(2-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]methanol；[2-(4-phenylimidazol-1-yl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: PHOVJGPAHQPJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢胆酸 、 (2-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过邻群协助策略在咪唑合成中使用TosMIC作为C1N1“双原子合成子”。

  摘要：

  我们报告了I2 / FeCl3共促进的芳基甲基酮，2-氨基苄醇和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）的邻域（-CH2OH）协助的正式[2 + 2 + 1]环化反应。这是在合成咪唑时使用Van Leusen试剂作为独特的C1N1“双原子合成子”的新例子。初步机理研究表明，TsCH2NH2可能是该反应的关键中间体。此外，该反应不仅解锁了咪唑合成的新策略，而且还开发了TosMIC的新反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04060
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 (2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)(phenyl)methanone 在 碘 、 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过邻群协助策略在咪唑合成中使用TosMIC作为C1N1“双原子合成子”。

  摘要：

  我们报告了I2 / FeCl3共促进的芳基甲基酮，2-氨基苄醇和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）的邻域（-CH2OH）协助的正式[2 + 2 + 1]环化反应。这是在合成咪唑时使用Van Leusen试剂作为独特的C1N1“双原子合成子”的新例子。初步机理研究表明，TsCH2NH2可能是该反应的关键中间体。此外，该反应不仅解锁了咪唑合成的新策略，而且还开发了TosMIC的新反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04060

文献信息

• Employing TosMIC as a C1N1 “Two-Atom Synthon” in Imidazole Synthesis by Neighboring Group Assistance Strategy
  作者：Xiao Geng、Can Wang、Chun Huang、Yang Bao、Peng Zhao、You Zhou、Yan-Dong Wu、Ling-ling Feng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04060

  日期：2020.1.3

  I2/FeCl3-co-promoted formal [2 + 2+1] annulation of aryl methyl ketones, 2-aminobenzyl alcohols, and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) by neighboring group (-CH2OH) assistance. This is a novel example of using the Van Leusen reagent as a unique C1N1 "two-atom synthon" in the synthesis of imidazoles. Preliminary mechanism studies showed that TsCH2NH2 might be the key intermediate in this reaction

  我们报告了I2 / FeCl3共促进的芳基甲基酮，2-氨基苄醇和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）的邻域（-CH2OH）协助的正式[2 + 2 + 1]环化反应。这是在合成咪唑时使用Van Leusen试剂作为独特的C1N1“双原子合成子”的新例子。初步机理研究表明，TsCH2NH2可能是该反应的关键中间体。此外，该反应不仅解锁了咪唑合成的新策略，而且还开发了TosMIC的新反应性。