O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester | 552888-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester
• 英文别名: O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(t-butyloxycarbonyl)-L-alanine methyl ester；methyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 552888-44-5
• 化学式: C₃₇H₄₈N₂O₉
• 分子量: 664.796
• InChiKey: ZIKGVVWDWXWYEP-ITASWORRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-糖基氨基酸通过 2-硝基半乳糖连接 - 粘蛋白型 O-聚糖的合成

  摘要：

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390142
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 3 Angstroem MS 、 Raney-Ni T₄/Pt 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-糖基氨基酸通过 2-硝基半乳糖连接 - 粘蛋白型 O-聚糖的合成

  摘要：

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390142

文献信息

• Synthesis of novel d-α-galactopyranosyl-l-seryl/l-threonyl-l-alanyl-l-alanine as useful precursors of new glycopeptide antibiotics with computational calculations studies
  作者：Ahmed I. Khodair、Shaymaa E. Kassab、Nabila A. Kheder、Asmaa M. Fahim

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108546

  日期：2022.4

  of the new glycopeptide derivatives 10a,b is confirmed by assessing the physical character, HOMO-LUMO gap energy, ESP, and the corresponding correlation of 2D-NMR analysis. Furtherly, the target precursors are investigated via the DFT/B3LYP/6–311(G) basis set.

  描述了用于制备新型糖肽抗生素的新的、简单的合成路线。合成化合物的结构通过红外、二维核磁共振光谱和质谱进行了阐明。新糖肽衍生物10a、b的稳定性通过评估物理特性、HOMO-LUMO 间隙能量、ESP 和 2D-​​NMR 分析的相应相关性得到证实。此外，通过DFT/B3LYP/6-311(G) 基组研究目标前体。
• O-Glycosyl Amino Acids by 2-Nitrogalactal Concatenation − Synthesis of a Mucin-Type O-Glycan
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Ahmed I. Khodair、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390142

  日期：2003.3

  N-Fmoc-protected serine and threonine esters to 2-nitrogalactal derivatives 2 and 26 led highly selectively to α-glycosides 4a−d and 27a,c, respectively. Ensuing transformation of threonine derivative 4d and serine derivatives 4a,b resulted in compounds useful as lysine and dipeptide mimetics. 6-O-Desilylation of 27a,c, then 6-O-sialylation, and transformation of the nitro group of the galactose moiety into a 2-acetamido

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。