hexyl dihydrocaffeate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: hexyl dihydrocaffeate
• 英文别名: hexyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate；hexylhydrocaffeate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: NVWNLNKESZCCHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hexyl dihydrocaffeate
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和二氢咖啡酸的酯的毒性机理。

  摘要：

  最近已合成了咖啡酸和二氢咖啡酸的十种酯。这些酯对培养中的L1210白血病和MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性评估已导致每个系列的QSAR均存在明显差异。二氢咖啡因酸酯的L1210 QSAR与简单酚和雌激素酚获得的QSAR相似。但是，与咖啡酸酯有关的QSAR与它的姊妹QSAR有很大不同。该差异可以归因于侧链中烯烃键的存在。咖啡酸的辛酯对白血病细胞的毒性是广泛研究的苯乙酯CAPE的十倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00238-8

文献信息

• Comparative study of the antioxidant activities of some lipase-catalyzed alkyl dihydrocaffeates synthesized in ionic liquid
  作者：Somayeh Gholivand、Ola Lasekan、Chin Ping Tan、Faridah Abas、Leong Sze Wei

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.12.075

  日期：2017.6

  The solubility limitations of phenolic acids in many lipidic environments are now greatly improved by their enzymatic esterification in ionic liquids (ILs). Herein, four different ILs were tested for the esterification of dihydrocaffeic acid with hexanol and the best IL was selected for the synthesis of four other n-alkyl esters with different chain-lengths. The effect of alkyl chain length on the

  通过在离子液体（ILs）中进行酶促酯化反应，酚酸在许多脂质环境中的溶解度限制现在得到了极大的改善。在本文中，测试了四个不同的ILs用于二氢咖啡酸与己醇的酯化反应，并选择了最佳的IL用于合成其他四个具有不同链长的正烷基酯。使用β-胡萝卜素漂白（BCB）和自由基清除方法DPPH研究了烷基链长对所得纯化酯的抗氧化性能的影响，并与丁基化羟基甲苯（BHT）作参考化合物进行了比较。所有四种酯（甲基，己基，十二烷基和十八烷基二氢咖啡酸酯）均表现出较强的自由基清除能力。测试化合物的清除活性按以下顺序：甲酯> 己酯⩾十二烷基酯>十八烷基酯> BHT，而BCB的抗氧化活性顺序为：BHT>十八烷基酯>十二烷基酯>己基酯>甲酯。
• New sustainable biocatalytic approach for producing lipophilic (hydroxy)cinnamic esters based on deep eutectic mixtures
  作者：Susana Nieto、Francisco Martinez-Mora、Inmaculada Lozano、Francisco J. Ruiz、Rocio Villa、Pedro Lozano

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114500

  日期：2024.4

  The biocatalytic acylation of HCAs with fatty alcohols (FAs) is a suitable strategy to facilitate their incorporation to hydrophobic matrices ( cosmetic creams), although this modification is hampered by the immiscibility between both substrates. This work demonstrates the excellent suitability of deep eutectic mixtures to afford the clean biocatalytic synthesis of natural hydrophobic esters derived

  羟基肉桂酸 (HCA) 是天然存在的化合物，因其有助于健康的生物活性而受到高度重视。 HCA 与脂肪醇 (FA) 的生物催化酰化是促进其掺入疏水性基质（美容霜）的合适策略，尽管这种修饰因两种底物之间的不混溶性而受到阻碍。这项工作证明了低共熔混合物具有出色的适用性，可以清洁生物催化合成源自肉桂酸、香豆酸、咖啡酸和氢咖啡酸以及不同脂肪族化合物（1-己醇、1-十二醇、顺式9-十八烯醇）的天然疏水酯。和萜烯（香叶醇、β-香茅醇）醇在无溶剂条件下。通过低共熔混合物技术，两种底物以 1:8 HCA:FA 摩尔比实现轻松共溶，无需添加助剂/溶剂。这些均匀混合物被证明是 Novozym 435 催化的酯化过程（70 °C 下 8-96 小时）的优异反应介质，在大多数情况下，产品收率接近 100%（对于氢咖啡酸的情况：9-十八烯-1-醇混合物），根据 DPPH 测定保留其抗氧化活性。通过这种方法，合成过程的
• Lipophilic phenolic antioxidants: Correlation between antioxidant profile, partition coefficients and redox properties
  作者：Fernanda M.F. Roleira、Christophe Siquet、Elizabeta Orrù、E. Manuela Garrido、Jorge Garrido、Nuno Milhazes、Gianni Podda、Fátima Paiva-Martins、Salette Reis、Rui A. Carvalho、Elisiário J. Tavares da Silva、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.090

  日期：2010.8

  Lipophilic compounds structurally based on caffeic, hydrocaffeic, ferulic and hydroferulic acids were synthesized. Subsequently, their antioxidant activity was evaluated as well as their partition coefficients and redox potentials. The structure-property-activity relationship (SPAR) results revealed the existence of a clear correlation between the redox potentials and the antioxidant activity. In addition, some compounds showed a proper lipophilicity to cross the blood-brain barrier. Their predicted ADME properties are also in accordance with the general requirements for potential CNS drugs. Accordingly, one can propose these phenolic compounds as potential antioxidants for tackling the oxidative status linked to the neurodegenerative processes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanism of toxicity of esters of Caffeic and dihydrocaffeic acids
  作者：Beth Etzenhouser、Corwin Hansch、Sanjay Kapur、C.Dias Selassie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00238-8

  日期：2001.1

  Ten esters each of caffeic acid and dihydrocaffeic acid have recently been synthesized. Cytotoxicity evaluations of these esters versus L1210 leukemia and MCF-7 breast cancer cells in culture have led to the delineation of substantially different QSAR for each series. The L1210 QSAR for dihydrocaffeic acid esters resembles the QSAR obtained for simple phenols and estrogenic phenols. However, the QSAR

  最近已合成了咖啡酸和二氢咖啡酸的十种酯。这些酯对培养中的L1210白血病和MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性评估已导致每个系列的QSAR均存在明显差异。二氢咖啡因酸酯的L1210 QSAR与简单酚和雌激素酚获得的QSAR相似。但是，与咖啡酸酯有关的QSAR与它的姊妹QSAR有很大不同。该差异可以归因于侧链中烯烃键的存在。咖啡酸的辛酯对白血病细胞的毒性是广泛研究的苯乙酯CAPE的十倍。