(2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3-methoxy-5-<(5Z)-5-(2-propynylidene)-1-cyclopenten-1-yl>-4-pentyn-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3-methoxy-5-<(5Z)-5-(2-propynylidene)-1-cyclopenten-1-yl>-4-pentyn-1,2-diol
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: VCQFWRPSHRBMFX-FOBXNJJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3-methoxy-5-<(5Z)-5-(2-propynylidene)-1-cyclopenten-1-yl>-4-pentyn-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  与新carcarinostatin发色团有关的化合物的合成研究。3.手性环状二烯二炔体系的新颖合成

  摘要：

  通过利用环氧乙炔的环化作为关键步骤，完成了与新carzinostatin发色团有关的手性10元二烯二炔（2和3）的新型合成。由（Z）-二烯二炔二醇制备环氧乙炔，其可以通过将（Z）-烯醇三氟甲磺酸酯（5）与衍生自D-木糖的光学活性乙炔二醇（25）偶联反应而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80546-9

文献信息

• Synthetic studies on the compounds related to neocarzinostatin chromophore. 3. Novel synthesis of a chiral cyclic dienediyne system
  作者：Kazuhiko Nakatani、Katsuko Arai、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80546-9

  日期：1993.2

  synthesis of the chiral 10-membered dienediynes (2 and 3) related to neocarzinostatin chromophore was accomplished by utilizing cyclization of an epoxy acetylene as a key step. The epoxy acetylene was prepared from the (Z)-dienediyne diol which could be obtained by coupling reaction of the (Z)-enol triflates (5) with the optically active acetylene diol (25) derived from D-xylose.

  通过利用环氧乙炔的环化作为关键步骤，完成了与新carzinostatin发色团有关的手性10元二烯二炔（2和3）的新型合成。由（Z）-二烯二炔二醇制备环氧乙炔，其可以通过将（Z）-烯醇三氟甲磺酸酯（5）与衍生自D-木糖的光学活性乙炔二醇（25）偶联反应而获得。