5-acetamido-3,5-dideoxy-L-glycero-L-altro-2-nonulopyranosonic acid | 99395-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-3,5-dideoxy-L-glycero-L-altro-2-nonulopyranosonic acid
• 英文别名: 5-acetamido-3,5-dideoxy-L-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid；β-N-Acetyl-D-neuraminic acid；8-epi-N-Acetylneuraminsaeure；N-acetyl-D-neuraminic acid；N-Acetylneuraminic acid；sialic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 99395-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: SQVRNKJHWKZAKO-CPMYNFSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-3,5-dideoxy-L-glycero-L-altro-2-nonulopyranosonic acid 生成 Methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  ZBIRAL, ERICH;SCHREINER, ERWIN;SALUNKHE, MAMIKRAO M.;SCHULZ, GERHARD;KLEI+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 519-526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-O-t-butyldimethylsilyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 甲酸 、 ammonia borane 、 potassium metaperiodate 、 Amberlyst 15H⁺ 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-acetamido-3,5-dideoxy-L-glycero-L-altro-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural variations of N-Acetylneuraminic acid, 12: A new useful approach to 4-epi- and 8-epi-N-Acetylneuraminic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811129

文献信息

• 一种2-(4’-甲基伞形酮)-alpha-N-乙酰基神 经氨酸钠的合成方法
  申请人：济南山目生物医药科技有限公司

  公开号：CN107446004B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种流感病毒神经酰胺酶荧光底物2‑(4’‑甲基伞形酮)‑alpha‑N‑乙酰基神经氨酸钠的合成方法：以N‑乙酰基神经氨酸为起始原料，得到苄酯，然后2位上引入离去基团‑Cl，其余位点用乙酰基保护，2位与4‑甲基伞形酮偶联，最后脱乙酰基和苄酯保护得到目标钠盐产品。本发明采用苄酯中间体比甲酯更容易生成单一构型，更利于析晶提纯；采用冰醋酸/乙酰氯代替吡啶/乙酸酐先得到全乙酰化中间体，反应过程中2位上的乙酰基被‑Cl取代成为为更好的离去基团。本发明可以大量低成本快速制备2‑(4’‑甲基伞形酮)‑alpha‑N‑乙酰基神经氨酸钠，作为开发流感病毒检测试剂盒的关键原料。
• Selective Exo-Enzymatic Labeling of N-Glycans on the Surface of Living Cells by Recombinant ST6Gal I
  作者：Ngalle Eric Mbua、Xiuru Li、Heather R. Flanagan-Steet、Lu Meng、Kazuhiro Aoki、Kelley W. Moremen、Margreet A. Wolfert、Richard Steet、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.201307095

  日期：2013.12.2

  A game of tag: N‐Glycans on the surface of living cells were selectively tagged by exogenously administering recombinant ST6Gal I sialyltransferase and azide‐modified CMP‐Neu5Ac. This modification was followed by a strain‐promoted cycloaddition using a biotin‐modified dibenzylcyclooctynol (red star=biotin). The methodology will make it possible to dissect the mechanisms that underlie altered glycoconjugate

  标签游戏：通过外源施用重组 ST6Gal I 唾液酸转移酶和叠氮化物修饰的 CMP-Neu5Ac，选择性标记活细胞表面的 N-聚糖。这种修饰之后是使用生物素修饰的二苄基环辛炔醇（红星=生物素）进行菌株促进的环加成。该方法将使剖析疾病中糖复合物回收和储存改变的机制成为可能。
• The synthesis and enzymatic incorporation of sialic acid derivatives for use as tools to study the structure, activity, and inhibition of glycoproteins and other glycoconjugates
  作者：Richard Martin、Krista L. Witte、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00121-7

  日期：1998.8

  5-dideoxy-9-methylphosphono-2-propyl-alpha-D- glycero-D-galacto-nonulopyranosidonic acid triethylammonium salt (2), and 5-acetamido-9-thiomethylmercuric-3, 5,9-trideoxy-beta-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosidonic acid (3) were synthesized. Compounds 1 and 2 are proposed transition state inhibitors of an esterase vital for the binding and infection of influenza C. Compound 3 was enzymatically incorporated into

  已经开发出用于酶促合成唾液酸部分中含有重金属汞或流感C 9-O-乙酰基神经氨酸酯酶催化的过渡态类似物膦酸酯的复杂碳水化合物和糖蛋白的酶促方法。5-Acetamido-3，5-dideoxy-9-methylphosphono-beta-D-glycero-D-galacto-nonulopyra nosidonic acid（1），5-acetamido-3,5-dideoxy-9-methylphosphono-2-propyl-alpha -D-甘油-D-半乳糖-壬基吡喃二磺酸三乙基铵盐（2）和5-乙酰氨基-9-硫代甲基汞-3、5,9-苯氧基-β-D-甘油-D-半乳糖-壬基吡喃二磺酸（3）是合成的。化合物1和2是对C型流感病毒的结合和感染至关重要的酯酶的过渡态抑制剂。
• Salunkhe, Mamikroo; Hartmann, Michael; Schmid, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 187 - 190
  作者：Salunkhe, Mamikroo、Hartmann, Michael、Schmid, Walter、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of alkenylated carbohydrate derivatives toward the preparation of monolayers on silicon surfaces
  作者：Louis C.P.M. de Smet、Aliaksei V. Pukin、Gerrit A. Stork、C.H. Ric de Vos、Gerben M. Visser、Han Zuilhof、Ernst J.R. Sudhölter

  DOI：10.1016/j.carres.2004.09.004

  日期：2004.10

  This note describes the synthesis of different alkenylated carbohydrate derivatives suitable for direct attachment to hydrogen-terminated silicon surfaces. The derivatives were alkenylated at the C-1 position, while the remaining hydroxyl groups were protected. The development of such new carbohydrate-based sensing elements opens the access to new classes of biosensors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.