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3-羟基-2-膦酰氧基丙酸 | 2553-59-5

中文名称
3-羟基-2-膦酰氧基丙酸
中文别名
——
英文名称
Glyceric acid 2-phosphate
英文别名
DL-glyceric acid 2-phosphate;2-phosphoglyceric acid;2-phosphoglycerate;2-PGA;(+/-)-3-hydroxy-2-phosphonooxy-propionic acid;3-hydroxy-2-phosphonooxy-propionic acid;3-hydroxy-2-phosphonooxypropanoic acid
3-羟基-2-膦酰氧基丙酸化学式
CAS
2553-59-5
化学式
C3H7O7P
mdl
——
分子量
186.058
InChiKey
GXIURPTVHJPJLF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    518.3±60.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.936±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 物理描述:
    Solid
  • 碰撞截面:
    141.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.6
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.67
  • 拓扑面积:
    124
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    7

SDS

SDS:672e836bba486b82e849f7599915d10f
查看

制备方法与用途

2-磷酸甘油酸(DL-2-磷酸甘油酸)是糖酵解的底物,会被烯醇化酶催化生成磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-羟基-2-膦酰氧基丙酸三乙醇胺 、 recombinant enolase 2 、 potassium chloride 、 magnesium sulfate 作用下, 以 重水 为溶剂, 生成 磷烯醇丙酮酸
    参考文献:
    名称:
    ENOblock不会抑制糖酵解酶烯醇化酶的活性。
    摘要:
    抑制糖酵解在治疗癌症方面具有巨大潜力。但是,尚未出现具有良好药理学特性的糖酵解酶抑制剂。由于其活性位点的性质,大多数糖酵解酶的高亲和力过渡态类似物抑制剂为高极性且细胞通透性较差。最近的出版物报道了一种新型的,非活性的糖酵解酶烯醇酶抑制剂,称为ENOblock(N- [2- [2- [2--2-氨基乙氧基)乙氧基]乙基] 4-4-环己基甲基)氨基] 6-4-氟苯基)[甲基]氨基] 1,3,5-三嗪-2-基]氨基]苯乙酰胺)。这将是一个重大进步,因为它是杂环的且具有完全的细胞渗透性的分子。在这里,我们提供证据表明,通过三种不同的测定方法,ENOblock不会在体外抑制烯醇酶的酶促活性,包括一种新颖的基于31P NMR的方法,该方法避免了与UV范围内的光学干扰有关的复杂情况。确实,我们注意到由于ENOblock具有很强的紫外线吸收能力,因此会干扰分光光度法直接检测烯醇酶磷酸烯醇丙酮酸的产物。与已
    DOI:
    10.1371/journal.pone.0168739
  • 作为产物:
    描述:
    DL-2,3-二羟基丙酸 在 pyruvate kinase 、 glycerate-2-kinase from Thermotoga maritima 、 phosphoenolpyruvate5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下, 以 重水 为溶剂, 生成 3-羟基-2-膦酰氧基丙酸
    参考文献:
    名称:
    重组甘油-2-激酶催化生物催化不对称磷酸化
    摘要:
    由于其作为酶底物和代谢产物的重要性,因此高效合成纯的-2-磷酸d-甘油酯备受关注。因此,我们研究了甘油的简单的一步生物催化磷酸化。来自滨海嗜热菌的甘油-2-激酶在大肠杆菌中表达,易于纯化。选择性甘油-2-激酶催化的磷酸化之后是31 P NMR,并且显示出对甘油的d-对映体磷酸化的极好的对映选择性。这种直接的磷酸化反应和随后的产物分离使对映体纯d的制备成为可能。-2-磷酸甘油酯。使用重组甘油-2-激酶的这种磷酸化反应在更少的反应步骤中和以比化学路线更高的纯度产生了d-甘油2-磷酸。
    DOI:
    10.1002/cbic.201700201
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文献信息

  • Plasma Markers of Endothelial Dysfunction in Chronic Obstructive Pulmonary Disease
    作者:Giuseppe Cella、Alessandra Sbarai、Gabriella Mazzaro、Barbara Vanzo、Silvia Romano、Debra Hoppensteadt、Jawed Fareed
    DOI:10.1177/107602960100700304
    日期:2001.7

