ethyl diphenylmethyl ether | 5670-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl diphenylmethyl ether
• 英文别名: (ethoxymethylene)dibenzene；diphenylmethyl ethyl ether；ethoxydiphenylmethane；[Ethoxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 5670-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: LYWASOZKZYKPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282-284 °C
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl diphenylmethyl ether 在 NiBr₂(dtbbpy) 、 [4,4'-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2'-bipyridine-N¹,N¹]bis-{3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl-N]phenyl-C}iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,2-diethoxy-1,1,2,2-tetraphenylethane
  参考文献：
  名称：

  苄基 C-H 键的光驱动脱氢均偶联形成应变 C-C 键

  摘要：

  报道了烷基芳烃的光诱导脱氢均偶联反应。气态氢作为唯一的副产物放出，不需要氧化剂和氢受体。本反应为形成空间应变的 C-C 单键提供了一种环境友好和原子经济的方法。它还提供了一个光驱动反应克服能量显着增加的显着例子。

  DOI：

  10.1055/a-1644-4876
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl diphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  铱催化二苯甲基醚的位点和对映选择性 C(sp2)-H 硼化：通过动力学拆分中继进行对映选择性放大

  摘要：

  我们在此首次报道了二苯甲基醚的简单醚导向铱催化位点和对映选择性 C(sp 2 )-H 硼基化反应。在特制的手性二齿硼基配体存在下，获得了具有高对映选择性的各种手性二苯甲基醚。我们发现动力学拆分中继显着增强了对映选择性。当前方法的合成效用通过克级CH硼化和CB键转化得到了证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300161

文献信息

• Rapid formation of diphenylmethyl ethers and thioethers using microwave irradiation and protic ionic liquids
  作者：Jarrad M. Altimari、Joshua P. Delaney、Linden Servinis、Jennifer S. Squire、Megan T. Thornton、Simren K. Khosa、Benjamin M. Long、Mark D. Johnstone、Cassandra L. Fleming、Frederick M. Pfeffer、Shane M. Hickey、Matthew P. Wride、Trent D. Ashton、Bronwyn L. Fox、Nolene Byrne、Luke C. Henderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.011

  日期：2012.4

  Using microwave irradiation and protic ionic liquids (pIL) as co-solvent and catalyst for the synthesis of several diphenylmethyl ethers was achieved. The desired ethers were isolated simply by filtration through a silica plug to remove the pIL and proceeded in high yields (60–98%). These reactions were extremely rapid (10–30 min) and occurred under mild conditions (80 °C). This protocol was also successfully

  使用微波辐射和质子离子液体（pIL）作为助溶剂和催化剂，合成了几种二苯甲基醚。只需通过硅胶塞过滤除去所需的pIL，即可分离出所需的醚，并以高收率（60-98％）进行。这些反应非常迅速（10–30分钟），并且在温和的条件下（80°C）发生。该方案也成功地应用于硫醚的合成。
• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• A NOVEL SYNTHESIS OF SOME MIXED ARYLMETHYL–ALKYL ETHERS
  作者：K. G. Rutherford、O. A. Mamer、J. M. Prokipcak、R. A. Jobin

  DOI：10.1139/v66-350

  日期：1966.10.1

  During an investigation into the synthesis of optically active trityl systems, it was found that triphenylcarbinol could be converted into its methyl ether in an excellent yield by treatment with iodine in methanol. Although the reaction appeared to be an obvious one, a survey sho~ved that such a procedure had not as yet been recorded in the literature. I t became of interest, then, to study this ether-forming

  在对光学活性三苯甲基系统合成的研究中，发现通过用甲醇中的碘处理，可以将三苯基甲醇以极好的收率转化为其甲基醚。尽管反应似乎很明显，但一项调查表明，文献中尚未记录这种程序。于是，研究这种与其他芳基甲醇的醚形成反应就引起了人们的兴趣，这些芳基甲醇在我们的实验室中已经可用。表 I 显示了通过该程序合成的混合醚。尽管用标准硫代硫酸钠滴定表明碘是一种催化剂，但当它以大约等摩尔量使用时获得了最好的结果。将芳基甲醇溶解在丙酮和脂肪醇的混合物中，加入碘，
• π-Conjugated Triazenes: Intermediates That Undergo Oxidation and Substitution Reactions
  作者：Enrique Barragan、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02705

  日期：2017.2.3

  triazenes is herein reported. This observed and unprecedented triazene reactivity gave access to oxidation and substitution reactions. These transformations include successful synthesis of aldehydes, ketones, ethers, and sulfides from readily available organic azides via π-conjugated triazene intermediates. Notably, the afforded adducts were obtained in good yields, at room temperature, and in the absence

  本文报道了对π-共轭三氮烯的新反应性。这种观察到的和空前的三氮烯反应性使人们可以进行氧化和取代反应。这些转变包括通过π共轭三氮烯中间体从容易获得的有机叠氮化物中成功合成醛，酮，醚和硫化物。值得注意的是，在室温下且不存在添加的金属催化剂的情况下，以良好的产率获得了提供的加合物。
• Spirobifluorene‐based Porous Organic Polymers as Efficient Porous Supports for Pd and Pt for Selective Hydrogenation
  作者：Mihaela Mirela Trandafir、Lidia Pop、Niculina D. Hӑdade、Ioana Hristea、Cristian Mihail Teodorescu、Frank Krumeich、Jeroen A. van Bokhoven、Ion Grosu、Vasile I. Parvulescu

  DOI：10.1002/cctc.201801247

  日期：2019.1.9

  Spirobifluorene‐based porous organic polymers (POP) were synthesized following two different protocols; the acetylenic coupling reaction conditions and the Sonogashira cross‐coupling reaction. These were utilized as support for the hydrogenation of a series of species containing unsaturated C=C and C=O bonds (4‐nitrostyrene, 4‐bromobenzophenone, acetophenone, 7‐nitro‐1‐tetralone and 1,2‐naphtoquinone

  螺环芴基多孔有机聚合物（POP）是根据两种不同的方案合成的；炔偶联反应条件和Sonogashira交叉偶联反应。这些被用来支持一系列含有不饱和C = C和C = O键的物种的加氢反应（4-硝基苯乙烯，4-溴二苯甲酮，苯乙酮，7-硝基-1-四氢萘酮和1,2-萘醌证实了它们的有效性）。通过铜催化方案制备的POP1完全不活泼，而含有钯的POP2-4则根据底物对金属的可及性表现出不同的活性。0.5重量％的Pd的进一步沉积导致活性和稳定的催化剂。它们很容易通过过滤分离，再分散后，连续十个循环可提供相同的性能。这项研究还通过比较Pd / POP与相同钯含量的Pd / C催化剂的行为，证明了载体在这些反应中的特定作用。Pt在这些载体上的沉积导致了亚纳米级的颗粒，并因此导致了仅由选择性差异反映的不同催化行为。