十四烷基硫酸氢酯 | 4754-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 十四烷基硫酸氢酯
• 英文名称: sulfuric acid monotetradecyl ester
• 英文别名: myristyl sulfate；Hydron;tetradecyl sulfate；hydron;tetradecyl sulfate
• CAS: 4754-44-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄S
• 分子量: 294.456
• InChiKey: URLJMZWTXZTZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.8-58.0 °C
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  2.62e-03 g/L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 毒性总结

十四烷基硫酸钠是对内皮细胞的一种强效毒素，即使是短暂接触低浓度也能有效地剥离相当距离的内皮，并在过程中暴露出高度致血栓性的内皮。稀释后的十四烷基硫酸钠也能诱导一种高凝状态，可能是通过选择性抑制蛋白C，并且还能促进血小板聚集。

Sodium tetradecyl sulfate is a potent toxin for endothelial cells in that brief exposure to even low concentrations are effective in stripping endothelium over a considerable distance and exposing highly thrombogenic endothelium in the process. Diluted sodium tetradecyl sulfate is also able to induce a hypercoagulable state, possibly by selective inhibition of protein C, and can also promote platelet aggregation.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：目前没有关于母乳喂养期间使用十四烷基硫酸钠的临床信息。尽管十四烷基硫酸钠不太可能对哺乳婴儿产生不利影响，但国际指南建议在进行硬化治疗后暂停哺乳2天。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the clinical use of sodium tetradecyl sulfate during breastfeeding. Although sodium tetradecyl sulfate is unlikely to adversely affect the breastfed infant, international guidelines recommend that breastfeeding be withheld for 2 days after sclerotherapy. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 毒性数据

LD₅₀=1250 mg/kg (大鼠经口); LD₅₀=3 ml/kg (大鼠经皮)

LD₅₀=1250 mg/kg (Orally in rat); LD₅₀=3 ml/kg (Skin in rat)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四烷基硫酸氢酯 在 cytochrome P450_BM‑3 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 13-oxotetradecyl hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450BM-3 对烷基硫酸盐的亚甲基氧化及其在底物识别中构象选择的作用

  摘要：

  细胞色素 P450 BM-3 (P450 BM-3 ) 是一种来自巨大芽孢杆菌的黄素蛋白还原酶-血红素融合蛋白，已在许多生物物理方面得到很好的表征。尽管已知该酶以高速率催化中链和长链脂肪酸的羟基化，但除了可能的保护作用外，在生物体中没有与此过程相关的明确生理功能。我们发现 P450 BM-3以类似于脂肪酸的方式快速羟基化烷基硫酸盐，尤其是那些具有 12-16 个碳原子的硫酸盐（即，包括十二烷基硫酸盐）。产物的特征主要是 ω-1 羟基化烷基硫酸盐（加上一些 ω-2 和 ω-3 羟基化产物），并且还发生了一些进一步氧化成二羟基和酮衍生物的情况。烷基硫酸盐与 P450 BM-3 的结合以饱和方式将铁从低自旋形式转化为高自旋形式，与催化结果一致。结合率随着硫酸十二烷基酯或脂肪酸肉豆蔻酸酯的浓度增加而降低。这种模式与涉及多个事件和构象选择（结合前未结合酶的平衡）的结合模型一致，而不是诱导拟合机制。发现

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00677
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 hydroxysteroid sulfotransferase a 、 6-氨基-9-[3-羟基-5-[(羟基-磺基氧基-磷酰)氧基甲基]-4-膦酰氧基-四氢呋喃-2-基]-嘌呤 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 十四烷基硫酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  底物结构对羟基甾类磺基转移酶STa在醇硫酸化中的催化效率的影响。

  摘要：

  磺基转移酶a（STa）是羟基类固醇（醇）磺基转移酶的同工型，可催化内源性醇和异源性醇形成硫酸酯。在毒理学的各种功能中，STa是大鼠肝磺基转移酶的主要形式，它催化由羟甲基多环芳烃形成遗传毒性和致癌性硫酸酯。本研究的目的是阐明底物结构与STa催化活性之间的基本定量关系，该关系适用于这些和其他异源生物。我们已经修改了先前纯化STa的程序，以便获得足够量的均相酶来测定kcat / Km值，这是催化效率的定量度量。我们确定了STa在苯甲醇和八种被对位正烷基（CnH2n +1，其中n = 1-8）取代的苯甲醇中的催化效率，以及在这些反应中kcat / Km的最佳值用正戊基苄醇制得。kcat / Km值的对数与分配系数的对数之间的相关性表明，底物的疏水性是影响STa催化效率的主要因素。伯正烷醇（CnH（2n + 1）OH，其中n = 3-16）对C9-C11表现出最佳kcat / Km值，对C3-C14

  DOI：

  10.1021/tx950065t

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• SELF-ASSEMBLY OF THERAPEUTIC AGENT-PEPTIDE NANOSTRUCTURES
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20140155577A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are conjugates of hydrophobic drugs linked to protected or unprotected amino acids or peptides. The disclosed conjugates are amphiphilic and can self assemble into nanotubes. Nanotubes comprising the conjugates are also described and can have high loading of the drug and protect it from degradation or elimination. The nanotubes are well suited to deliver hydrophobic and unstable drugs to individuals.

  揭示了与受保护或未受保护的氨基酸或肽连接的疏水药物的共轭物。所述的共轭物是两性的，可以自组装成纳米管。还描述了包含这些共轭物的纳米管，可以具有高药物载荷并保护药物免受降解或排泄。这些纳米管非常适合向个体输送疏水和不稳定的药物。
• [EN] GEL FORMULATIONS FOR ENHANCING THE EFFECT OF RADIOTHERAPY<br/>[FR] FORMULATIONS DE GEL POUR AMÉLIORER L'EFFET DE RADIOTHÉRAPIE
  申请人：UNIV DENMARK TECH DTU

  公开号：WO2016079331A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a composition comprising: a. non-water soluble carbohydrates b. a contrast agent for imaging, wherein at least 60% of the contrast agent remains within 10 cm from the injection site after 24h, for use in local co-administration into a human or animal body, and wherein the composition is a liquid before administration into the human or animal body and increases in viscosity by more than 1,000 centipoise (cP) after administration.

  本发明涉及一种包含以下成分的组成物：a. 非水溶性碳水化合物 b. 成像的对比剂，其中至少60%的对比剂在24小时后保持在注射部位10厘米范围内，用于在人体或动物体内局部共同给药，并且该组成物在给药前为液态，在给药后在粘度上增加超过1,000厘泊（cP）。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011094450A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating anti-inflammatory conditions and/or helminth-associated diseases are disclosed.

  公开了化合物、药物配方以及治疗抗炎条件和/或蠕虫相关疾病的方法。
• [EN] MULTICOMPONENT CRYSTALLINE SYSTEM OF EZETIMIBE AND PROLINE<br/>[FR] SYSTÈME CRISTALLIN À PLUSIEURS COMPOSANTS CONSTITUÉ D'ÉZÉTIMIBE ET DE PROLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013014604A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Provided is a crystalline composition comprising a mixture of a compound of formula 1 (Ezetimibe) and proline or proline derivatives, or a hydrate/solvate thereof, as well as a process for obtaining the same. And a process for the purification of Ezetimibe is also disclosed.

  提供了一种结晶组合物，该组合物包括公式1化合物（依折麦布）和脯氨酸或脯氨酸衍生物的混合物，或其水合物/溶剂化物，以及获得同一组合物的过程。还公开了一种用于纯化依折麦布的过程。