D-(+)-2-磷酸甘油酸 | 3443-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-(+)-2-磷酸甘油酸
• 中文别名: D-2-磷酸甘油酸锂盐
• 英文名称: D-(+)-2-phosphoglyceric acid
• 英文别名: 2-phosphoglycerate；2-Phospho-D-Glyceric Acid；(2R)-3-hydroxy-2-phosphonooxypropanoic acid
• CAS: 3443-57-0
• 化学式: C₃H₇O₇P
• 分子量: 186.058
• InChiKey: GXIURPTVHJPJLF-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(+)-2-磷酸甘油酸 生成 磷烯醇丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Plasma Markers of Endothelial Dysfunction in Chronic Obstructive Pulmonary Disease

  摘要：

  我们研究了一些内皮细胞活性血浆标志物，包括一氧化氮（NO）、凝血调节因子（TM）、选择素（sP-、sE-、sL-选择素：血小板-P、内皮-E、白细胞-L）和组织因子通路抑制剂（TFPI）在14名慢性阻塞性肺疾病（COPD）患者中的表现，与20名正常对照组进行匹配，以评估他们的内皮细胞功能障碍。COPD患者的NO（23.42±1.67μg/mL；对照组：40.0±3.38μg/mL）和TM水平（患者：5.46±1.32 ng/mL；对照组：12.9±0.51 ng/mL）均显著降低（p<0.001）。sP-选择素水平（患者：79.42±18.20 ng/mL，对照组：37.5±2.84 mg/mL）显著升高（p<0.02），而sL-选择素水平（患者：584.9±78.98 ng/mL，对照组：1054.02±61.28 ng/mL）在COPD患者中显著降低（p<0.001）。相反，sE-选择素没有差异。COPD患者显示出显著较高的TFPI抗原血浆水平（平均112.28±6.45 ng/mL；对照组77.68±0.28 ng/mL）（p<0.001）。我们的数据支持内皮细胞功能障碍和凝血异常在COPD患者中存在的概念。然而，由于内皮细胞似乎产生了一种防御机制，抗血栓治疗在这些患者中的潜在用途需要进一步研究。

  DOI：

  10.1177/107602960100700304
• 作为产物：
  描述：

  D-甘油酸 在 pyruvate kinase 、 glycerate-2-kinase from Thermotoga maritima 、 phosphoenolpyruvate 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 D-(+)-2-磷酸甘油酸
  参考文献：
  名称：

  重组甘油-2-激酶催化生物催化不对称磷酸化

  摘要：

  由于其作为酶底物和代谢产物的重要性，因此高效合成纯的-2-磷酸d-甘油酯备受关注。因此，我们研究了甘油的简单的一步生物催化磷酸化。来自滨海嗜热菌的甘油-2-激酶在大肠杆菌中表达，易于纯化。选择性甘油-2-激酶催化的磷酸化之后是31 P NMR，并且显示出对甘油的d-对映体磷酸化的极好的对映选择性。这种直接的磷酸化反应和随后的产物分离使对映体纯d的制备成为可能。-2-磷酸甘油酯。使用重组甘油-2-激酶的这种磷酸化反应在更少的反应步骤中和以比化学路线更高的纯度产生了d-甘油2-磷酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700201

文献信息

• Preparation of phosphoenolpyruvate from D-(-)-3-phosphoglyceric acid for use in regeneration of ATP
  作者：Ethan S. Simon、Sven Grabowski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00206a026

  日期：1989.11

  Description du protocole experimental permettant la synthese de phosphoenolpyruvate a partir d'acide phosphoglycerique

  磷酸烯醇丙酮酸磷酸甘油酯合成实验协议说明
• Synthesis of Apoptolidinone
  作者：Julia Schuppan、Hermut Wehlan、Sonja Keiper、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2063::aid-anie2063>3.0.co;2-#

  日期：2001.6

  A CuI -mediated coupling of the northern and southern units and a ring-size selective macrolactonization are the key steps in the convergent, first total synthesis of apoptolidinone, the aglycon of the potential antitumor compound apoptolidin. (The wavey lines in the picture are the retrosynthetic disconnections.).

  Cu I介导的北部和南部单元的偶联以及环大小的选择性大环内酯化是会聚的，首先是全合成的细胞凋亡素，潜在的抗肿瘤化合物细胞凋亡素的糖苷配基的关键步骤。（图片中的波浪线是逆合成断裂。）
• Polymerization of Ureidopyrimidinone-Functionalized Olefins by Using Late-Transition Metal Ziegler-Natta Catalysts: Synthesis of Thermoplastic Elastomeric Polyolefins
  作者：Lee R. Rieth、Robert F. Eaton、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2153::aid-anie2153>3.0.co;2-w

  日期：2001.6.1

  Mimicking nature: The central mechanisms of living organisms depend on the formation of specific hydrogen bonds. Advances in the areas of catalysis and supramolecular chemistry have been applied here for the synthesis of a novel class of elastomeric polyolefins with properties dependent upon strong intermolecular hydrogen bonding.

  模仿自然：活生物体的中心机制取决于特定氢键的形成。催化和超分子化学领域的进展已用于合成一类新型的弹性聚烯烃，其性质取决于强分子间氢键。
• Individual Dosing of ASA Prophylaxis by Controlling Platelet Aggregation
  作者：Günter Syrbe、Helge Redlich、Bärbel Weidlich、Jochen Ludwig、Sibylle Kopitzsch、Anke Göckeritz、Karin Herzog

  DOI：10.1177/107602960100700305

  日期：2001.7

  Acetylsalicylic acid is widely used in the primary and secondary prevention of cardiovascular diseases. In the current study, we used platelet aggregation ex vivo in platelet-rich plasma induced with arachidonic acid as a routine method for the determination of the individual dose of acetylsalicylic acid necessary to inhibit platelet aggregation in 108 patients with cardiovascular diseases. In 40% of all patients studied, a dose of 30 mg/day was sufficient. to block the arachidonic acid-induced platelet aggregation nearly completely. In 50% of all patients, a dose of 100 mg/day was necessary. In 10% of all patients, the dose had to be further increased to 300 mg/day or even to 500 mg/day to inhibit platelet aggregation nearly completely. These results demonstrate that platelet aggregation can be used as a simple routine laboratory method to control acetylsalicylic acid treatment in patients with cardiovascular diseases and to determine individual doses of acetylsalicylic acid for a nearly complete inhibition of platelet aggregation. With a standard dose of 100 mg/day, 10% of the patients were nonresponders.

  乙酰水杨酸被广泛用于心血管疾病的一、二级预防。在本研究中，我们使用体外血小板富集血浆中的花生四烯酸诱导的血小板聚集作为一种常规方法，确定在108名心血管疾病患者中，个体所需的乙酰水杨酸剂量以抑制血小板聚集。在所有受试患者中，有40％的患者每天30毫克的剂量就足以几乎完全阻止花生四烯酸诱导的血小板聚集。在所有受试患者的50％中，每天需要100毫克的剂量。在所有受试患者的10％中，剂量必须进一步增加到每天300毫克甚至500毫克，才能几乎完全抑制血小板聚集。这些结果表明，血小板聚集可以作为一种简单的常规实验室方法，以控制心血管疾病患者的乙酰水杨酸治疗，并确定个体乙酰水杨酸剂量以几乎完全抑制血小板聚集。使用标准剂量每天100毫克，有10％的患者无反应。
• Ballou, Biochemical Preparations, 1957, vol. 5, p. 66,67
  作者：Ballou

  DOI：——

  日期：——