1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-hydroxy-6-methoxynaphthalene | 1201-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-hydroxy-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalen-1-ol；(+/-)-Methyl-(5-hydroxy-1.4.5.6.7.8-hexahydro-naphthyl-(2))-aether；(+/-)-1-Hydroxy-6-methoxy-1.2.3.4.5.8-hexahydro-naphthalin；6-Methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-[1]naphthol；1-Hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalin；1-Methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthol-(1)
• CAS: 1201-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OITKEQFZYOVXPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-hydroxy-6-methoxynaphthalene 在 copper(l) iodide 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 苍术酮
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of Butenolide Structures. A Biomimetic Approach to the Dimeric Sesquiterpene Lactones (±)-Biatractylolide and (±)-Biepiasterolide

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the bisesquiterpene lactones (+/-)-biatractylolide 1 and (+/-)-biepiasterolide 2 via dimerization of the captodative stabilized radical 8 is reported. Atractylon 7 has also been shown to be a possible intermediate during the biosynthesis of biatractylolide 1, biepiasterolide 2, atractylolide 3, and hydroxyatractylolide 4.

  DOI：

  10.1021/jo0488053
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-hydroxy-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  An Abnormal Dehydrogenation during the Preparation of 1,8-Diphenylnaphthalene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01020a015

文献信息

• Birch, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1949, vol. 83, p. 245,248
  作者：Birch

  DOI：——

  日期：——
• Birch et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1768,1771
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Doering, W. Van E.; Birladeanu, Ludmila; Cheng, Xue-Heng, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 12, p. 4558 - 4563
  作者：Doering, W. Van E.、Birladeanu, Ludmila、Cheng, Xue-Heng、Kitagawa, Toshikazu、Sarma, Keshab

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Synthesis of Biatractylolide and Biepiasterolide
  作者：Sharanjeet K. Bagal、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Rodolfo Marquez、Andrew Cowley

  DOI：10.1021/ol035022f

  日期：2003.8.1

  graphicThe biomimetic synthesis of the bisesquiterpenoids biatractylolide 1 and bieplasterolide 2 is reported.
• DOERING, W. VON E.;BIRLADEANU, LUDMILA;CHENG, XUE-HENG;KITAGAWA, TOSHIKAZ+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4558-4563
  作者：DOERING, W. VON E.、BIRLADEANU, LUDMILA、CHENG, XUE-HENG、KITAGAWA, TOSHIKAZ+

  DOI：——

  日期：——