二苯基醋酸酐 | 1760-46-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基醋酸酐
• 英文名称: diphenylacetic anhydride
• 英文别名: Diphenyl-essigsaeure-anhydrid；2,2-diphenylacetic anhydride；(2,2-diphenyl acetyl)2,2-diphenylacetate；(2,2-diphenylacetyl) 2,2-diphenylacetate
• CAS: 1760-46-9
• 化学式: C₂₈H₂₂O₃
• 分子量: 406.481
• InChiKey: YZMRCMTTYLBDPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.0 to 100.0 °C
• 沸点：
  182°C/3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.0946 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免潮湿以防止分解。

SDS

二苯基醋酸酐

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模块 1. 化学品
产品名称： Diphenylacetic Anhydride

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二苯基醋酸酐
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 1760-46-9
分子式： C28H22O3
二苯基醋酸酐

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
二苯基醋酸酐

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
98°C
沸点/沸程 182 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
二苯基醋酸酐

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基醋酸酐 生成 methylammonium carbonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Pyrolysis of Dibenzyl Ketone, Phenylacetic Anhydride and Diphenylacetic Anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01333a059
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以0.14 g的产率得到二苯基醋酸酐
  参考文献：
  名称：

  通过碳二亚胺偶联对醇和酚进行选择性酯化。

  摘要：

  在用碳二亚胺处理后能够形成烯酮中间体的羧酸的酯化反应可在缺乏强吸电子基团的酚存在下对醇进行选择性酰化。可以通过添加催化量的酸来逆转涉及高酸性酚的酰化反应的选择性。发现其他羧酸的酯化反应通过对称酸酐的形成进行，并提供相反的化学选择性。在这两种情况下，取代酚的相对酰化速率均与反应机理一致，该机理涉及酚盐阴离子攻击亲电子中间体（例如乙烯酮和对称酸酐），而碳二亚胺既用作活化剂，又用作碱性催化剂。

  DOI：

  10.1039/b312559a
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 (±)-α-羟基-γ-丁内酯 在 (+)-苯并四咪唑 、 二苯基醋酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二苯基乙酸与新戊酸酐和手性酰基转移催化剂的不对称酯化反应，生成外消旋2-羟基-γ-丁内酯的动力学拆分

  摘要：

  使用新戊酸酐和（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM），手性酰基-转移催化剂。重要的是，该新颖方案的底物范围相当广泛（12个例子，s值；最大超过1000）。此外，我们通过理论计算成功地揭示了提供高对映选择性的反应机理，并阐述了2-羟基内酯在C-3位置的取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ol303453j

文献信息

• Isothiourea‐Catalyzed Atropselective Acylation of Biaryl Phenols via Sequential Desymmetrization/Kinetic Resolution
  作者：Elizabeth S. Munday、Markas A. Grove、Taisiia Feoktistova、Alexander C. Brueckner、Daniel M. Walden、Claire M. Young、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Campbell、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201916480

  日期：2020.5.11

  chiral ligands and catalysts. Despite their utility few simple catalytic methods are available for their synthesis in high enantiopurity. Herein the atropselective acylation of a range of symmetric biaryl diols is investigated using isothiourea catalysis. Studies on a model biaryl diol substrate shows that the high product er observed in the process is a result of two successive enantioselective reactions

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。
• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• PPh₃ /Selectfluor-Mediated Transformation of Carboxylic Acids into Acid Anhydrides and Acyl Fluorides and Its Application in Amide and Ester Synthesis
  作者：Zhen Yang、Siwei Chen、Fang Yang、Chenxi Zhang、You Dou、Qiuju Zhou、Yizhe Yan、Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201901092

  日期：2019.9.15

  An efficient synthesis of acid anhydrides or acyl fluorides mediated by PPh3/Selectfluor synstem is reported. Mechanistic studies show that the reaction proceeds through active species of acyloxyphosphonium ions, which can be quickly converted into the final products in situ by a second carboxylic acid or F–.

  报道了由PPh 3 / Selectfluor体系介导的酸酐或酰基氟的有效合成。机理的研究表明，通过acyloxyphosphonium离子，其可以由第二羧酸或F迅速转化为最终产物的原位的活性种进行反应- 。
• Facile and direct synthesis of symmetrical acid anhydrides using a newly prepared powerful and efficient mixed reagent
  作者：Hamed Rouhi-Saadabad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1515/chempap-2015-0042

  日期：2015.1.1

  An efficient mixed reagent for direct synthesis of symmetrical carboxylic anhydrides from carboxylic acids has been prepared. Carboxylic acids are converted to anhydrides using triphenylphosphine/trichloroisocyanuric acid under mild reaction conditions at room temperature. Short reaction time, excellent yields of products, low cost, availability of reagents, simple experimental procedure, and easy

  已经制备了用于从羧酸直接合成对称羧酸酐的有效混合试剂。在室温下，在温和的反应条件下，使用三苯膦/三氯异氰尿酸将羧酸转化为酸酐。该方法的主要优点是反应时间短，产物收率高，成本低，试剂的可获得性，实验步骤简单和产物后处理容易。
• Acylation. Part XXVI. The kinetics and mechanism of the addition of carboxylic acids to ketens in diethyl ether and in dichlorobenzene solution
  作者：J. M. Briody、P. J. Lillford、D. P. N. Satchell

  DOI：10.1039/j29680000885

  日期：——

  The addition of carboxylic acids to dimethylketen in ether solution and to diphenyl- and mesitylphenyl-keten in o-dichlorobenzene solution has been studied kinetically at 25°. In ether the rate equation takes the form: –d[Keten]/dt=k[RCO2H][Keten] and in dichlorobenzene it is normally –d[Keten]/dt=k[(RCO2H)2][Keten]. The reactivities of the acids, the substituent effect of the mesityl group, and the

  加入的羧酸，以乙醚溶液dimethylketen和二苯基和mesitylphenyl-keten在Ö二氯苯溶液已经动力学在25℃的研究。在乙醚中，速率方程的形式为：–d [Keten] / d t = k [RCO 2 H] [Keten]；在二氯苯中，通常为–d [Keten] / d t = k [（RCO 2 H）2] [基滕]。酸的反应性，均三甲苯基的取代作用和氢同位素作用均与每种溶剂中存在两种不同的添加路径一致。传统上较弱的酸采取的一种途径涉及环状过渡态和该酸对酮的羰基碳原子的亲核攻击。通过该路径的添加速度与酸强度成反比。可供研究的最强酸使用的另一种非环状路径涉及质子从酸到酮的β-碳原子或氧原子的直接转移。