2-(tetradecylthio)ethanol | 26535-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(tetradecylthio)ethanol
• 英文别名: 2-tetradecylsulfanyl-ethanol；2-tetradecylsulfanylethanol；3-Thiaheptadecanol-1
• CAS: 26535-61-5
• 化学式: C₁₆H₃₄OS
• 分子量: 274.511
• InChiKey: HROSXDVULOBNMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetradecylthio)ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到(2-bromoethyl)(tetradecyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫发挥作用：新型硫醚官能化的咪唑鎓离子液晶的合成和介晶性质

  摘要：

  从2-巯基乙酸甲酯合成了新型硫醚连接的咪唑鎓离子液晶。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定了介晶性质。所有的介晶均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。硫醚连接的咪唑鎓盐与相应的胺和酰胺连接的咪唑鎓盐以及简单的N-烷基咪唑鎓盐的比较表明，中间相宽度和稳定性均随着连接单元柔软度的增加而增加，从而表明了有益的作用。硫。另外，连接单元长度的增加减少了烷基链的叉指。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.050
• 作为产物：
  描述：

  十四烷基硫代乙酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-(tetradecylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  硫发挥作用：新型硫醚官能化的咪唑鎓离子液晶的合成和介晶性质

  摘要：

  从2-巯基乙酸甲酯合成了新型硫醚连接的咪唑鎓离子液晶。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定了介晶性质。所有的介晶均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。硫醚连接的咪唑鎓盐与相应的胺和酰胺连接的咪唑鎓盐以及简单的N-烷基咪唑鎓盐的比较表明，中间相宽度和稳定性均随着连接单元柔软度的增加而增加，从而表明了有益的作用。硫。另外，连接单元长度的增加减少了烷基链的叉指。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.050

文献信息

• [EN] LIPID-LIKE NANOCOMPLEXES AND USES THEREOF<br/>[FR] NANOCOMPLEXES DE TYPE LIPIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2019152848A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds of formula (I) below: (I), wherein each of the variables A, B, X, W, V, R1-R5, and m is defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing a nanocomplex, wherein the nanocomplex is formed of one of the compounds, and a protein, a nucleic acid, or a small molecule; and methods of treating a medical condition with one of the pharmaceutical compositions.

  以下是公式（I）的化合物：（I），其中在此定义了变量A、B、X、W、V、R1-R5和m的每个变量。还公开了含有纳米复合物的药物组合物，其中纳米复合物由化合物之一和蛋白质、核酸或小分子形成；以及使用其中一种药物组合物治疗医疗状况的方法。
• A convenient approach directly from triglycerides toward the producing of thia-wax esters as bio- and chemical raw materials
  作者：Ayhan Yıldırım、Kaan Kıraylar、Serkan Öztürk

  DOI：10.1007/s11164-019-03944-8

  日期：2020.1

  methods for the preparation of normal wax esters have several drawbacks cited in the present work. Therefore, the chemical method developed in the present study is environmentally benign and suitable for both small- and large-scale syntheses of normal and unusual wax esters. For this purpose, triglycerides were taken to the transesterification reaction in a solvent-free medium with synthetic thia-long-chain

  摘要 已经开发了一种实用有效的方法，用于从甘油三酸酯制备新型含硫酯，作为潜在的重要工业和生物材料。在自然资源中找不到这些不寻常的化合物这一事实鼓励学术界和工业界通过适当的化学或酶促方法进行制备。通常，酶促过程需要更费力的合成和产物分离阶段。另一方面，用于制备普通蜡酯的已知化学方法具有本工作中提到的几个缺点。因此，本研究开发的化学方法对环境无害，适合于小规模和大规模大规模合成普通和不常见的蜡酯。以此目的，硫杂长链醇的比例为（1：3）。为了催化该反应中，使用基于双咪唑新合成的不含金属的酸性离子液体和硫杂在时间（6小时）与良好至优异的产量相当短的期间，得到-单酯。还进行了催化剂再利用和大规模合成研究。 图形摘要
• [EN] LIPID COMPOUNDS FOR USE IN COSMETIC PRODUCTS, AS FOOD SUPPLEMENT OR AS A MEDICAMENT<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES À UTILISER DANS DES PRODUITS COSMÉTIQUES, EN TANT QUE SUPPLÉMENTS ALIMENTAIRES OU EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：PRONOVA BIOPHARMA NORGE AS

  公开号：WO2009061208A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to lipid compounds of the general formula (I): wherein • R1 is selected from a C10-C21 alkyl, a C10-C21 alkenyl having 1-6 double bonds, and a C10-C21 alkynyl having 1-6 triple bonds; • R2 and R3 are the same or different and are selected from hydrogen and a C1-C6 alkyl group; and X is selected from O, S, SO, SO2, Si or Se; • n = 1 or 3; and • P1 is selected from a hydrogen, a C10-C21 alkyl, a C10-C21 alkenyl having 1-6 double bonds, and a C10-C21 alkynyl having 1-6 triple bonds, optionally substituted; or P1 is represented by: wherein P2, P3 and P4 are selected from a hydrogen, an alkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted; or P1 is a phosphonate or a phosphate ester, represented by or P1 is a sulphonate or a sulphate ester, represented by wherein P5 is a hydrogen or a C1-C6 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, complex or solvate thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising such compounds, and such compounds for use as medicaments, in particular for the treatment of diseases related to the cardiovascular, metabolic and inflammatory disease area.

