O(6)-正丁基-2'-脱氧鸟苷 | 50704-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: O(6)-正丁基-2'-脱氧鸟苷
• 中文别名: 4-溴-2-氯-5-氟-吡啶
• 英文名称: O⁶-butyl-2'-deoxy-guanosine
• 英文别名: O(6)-n-Butyldeoxyguanosine；(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-butoxypurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 50704-48-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₄
• 分子量: 323.352
• InChiKey: LXEMNXGQVVPJCH-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O(6)-正丁基-2'-脱氧鸟苷 、 异丁酸酐 生成 O⁶-butyl-2'-deoxy-N²-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  TAKTAKISHVILI, M. O.;TABDZHUN, A.;PAATASHVILI, T. V., 14 MENDELEEV. SEZD PO OBSHCH. I PRIKL. XIMII, M.,(1989) S. 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-butyl-2'-deoxy-N²-isobutyrylguanosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以100%的产率得到O(6)-正丁基-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of -6-alkylated deoxyguanosine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87314-1

文献信息

• Studies on the Base-Pairing Properties ofN7-(2-Deoxy-?-D-erythro-pentofuranosyl)guanine (N7Gd)
  作者：Frank Seela、Peter Leonard

  DOI：10.1002/hlca.19970800424

  日期：1997.6.30

  amine (3d) was used, whereas 6-(2-methoxyethoxy)purin-2-arnine (3i) gave mainly the N9-nucleoside (2:1). Oligonucleotides containing compound 1 were prepared by solid-phase synthesis and hybridized with complementary strands having the four conventional nucleosides located opposite to N7Gd. According to Tm values and enthalpy data of duplex formation, a base pair between N7Gd and dG is suggested. From

  研究了N 7-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d；1）的碱基配对性质。通过核苷碱基阴离子糖基化获得核苷1。研究了各种6-烷氧基嘌呤-2-胺3a - i与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化反应（8）。所述Ñ 9 / Ñ 7 -glycosylation比率被发现是1：1时6- isopropoxypurin -2-胺（3D），而6-（2-甲氧基乙氧基）嘌呤-2-亚胺（3i）主要产生N 9-核苷（2：1）。通过固相合成制备含有化合物1的寡核苷酸，并将其与具有四个与N 7 G d相对的常规核苷的互补链杂交。根据双链形成的T m值和焓数据，提出了N 7 G d和dG之间的碱基对。从可能的N 7 G d dG碱基对动机出发，Hoogsteen配对可以被排除，因为7-脱氮基2'-脱氧鸟苷与N 7 G d形成与dG相同的稳定碱基对。
• TAKTAKISHVILI, M. O.;TABDZHUN, A.;PAATASHVILI, T. V., 14 MENDELEEV. SEZD PO OBSHCH. I PRIKL. XIMII, M.,(1989) S. 220
  作者：TAKTAKISHVILI, M. O.、TABDZHUN, A.、PAATASHVILI, T. V.

  DOI：——

  日期：——
• US6495346B1
  申请人：——

  公开号：US6495346B1

  公开（公告）日：2002-12-17
• Synthesis of -6-alkylated deoxyguanosine nucleosides
  作者：B.L. Gaffney、R.A. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87314-1

  日期：1982.1