3,4-二羟基苯基丙酮酸 | 4228-66-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基苯基丙酮酸
• 英文名称: 3,4-dihydroxyphenylpyruvic acid
• 英文别名: (3,4-Dihydroxy-phenyl)-brenztraubensaeure；β-(3,4-dihydroxyphenyl)pyruvic acid；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxopropanoic acid；L-586462
• CAS: 4228-66-4
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: LQQFFJFGLSKYIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192℃ (decomposition)
• 沸点：
  447.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯基丙酮酸 以 盐酸 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1,3,5,6,14,21-Hexahydro-17,18-dihydroxybenzindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photooxidation of the condensation products of tryptamine and catechol derivatives. An approach to the synthesis of a probable precursor of koumine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a009
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 l-amino acid deaminase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-二羟基苯基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  嗜热酪氨酸苯酚酶和L-乳酸氧化酶的偶合合成L-酪氨酸衍生物

  摘要：

  一锅生物级联反应由l-乳酸氧化酶（AvLOX）和设计的嗜热酪氨酸-苯酚裂解酶（TTPL）突变体催化的两个酶促步骤用于合成l-酪氨酸衍生物，其中丙酮酸是由AvLOX从现成的生物基升-乳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000061

文献信息

• Biosynthesis. Part 24. Speculative incorporation experiments with 1-benzylisoquinolines and a logical approach via C₆–C₂and C₆–C₃precursors to the biosynthesis of hasubanonine and protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Craig W. Thornber、Somsak Ruchirawat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002016

  日期：——

  Many possible 1-benzyltetrahydroisoquinolines have been examined as possible advanced precursors of the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) in Stephania japonica plants, but none was incorporated significantly. Administration of various precursor molecules having only one aromatic ring, such as tyrosine, has demonstrated that both alkaloids are derived from two different C6–C2 biogenetic

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。
• Scope and limitations of reductive amination catalyzed by half-sandwich iridium complexes under mild reaction conditions
  作者：Dat P. Nguyen、Rudolph N. Sladek、Loi H. Do

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152196

  日期：2020.8

  broad assortment of carbonyl-containing compounds. In aqueous media, selective reduction of carbonyls to 1° amines was achieved in the absence of acids. Unfortunately, at Ir catalyst concentrations of <1 mM in water, reductive amination efficiency dropped significantly, which suggest that this catalytic methodology might be not suitable for aqueous applications where very low catalyst concentration is

  使用甲酸铵作为氮源和氢化物源的半夹心铱配合物可以促进醛和酮向 1°胺的转化。为了优化这种绿色化学合成方法，我们在生理温度 (37 °C) 和环境压力下在常见极性溶剂中测试了各种羰基底物。我们发现，在甲醇中，对于广泛种类的含羰基化合物，可以实现胺对醇/酰胺产物的优异选择性。在水性介质中，在不存在酸的情况下，羰基化合物选择性还原为 1° 胺。不幸的是，在水中 Ir 催化剂浓度 <1 mM 时，还原胺化效率显着下降，
• Deracemization and Stereoinversion of α-Amino Acids by<scp>l</scp>-Amino Acid Deaminase
  作者：Elena Rosini、Roberta Melis、Gianluca Molla、Davide Tessaro、Loredano Pollegioni

  DOI：10.1002/adsc.201700806

  日期：2017.11.10

  Enantiomerically pure α‐amino acids are compounds of primary interest for the fine chemical, pharmaceutical, and agrochemical sectors. Amino acid oxidases are used for resolving d,l‐amino acids in biocatalysis. We recently demonstrated that l‐amino acid deaminase from Proteus myxofaciens (PmaLAAD) shows peculiar features for biotechnological applications, such as a high production level as soluble

  对映体纯的α-氨基酸是精细化工，制药和农用化学领域的主要关注化合物。氨基酸氧化酶用于解析生物催化中的d，l-氨基酸。我们最近证明升-氨基从酸脱氨酶变形杆菌myxofaciens（PmaLAAD）所示特有的特征在于用于生物技术应用中，诸如高生产水平作为可溶性蛋白的大肠杆菌和稳定的与黄素辅因子结合。由于l-氨基酸脱氨酶是膜结合酶，因此以前的应用主要基于基于细胞的方法。现在，利用PmaLAAD广泛的底物特异性，可以使用多种天然和合成的纯化的酶将l-氨基酸完全转化为相应的α-酮酸：4-硝基苯丙氨酸转化最快。类似地，从外消旋溶液开始，也实现了全分辨率（ee > 99％）。值得注意的是，分别使用PmaLAAD或在213位具有甘氨酸的d-氨基酸氧化酶变体将d，l -1-萘丙氨酸解析为d-或l-对映异构体，并在将这两种酶分离后完全脱脂。共同使用。此外，完整的stereoinversion升使用PmaLAA
• 一种丹参素冰片酯的工业化合成方法
  申请人：西安石油大学

  公开号：CN103570546B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及一种丹参素冰片酯的工业化合成方法。包括在第二盐酸、还原剂Zn-Hg和催化剂存在的条件下，β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸与冰片在溶剂中反应生成丹参素冰片酯。其中的β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸是2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉基)噁唑酮在第一盐酸中水解得到。本发明的方法中酯化和改性还原反应同时进行。省去了合成方法内中间产物丹参素的合成，简化了工艺操作，缩短了生产周期。另外，由2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉基)噁唑酮在盐酸溶液中水解直接得到β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸，进一步简化了工艺操作。
• 一种丹参素异丙酯的工业化合成方法
  申请人：西安石油大学

  公开号：CN103570547B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及一种丹参素异丙酯的工业化合成方法。包括在第二盐酸和还原剂Zn-Hg存在的条件下，β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸与异丙酯在溶剂中反应生成丹参素异丙酯。其中的β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸是2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉基)噁唑酮在第一盐酸中水解得到。本发明的方法中酯化和改性还原反应同时进行。省去了合成方法内中间产物丹参素的合成，简化了工艺操作，缩短了生产周期。另外，由2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉基)噁唑酮在盐酸溶液中水解直接得到β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸，进一步简化了工艺操作。