    We studied some endothelial cell activity plasma markers, nitric oxide (NO), thrombomodulin (TM), selectins (sP-, sE-,sL-selectin:platelet-P, endothelium-E, leukocyte-L), and tissue factor pathway inhibitor (TFPI) in 14 patients with chronic obstructive pulmonary disease (COPD), matched with 20 normal controls, to evaluate their endothelial cell dysfunction. Both NO (patients: 23.42 ± 1.67 μg/mL; controls: 40.0 ± 3.38 μg/mL) and TM levels (patients: 5.46 ± 1.32 ng/mL; controls : 12.9 ± 0.51 ng/mL) were significantly decreased in COPD (p < 0.001). sP-selectin levels (patients: 79.42 ± 18.20 ng/mL, controls: 37.5 ± 2.84 mg/mL) were significantly higher (p < 0.02), whereas sL-selectin levels (patients: 584.9 ± 78.98 ng/mL, controls: 1054.02 ± 61.28 ng/mL) were significantly decreased in patients with COPD (p < 0.001). In contrast, no differences were seen in sE-selectin. Patients with COPD showed a significantly higher (p < 0.001) TFPI antigen plasma level (mean 112.28 ± 6.45 ng/mL; controls 77.68 ± 0.28 ng/mL) than controls. Our data support the concept of some form of endothelial cell dysfunction, and coagulation abnormalities are present in patients with COPD. However, because the endothelium seems to produce a defense mechanism, the potential usefulness of an antithrombotic therapy in these patients needs further investigation.

    我们研究了一些内皮细胞活性血浆标志物,包括一氧化氮(NO)、凝血调节因子(TM)、选择素(sP-、sE-、sL-选择素:血小板-P、内皮-E、白细胞-L)和组织因子通路抑制剂(TFPI)在14名慢性阻塞性肺疾病(COPD)患者中的表现,与20名正常对照组进行匹配,以评估他们的内皮细胞功能障碍。COPD患者的NO(23.42±1.67μg/mL;对照组:40.0±3.38μg/mL)和TM水平(患者:5.46±1.32 ng/mL;对照组:12.9±0.51 ng/mL)均显著降低(p<0.001)。sP-选择素水平(患者:79.42±18.20 ng/mL,对照组:37.5±2.84 mg/mL)显著升高(p<0.02),而sL-选择素水平(患者:584.9±78.98 ng/mL,对照组:1054.02±61.28 ng/mL)在COPD患者中显著降低(p<0.001)。相反,sE-选择素没有差异。COPD患者显示出显著较高的TFPI抗原血浆水平(平均112.28±6.45 ng/mL;对照组77.68±0.28 ng/mL)(p<0.001)。我们的数据支持内皮细胞功能障碍和凝血异常在COPD患者中存在的概念。然而,由于内皮细胞似乎产生了一种防御机制,抗血栓治疗在这些患者中的潜在用途需要进一步研究。
  • Synthesis of Apoptolidinone
    作者:Julia Schuppan、Hermut Wehlan、Sonja Keiper、Ulrich Koert
    DOI:10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2063::aid-anie2063>3.0.co;2-#
    日期:2001.6
    A CuI -mediated coupling of the northern and southern units and a ring-size selective macrolactonization are the key steps in the convergent, first total synthesis of apoptolidinone, the aglycon of the potential antitumor compound apoptolidin. (The wavey lines in the picture are the retrosynthetic disconnections.).
    Cu I介导的北部和南部单元的偶联以及环大小的选择性大环内酯化是会聚的,首先是全合成的细胞凋亡素,潜在的抗肿瘤化合物细胞凋亡素的糖苷配基的关键步骤。(图片中的波浪线是逆合成断裂。)
  • Kiessling, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 246,248
    作者:Kiessling
    DOI:——
    日期:——
  • Katagiri; Murakami, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1939, vol. 15, p. 1135
    作者:Katagiri、Murakami
    DOI:——
    日期:——
  • Synthesis and Applications of Chemical Probes for HumanO6-Alkylguanine-DNA Alkyltransferase
    作者:Robert Damoiseaux、Antje Keppler、Kai Johnsson
    DOI:10.1002/1439-7633(20010401)2:4<285::aid-cbic285>3.0.co;2-n
    日期:2001.4.1
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