析支持炔基金中间体的参与，而不是最近报道的金催化中的典型金-卡宾物质。这些亲核炔基金物质通过波瓦罗夫型反应与硝酮反应。廉价、容易获得的材料和广泛的基材范围体现了这种方法的优势。