Aurofusarindimethylether | 15193-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Aurofusarindimethylether
• 英文别名: 5,8,5',8'-tetramethoxy-2,2'-dimethyl-[7,7']bi[benzo[g]chromenyl]-4,6,9,4',6',9'-hexaone
• CAS: 15193-88-1
• 化学式: C₃₂H₂₂O₁₂
• 分子量: 598.519
• InChiKey: VQUPDHUDAJVCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  165.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aurofusarindimethylether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到黄色镰刀菌素
  参考文献：
  名称：

  Aurofusarin 的全合成：双萘醌的空斜异构体稳定性研究

  摘要：

  开发了一种涉及醌中吡喃酮加成和 Dieckmann 缩合的高效环化，用于快速组装双萘醌天然产物 aurofusarin 的 γ-萘醌单体前体。二聚化是通过 PdII 催化的脱氢偶联实现的。采用不对称亲核环氧化的进一步研究表明，大熊油素及其衍生物的异构体在环境温度下构型不稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201711535
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到Aurofusarindimethylether
  参考文献：
  名称：

  Aurofusarin 的全合成：双萘醌的空斜异构体稳定性研究

  摘要：

  开发了一种涉及醌中吡喃酮加成和 Dieckmann 缩合的高效环化，用于快速组装双萘醌天然产物 aurofusarin 的 γ-萘醌单体前体。二聚化是通过 PdII 催化的脱氢偶联实现的。采用不对称亲核环氧化的进一步研究表明，大熊油素及其衍生物的异构体在环境温度下构型不稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201711535