2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide | 14262-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-Tri-o-benzoyl-alpha-d-xylopyranosyl bromide；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 14262-83-0
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO₇
• 分子量: 525.353
• InChiKey: WZNBMSMEBBTFBW-ACESQOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到di-O-benzoyl-L-arabinal
  参考文献：
  名称：

  合成吡喃类糖的有效方法

  摘要：

  设计了一种简单有效的方法来制备吡喃类糖。在30-60°C的条件下，在CH3CN中存在锌粉和氯化铵的情况下，以一系列新颖的方式对一系列受保护的吡喃葡萄糖基溴化物进行了还原消除。在短时间内（20-50分钟）以优异的分离产率（72-96％）获得了相应的糖。此外，该转化与不同的保护模式兼容且可方便地扩展（45 g乙酰溴葡萄糖为86％），使其非常适用于有机合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.05.013
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”反应作为选择性碳酸酐酶 IX 抑制剂的新型碳水化合物香豆素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，我们使用 1,2,3-三唑类作为连接剂，设计了一系列新的基于碳水化合物的香豆素碳酸酐酶 IX 抑制剂。接下来，通过优化的一锅点击化学反应条件合成了这些设计的化合物。随后，测定了这些目标化合物对三种碳酸酐酶同工型（CA I、CA II 和 CA IX）的抑制作用。有趣的是，所有化合物都显示出比初始香豆素片段更好的 CA IX 抑制活性。其中，化合物10a（IC 50 : 11 nM）具有最强的CA IX抑制活性，比对照药乙酰唑胺（IC 50 : 30 nM）更有效。值得注意的是，化合物10a分别相对于 CA I 和 CA II 显示出 3018 倍和 1955 倍的选择性。同时，代表性化合物可以降低 HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系中的肿瘤细胞活力和细胞外酸化。更有趣的是，我们的目标化合物对 MCF-10A 细胞系没有明显的细胞毒性。此外，体外稳定性试验还表明我们

  DOI：

  10.3390/molecules27175464

文献信息

• Synthesis, thermal properties, and cytotoxicity evaluation of hydrocarbon and fluorocarbon alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：Wenjin Xu、Gifty Osei-Prempeh、Carolina Lema、E. Davis Oldham、Renato J. Aguilera、Sean Parkin、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.020

  日期：2012.2

  fluorocarbon (-(CH(2))(2)C(6)F(13)) alkyl beta-d-xylopyranosides in four steps from d-xylose by acylation or benzoylation, bromination, Koenigs-Knorr reaction, and hydrolysis, with the benzoyl protecting group giving better yields compared to the acyl group in the Koenigs-Knorr reaction. All alkyl beta-d-xylopyranosides formed thermotropic liquid crystals. The phase transition of the solid crystalline phase

  烷基 β-d-吡喃木糖苷是一种高表面活性、可生物降解的表面活性剂，可从半纤维素制备，可用作药物、洗涤剂、农用化学品和个人护理产品。为了进一步了解它们的结构-性质和构效关系，本研究合成了一系列碳氢化合物（-C（6）H（13）到-C（16）H（33））和碳氟化合物（-（CH (2))(2)C(6)F(13)) 烷基 β-d-吡喃木糖苷分四步从 d-木糖通过酰化或苯甲酰化、溴化、Koenigs-Knorr 反应和水解得到，苯甲酰基保护基团给出与 Koenigs-Knorr 反应中的酰基相比，产率更高。所有烷基β-d-吡喃木糖苷均形成热致液晶。固体结晶相到液晶相的相变随着疏水尾的长度线性增加。具有疏水尾部 8 的烷基 β-d-吡喃木糖苷的清除点接近恒定，但对于己基 β-d-吡喃木糖苷发生在显着较低的温度下。短链和长链烷基 β-d-吡喃木糖苷在浓度低于其水溶性极限时不显示细胞毒性。由于细胞凋亡，具有中等链长的碳氢化合物和碳氟化合物烷基
• Stereoselective Epimerizations of Glycosyl Thiols
  作者：Lisa M. Doyle、Shane O’Sullivan、Claudia Di Salvo、Michelle McKinney、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02760

  日期：2017.11.3

  Glycosyl thiols are widely used in stereoselective S-glycoside synthesis. Their epimerization from 1,2-trans to 1,2-cis thiols (e.g., equatorial to axial epimerization in thioglucopyranose) was attained using TiCl4, while SnCl4 promoted their axial-to-equatorial epimerization. The method included application for stereoselective β-d-manno- and β-l-rhamnopyranosyl thiol formation. Complex formation explains

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。
• Synthesis and evaluation of a novel series of quinoline derivatives with immunosuppressive activity
  作者：Guo-Biao Liu、Jian-Liang Xu、Cui-Cui He、Gong Chen、Qiang Xu、Hong-Xi Xu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.043

  日期：2009.8

  A series of quinoline derivatives were synthesized and their immunosuppressive activity and cytotoxicity were evaluated with a T-cell functional assay and MTT method, respectively. Most of 5,7-dimethoxyquinolin-4-yl ortho-substituted benzoate derivatives (18, 22, 24, 28, 31 and 37) showed a quite stronger inhibitory activity compared to other analogs. Among the synthesized compounds, 5,7-dimethoxyquinolin-4-yl

  合成了一系列喹啉衍生物，并分别通过T细胞功能测定和MTT法评估了它们的免疫抑制活性和细胞毒性。大多数的5,7-二甲氧基-4-基邻-取代的苯甲酸衍生物（18，22，24，28，31和37）相对于其他的类似物表现出相当强的抑制活性。在合成的化合物中，5,7-二甲氧基喹啉-4-基2,6-二氯苯甲酸酯（22）和5,7-二甲氧基喹啉-4-基4-甲基苯磺酸酯（40））在10μM浓度下显示出有效的抑制活性，而没有明显的细胞毒性。基于荧光活化细胞分选仪（FACS）测定进一步阐明了活性化合物22和40的初步机理，并且该化合物通过以剂量依赖性方式抑制T细胞活化而发挥免疫抑制活性。
• First total synthesis of new diglycosides, neohancoside A, and B from Cynanchum hancockianum
  作者：Yaeko Konda、Tsuneyuki Toida、Eisuke Kaj、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00750-2

  日期：1996.6

  First total synthesis of monoterpene diglycosides, neohancosides A (1) and B (2) from Cynanchum hancockianum were achieved stereoselectively using fluoride as a glycosyl donor. The absolute configurations of 1 and 2 were determined by enzymatic degradation of synthetic intermediates

  单萜diglycosides的第一全合成，neohancosides A（1）和B（2）从牛心朴子使用氟化物作为糖供体立体选择性地实现。1和2的绝对构型通过合成中间体的酶促降解来确定
• First total synthesis of two new diglycosides, neohancosides A and B, from Cynanchum hancockianum
  作者：Yaeko Konda、Tsuneyuki Toida、Eisuke Kaji、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00086-4

  日期：1997.6

  Abstract Neohancosides A (1) and B (2) are monoterpene diglycosides isolated from Cynanchum hancockianum , which is a Chinese folk medicine having antitumor activity. First total synthesis of 1 and 2 , (3 R )-linaloyl and (3 R )-8-hydroxylinaloyl 3- O - β -d-xylopyranosyl-(1 → 6)-β-d-glucopyranosides were achieved stereoselectively using fluoride 12b as a glycosyl donor. The asymmetry of C-3 in 1 and

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。