isoatractylon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoatractylon
• 英文别名: (4aR,8aR)-3,5,8a-trimethyl-4a,7,8,9-tetrahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: PPKYWUUCDHWAPN-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 isoatractylon
  参考文献：
  名称：

  从碘/ DMSO介导的α-异亚丙基酮一步合成呋喃环：一种有效的生物活性萜烯的方法。

  摘要：

  系统I 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下，将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环。该方法已用于合成萜烯呋喃，例如薄荷呋喃，姜油烯，白术和异白术，它们都具有有趣的生物学活性。通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力。另外，证明该化合物显示出显着的杀螨活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00704

文献信息

• Kawabata, Jun; Fukushi, Yukiharu; Tahara, Satoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 3, p. 713 - 718
  作者：Kawabata, Jun、Fukushi, Yukiharu、Tahara, Satoshi、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——
• Gavagnin, Margherita; Mollo, Ernesto; Castelluccio, Francesco, Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 11, p. 1517 - 1519
  作者：Gavagnin, Margherita、Mollo, Ernesto、Castelluccio, Francesco、Crispino, Antonio、Cimino, Guido

  DOI：——

  日期：——
• One-Step Synthesis of Furan Rings from α-Isopropylidene Ketones Mediated by Iodine/DMSO: An Approach to Potent Bioactive Terpenes
  作者：Jonida Salihila、Lúcia Silva、Helena Pérez del Pulgar、Ana Quílez Molina、Azucena González-Coloma、A. Sonia Olmeda、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00704

  日期：2019.6.7

  transformation of α-isopropylidene ketones into furan rings following a biomimetic approach. This methodology has been used for the synthesis of terpene furans such as mintfurane, curzerene, atractylon, and isoatractylon, all of them possessing interesting biological activities. The synthesis of linderazulene directly from 4,5-epoxygermacrone via a cascade reaction shows the potential of this protocol

  系统I 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下，将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环。该方法已用于合成萜烯呋喃，例如薄荷呋喃，姜油烯，白术和异白术，它们都具有有趣的生物学活性。通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力。另外，证明该化合物显示出显着的杀螨活性。