十四烷基硫代乙酸 | 2921-20-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四烷基硫代乙酸
• 中文别名: 十四烷基巯基乙酸;；十四硫醇基乙酸；十四烷基巯基乙酸
• 英文名称: tetradecylthioacetic Acid
• 英文别名: TTA；2-(tetradecylthio)acetic acid；2-tetradecylsulfanylacetic acid
• CAS: 2921-20-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂S
• mdl: MFCD00128230
• 分子量: 288.495
• InChiKey: IPBCWPPBAWQYOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-73°C
• 沸点：
  402.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：≥22 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

应用

十四烷基硫代乙酸是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药研发过程中。

用途
TTA 是一种不能进行β-氧化的新颖硫化脂肪酸。它通过线粒体膜电位去极化诱导 IPC-81 淋巴细胞凋亡，并抑制胶质瘤细胞增殖。TTA 能完全防止高脂饮食引起的胰岛素抵抗和肥胖，在实验动物中激活 PPAR 亚型，其活性顺序为：PPARα > PPARδ > PPARγ。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四烷基硫代乙酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-(tetradecylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  硫发挥作用：新型硫醚官能化的咪唑鎓离子液晶的合成和介晶性质

  摘要：

  从2-巯基乙酸甲酯合成了新型硫醚连接的咪唑鎓离子液晶。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定了介晶性质。所有的介晶均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。硫醚连接的咪唑鎓盐与相应的胺和酰胺连接的咪唑鎓盐以及简单的N-烷基咪唑鎓盐的比较表明，中间相宽度和稳定性均随着连接单元柔软度的增加而增加，从而表明了有益的作用。硫。另外，连接单元长度的增加减少了烷基链的叉指。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.050
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 十四烷基硫代乙酸
  参考文献：
  名称：

  硫发挥作用：新型硫醚官能化的咪唑鎓离子液晶的合成和介晶性质

  摘要：

  从2-巯基乙酸甲酯合成了新型硫醚连接的咪唑鎓离子液晶。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定了介晶性质。所有的介晶均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。硫醚连接的咪唑鎓盐与相应的胺和酰胺连接的咪唑鎓盐以及简单的N-烷基咪唑鎓盐的比较表明，中间相宽度和稳定性均随着连接单元柔软度的增加而增加，从而表明了有益的作用。硫。另外，连接单元长度的增加减少了烷基链的叉指。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.050
• 作为试剂：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-二甲胺 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 十四烷基硫代乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到N,N,N-trimethyl-N'-(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylendiamine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Activation in Aromatic Substitutions. Reactions of N,N-Dimethylanilines with Secondary Anilines Promoted by Thallium Triacetate

  摘要：

  The reactions of N,N-dimethyl-p-anisidine (1a), N,N-dimethylaniline (1b), and N,N-dimethyl-p-fluoroaniline (1c) toward secondary anilines 2(a-d)-H in the presence of thallium triacetate sesquihydrate have been studied as representative of a novel oxidatively activated aromatic substitution affording 1,4-benzenediamine derivatives 3a-d. All of the substrates considered gave substitution with diphenylamine (2d-H). However, with anilines 2b,c-H, only 1a underwent substitution, and substrates 1b,c were practically unreactive. The observed differences in reactivity are well accounted for within a mechanistic framework wherein oxidative activation of both the substrate and the secondary aniline is regarded as alternatively (or simultaneously) possible, depending on the redox characteristics of the reactants. For instance, it can be stated, beyond any reasonable doubt, that reactions of 1a with 2b,c-H proceed via nucleophilic attack of the latter on 1a(+), and that the reaction of 1a-c with 2d-H must involve the diphenylamino radical 2d.

  DOI：

  10.1021/jo982276j

文献信息

• DERIVATIVES OF SUBSTITUTED 3-PHENYL-1-(PHENYLTHIENYL)PROPAN-1-ONES AND OF 3-PHENYL-1-(PHENYLFURANYL) PROPAN-1-ONES, PREPARATION AND USE
  申请人：Delhomel Jean-Francois

  公开号：US20100029745A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to compounds derived from substituted 3-phenyl-1-(thien-2-yl)propan-1-ones, pharmaceutical compositions comprising them as well as their therapeutic applications, notably in the field of human and animal health.

  这项发明涉及从取代的3-苯基-1-(噻吩-2-基)丙酮衍生的化合物，包括它们的药物组合物以及它们在人类和动物健康领域的治疗应用，特别是治疗应用。
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• [EN] RORGAMMA MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RORGAMMA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138354A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides novel compounds of formula (la) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases. (formula Ia)

  本发明提供了一种新型的化合物，其化学式为（Ia），这些化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何疾病的合适手段，其中调节RORgamma具有治疗效果，例如在自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• Substituted compounds derived from N-(benzyl)phenylacetamide, preparation and uses
  申请人：Masson Christophe

  公开号：US20060079696A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  This invention relates to poly-substituted derivatives of the N-(benzyl)phenylacetamide type, pharmaceutical compositions comprising same, therapeutic uses thereof, more particularly in the fields of human and animal health. This invention also relates to a process for the preparation of such derivatives.

  本发明涉及N-(苄基)苯乙酰胺型多取代衍生物，包括含有该衍生物的药物组合物，以及其在人类和动物健康领域的治疗用途。本发明还涉及制备这些衍生物的方法。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES
  申请人：Bouey Edith

  公开号：US20100004159A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to polysubstituted imidazolone derivatives, to the pharmaceutical compositions comprising them and to the therapeutic uses thereof in the human and animal health fields. The present invention also relates to a process for preparing these derivatives.

  本发明涉及多取代咪唑酮衍生物，包括它们的药物组合物以及在人类和动物健康领域中的治疗用途。本发明还涉及一种制备这些衍生物的方法。