  本发明涉及通式(I)的脂质化合物：其中•R1选择自C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基;•R2和R3相同或不同，选择自氢和C1-C6烷基; X选择自O，S，SO，SO2，Si或Se;•n = 1或3;•P1选择自氢，C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基，可选择性取代;或者P1由以下式子表示：其中P2，P3和P4选择自氢，烷基，烯基，炔基，可选择性取代;或者P1是磷酸酯或磷酸酯，由以下式子表示：或P1是磺酸盐或硫酸酯，由以下式子表示：其中P5为氢或C1-C6烷基;或其药学上可接受的盐，复合物或溶剂。还披露了包括这种化合物的制药组合物和脂质组合物，以及这种化合物用于作为药物，特别是用于治疗与心血管，代谢和炎症疾病相关的疾病。
• LIPID COMPOUNDS FOR USE IN COSMETIC PRODUCTS, AS FOOD SUPPLEMENT OR AS A MEDICAMENT
  申请人：Holmeide Anne Kristin

  公开号：US20100280109A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present disclosure relates to lipid compounds of formula (I): wherein: R 1 is chosen from a C 10 -C 21 alkyl, a C 10 -C 21 alkenyl having 1-6 double bonds, and a C 10 -C 21 alkynyl having 1-6 triple bonds; R 2 and R 3 are the same or different and are chosen from hydrogen and a C 1 -C 6 alkyl; X is chosen from O, S, SO, SO 2 , Si, and Se; n=1 or 3; and P 1 is chosen from hydrogen; a C 10 -C 21 alkyl, a C 10 -C 21 alkenyl having 1-6 double bonds, a C 10 -C 21 alkynyl having 1-6 triple bonds, optionally substituted; a group of formula (II) or formula (III), wherein P 2 , P 3 , and P 4 are chosen from hydrogen, an alkyl, an alkenyl, and an alkynyl, optionally substituted; and a group of formula (IV) or formula (V), wherein P 5 is chosen from hydrogen and a C 1 -C 6 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, complex, or solvate thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising such compounds, and methods of use thereof, for example in the treatment of diseases related to cardiovascular, metabolic, and inflammatory conditions.

  本公开涉及式（I）的脂质化合物：其中：R1选择自C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基; R2和R3相同或不同，选择自氢和C1-C6烷基; X选择自O、S、SO、SO2、Si和Se; n=1或3; P1选择自氢; C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基，具有1-6个三键的C10-C21炔基，可以是取代基；式（II）或式（III）中的一组，其中P2、P3和P4选择自氢，烷基，烯基和炔基，可以是取代基；以及式（IV）或式（V）中的一组，其中P5选择自氢和C1-C6烷基；或其药学上可接受的盐，复合物或溶剂化物。还公开了包含这些化合物的制药组合物和脂质组合物，以及使用它们的方法，例如治疗与心血管，代谢和炎症状况相关的疾病。
• Lipid compounds for use in cosmetic products, as food supplement or as a medicament
  申请人：Holmeide Anne Kristin

  公开号：US08741966B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The present disclosure relates to lipid compounds of formula (I): wherein: R1 is chosen from a C10-C21 alkyl, a C10-C21 alkenyl having 1-6 double bonds, and a C10-C21 alkynyl having 1-6 triple bonds; R2 and R3 are the same or different and are chosen from hydrogen and a C1-C6 alkyl; X is chosen from O, S, SO, SO2, Si, and Se; n=1 or 3; and P1 is chosen from hydrogen; a C10-C21 alkyl, a C10-C21 alkenyl having 1-6 double bonds, a C10-C21 alkynyl having 1-6 triple bonds, optionally substituted; a group of formula (II) or formula (III), wherein P2, P3, and P4 are chosen from hydrogen, an alkyl, an alkenyl, and an alkynyl, optionally substituted; and a group of formula (IV) or formula (V), wherein P5 is chosen from hydrogen and a C1-C6 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, complex, or solvate thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising such compounds, and methods of use thereof, for example in the treatment of diseases related to cardiovascular, metabolic, and inflammatory conditions.

  本公开涉及式（I）的脂质化合物：其中：R1选择自C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基；R2和R3相同或不同，并选择自氢和C1-C6烷基；X选择自O，S，SO，SO2，Si和Se；n = 1或3；以及P1选择自氢；C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基，具有1-6个三键的C10-C21炔基，可选择取代；式（II）或式（III）的基团，其中P2，P3和P4选择自氢，烷基，烯基和炔基，可选择取代；以及式（IV）或式（V）的基团，其中P5选择自氢和C1-C6烷基；或其药学上可接受的盐，复合物或溶剂。还公开了包含这些化合物的药物组合物和脂质组合物，以及其使用方法，例如在与心血管，代谢和炎症状况相关的疾病的治疗中使用。