N-benzyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine | 25119-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: N-Benzyl-5-methoxytryptamine；N-benzyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 25119-60-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00130182
• 分子量: 280.37
• InChiKey: FQRAHCLOFRBKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine 在 Wilkinson's catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Benzyl-1-ethyl-6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-benzyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h

文献信息

• Synthesis and In Vitro Antibacterial Activity of Quaternized 10-Methoxycanthin-6-one Derivatives
  作者：Na Li、Dan Liu、Jiang-Kun Dai、Jin-Yi Wang、Jun-Ru Wang

  DOI：10.3390/molecules24081553

  日期：——

  potential antibacterial activity and quaternization was an available method for increasing the antibacterial activity. Here, we explored the antibacterial activity of quaternized 10-methoxy canthin-6-one derivatives. Methods and Results: Twenty-two new 3-N-benzylated 10-methoxy canthin-6-ones were designed and synthesized through quaternization reaction. The in vitro antibacterial activity against three

  背景：基于我们之前的工作，我们发现 10- methoxycanthin-6-one 显示出潜在的抗菌活性，季铵化是一种增加抗菌活性的有效方法。在这里，我们探索了季铵化 10-甲氧基角蛋白-6-one 衍生物的抗菌活性。方法与结果：通过季铵化反应设计并合成了22个新的3-N-苄基化10-甲氧基角蛋白-6-酮。采用双重稀释法评价对三种细菌的体外抗菌活性。此外，仔细总结了构效关系（SARs）以指导抗菌canthin-6-one药物的开发。两种高活性化合物（6p 和 6t）对农业病原菌青枯菌和青枯菌表现出 8 倍的优势（MIC = 3.91 µg/mL）。丁香与农业化学硫酸链霉素相比，显示出对蜡状芽孢杆菌的潜在活性。此外，这两种化合物表现出良好的“类药物”特性，细胞毒性低，对种子萌发无抑制作用。结论：这项工作提供了两种新的有效季铵化6-one衍生物作为候选杀菌剂，促进了天然来源的杀菌剂和防腐剂的发展。
• Cascade annulation of malonic diamides: a concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines
  作者：Feng Fan、Weiqing Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c2cc33129b

  日期：——

  A concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines from simple malonic diamides via an intramolecular oxidative coupling/condensative cyclization cascade process is reported. The reaction provides an efficient method to construct polycyclic pyrroloindolines in good to excellent yields, which should be useful in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules.

  报道了一种简便合成多环吡咯并吲哚啉的方法，该方法通过简单的丙二酸二酰胺分子内氧化偶联/缩合环化级联反应实现。该反应提供了一种高效构建多环吡咯并吲哚啉的方法，产率高，对于天然产物和药物分子的合成具有重要意义。
• Design and synthesis of C modified and ring-truncated canthin-6-one analogues as effective membrane-active antibacterial agents
  作者：Jiangkun Dai、Wenjia Dan、Yunyun Zhang、Mengfan He、Junru Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.001

  日期：2018.10

  canthin-6-one analogues were designed and synthesized in order to study their antibacterial activity and structure–activity relationships. Compound 22 showed a broad spectrum of antibacterial activity and exhibited better bactericidal effect (8-fold superiority against Staphylococcus aureus and 2-fold superiority against Ralstonia solanacearum) than fosfomycin sodium and propineb with a minimum inhibitory

  设计并合成了一系列canthin-6-one类似物，以研究其抗菌活性和结构-活性关系。化合物22显示的抗菌活性范围广，并且与磷霉素钠和丙戊酸相比具有更好的杀菌效果（抗金黄色葡萄球菌8倍，对青枯雷尔氏菌2倍），最小抑菌浓度值为2μg/ mL。而且，它显示出低的细胞毒性，对发芽率的刺激和良好的“类药物”性质。通过荧光显微镜，扫描电子显微镜，细胞质β进一步研究膜的活性机制。-半乳糖苷酶泄漏测定和分子对接的评估。结果表明22可能通过破坏细菌细胞膜并影响其形成而发挥其杀菌作用，两者均可能导致细胞死亡。的体内抗菌测定用68％的保护效力证明了C环截短铁屎米-6-酮的电位22作为新的杀菌剂。
• Synthesis of Azocino[5,4-<i>b</i>]indoles<i>via</i>Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201200305

  日期：2012.10.8

  An efficient procedure for the synthesis of the azocino[5,4-b]indole framework is presented, relying on a cationic gold-catalyzed intramolecular alkyne hydroarylation of propargylic amides derived from various tryptamines and 3-substituted 2-propynoic acids. The triphenylphosphinegold(I) chloride/silver(I) triflate catalytic system was found to be superior to our previously described mercury(II) triflate

  提出了一种高效的合成偶氮基[5,4- b ]吲哚骨架的方法，该方法依赖于阳离子金催化的分子内炔烃的芳基氢芳基化反应，衍生自各种色胺和3-取代的2-丙酸。发现三苯基膦金（I）氯化物/三氟甲磺酸银（I）催化系统优于我们先前描述的三氟甲磺酸汞（II）催化剂，因此该方法的底物范围得到了大大扩展。
• Metal‐Free Dearomatization: Direct Access to Spiroindol(en)ines in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Prabhat Ranjan、Gerardo M. Ojeda、Upendra K. Sharma、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201805945

  日期：2019.2.18

  A metal‐free, phosphine‐catalyzed intramolecular “umpolung Michael addition” on alkynes to form spiroindol(en)ines is reported. This nucleophilic catalysis enables the formation of a wide scope of five‐ and six‐membered spiroindol(en)ines in moderate to excellent yields in batch as well as under continuous‐flow conditions. Triphenylphosphine‐catalyzed nucleophilic activation of alkynes allows the exclusive

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。