β-D-lyxopyranose | 608-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-lyxopyranose
• 英文别名: D-β-lyxopyranose；β-D-xylose；β-lyxose；D-lyxose；D-lyxose；β-D-lyxopyranose；(2R,3S,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 608-47-9
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-MGCNEYSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-lyxopyranose 、 苯甲醇 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  GILL, G. BRYON;PATTENDEN, GERALD;STAPLETON, ALAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2875-2878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 β-D-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  经由相应的1，2-酐将d-木糖转化为受保护的d-木糖衍生物并转化为d-木糖

  摘要：

  摘要对3,5-二-O-苄基-1,2-O-环己叉基-α-d-木呋喃糖进行酸水解得到相应的内酯，随后将其转化为3,5-二-O-苄基-2- O-甲磺酰基-d-木呋喃糖。该化合物容易与甲醇钠，苄基钠或氢氧化钠反应（大概通过相应的1,2-酐），得到保护的d-呋喃呋喃糖苷。这些化合物最终被转化为甲基α-d-lyxopyranoside或d-lyxose。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00164-0

文献信息

• 13C CP MAS NMR and crystal structure of methyl glycopyranosides
  作者：Katarzyna Paradowska、Tomasz Gubica、Andrzej Temeriusz、Michał K. Cyrański、Iwona Wawer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.015

  日期：2008.9

  The X-ray diffraction analysis, (13)C CP MAS NMR spectra and powder X-ray diffraction patterns were obtained for selected methyl glycosides: alpha- and beta-d-lyxopyranosides (1, 2), alpha- and beta-l-arabinopyranosides (3, 4), alpha- and beta-d-xylopyranosides (5, 6) and beta-d-ribopyranoside (7) and the results were confirmed by GIAO DFT calculations of shielding constants. In X-ray diffraction analysis

  对于选定的甲基糖苷，获得了X射线衍射分析，（13）CP CP MAS NMR光谱和粉末X射线衍射图：α-和β-d-lyxopyranosides（1、2），α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷（3、4），α-和β-d-吡喃吡喃糖苷（5、6）和β-d-核吡喃吡喃糖苷（7），其结果通过GIAO DFT计算屏蔽常数得到了证实。在1和2的X射线衍射分析中，由于异头效应，在1的分子中观察到所选键的特征缩短和延长，并且在1和2的晶格中观察到不同图案的氢键。另外，在1中观察到了另外一个具有环氧原子参与的分子内氢键。固态和溶液之间观察到的化学位移差异来自构象效应和各种分子间氢键的形成。源于分子间氢键的化学位移变化的幅度小于构象效应。此外，对4、5和7进行的粉末X射线衍射（PXRD）显示，7以两种多晶型物的混合物形式存在，其中之一可能由两个非等价分子组成。
• Partialsynthese des Strophanthidin-?-D-lyxosids. Glykoside und Aglykone, 87. Mitteilung
  作者：K. Reyle、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350113

  日期：1952.2.1

  Umsetzung von Strophanthidin (VI) mit amorpher Acetobrom-D-lyxose und Ag2CO3 nach der von Meystre & Miescher angegebenen Variante der Königs-Knorr-Methode und anschliessende Verseifung lieferte krist. Strophanthidin-α-D-lyxosid (IX), das durch ein krist. Triacetat (X) charakterisiert wurde.

  根据Meystre＆Miescher指定的Koenigs-Knorr方法的一种变体，使trophanthidine（VI）与无定形乙酰溴-D-lyxose和Ag 2 CO 3反应，然后进行皂化，得到晶体。链霉菌素-α-D-lyxoside（IX），由结晶形成。三乙酸酯（X）已被表征。
• A general survey of proton spin-lattice relaxation-rates for pentopyranose acetates
  作者：Liane Evelyn、Laurance D. Hall、John D. Stevens

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81025-3

  日期：——

  A survey has been made of the spin-lattice relaxation-rates at 100 MHz of the ring protons of all eight of the d -pentopyranose tetra-acetates and of methyl α- d -xylopyranoside triacetate. Qualitative intercomparisons clearly demonstrate the diagnostic utility of these R 1 -values for configurational assignments.

  摘要对100％的d-戊吡喃糖四乙酸酯和α-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸甲酯的全部8个环质子的自旋晶格弛豫速率进行了研究。定性的比对清楚地证明了这些R 1值在配置分配中的诊断效用。
• 1, 2‐ <i>trans</i> ‐Stereoselective 7‐ <i>O</i> ‐Glycosylation of Flavonoids with Unprotected Pyranoses by Mitsunobu Reaction
  作者：Hailong Shi、Jian Yang、Yao Cheng、Jinlian Yang、Xiaoxia Lu、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1002/asia.202200120

  日期：2022.5.2

  employed to enable the synthesis of flavonoid O-glycosides under mild and neutral conditions. The protocol afforded a wide range of flavonoids including natural products and their analogues in good to excellent yields with high 1,2-trans-stereoselectivity. The methodology was also applicable to highly regioselective glycosylation among different hydroxyl groups on the glycosyl acceptor.

  Mitsunobu 反应用于在温和和中性条件下合成黄酮类O-糖苷。该协议提供了范围广泛的黄酮类化合物，包括天然产物及其类似物，具有良好至极好的产率和高 1,2-反式立体选择性。该方法也适用于糖基受体上不同羟基之间的高度区域选择性糖基化。
• A new triterpene saponin from the roots of <i>Ilex pubescens</i>
  作者：Zhong-Liu Zhou、Zong-Cai Feng、Chun-Yan Fu、Li Zeng

  DOI：10.1080/14786419.2012.738208

  日期：2013.8.1

  A new triterpene saponin, ilexoside P (1), along with three known triterpene saponins, ilexoside O (2), ilexsaponin B3 (3) and ilexpublesnin A (4) was isolated from the roots of Ilex pubescens. Their chemical structures were elucidated on the basis of UV, IR, MS, and NMR spectroscopic analyses coupled with chemical degradation. In addition, the xanthine oxidase (XOD) inhibitory activity of the isolated

  从毛冬青的根中分离出一种新的三萜皂苷，冬凌草甙P（1），以及三个已知的三萜皂甙，冬凌草甙O（2），冬凌草皂苷B 3（3）和冬凌草甲素A（4）。在紫外，红外，质谱和核磁共振光谱分析以及化学降解的基础上阐明了它们的化学结构。此外，还报告了分离出的皂苷的黄嘌呤氧化酶（XOD）抑制活性。化合物1在测试中表现出弱的XOD抑制活性。

表征谱图